1,2-bis(3-methyl-2-thienyl)ethyne | 566189-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-bis(3-methyl-2-thienyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-di(3-methylthien-2-yl)ethyne；2,2'-(Ethyne-1,2-diyl)bis(3-methylthiophene)；3-methyl-2-[2-(3-methylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophene
• CAS: 566189-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₀S₂
• 分子量: 218.343
• InChiKey: FSQGXCWPXRFOOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 、 1,2-bis(3-methyl-2-thienyl)ethyne 以 二苯醚 为溶剂， 以49%的产率得到1,2-di(3-methylthien-2-yl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  2-Dimensional molecular wiring based on toroidal delocalization of hexaarylbenzene

  摘要：

  已经合成了一系列具有两个外周噻吩铁取代基的六芳基苯，并且研究表明，这两个金属中心通过外周芳香基团之间的环状去局域化相互沟通。

  DOI：

  10.1039/c0cc00128g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 、 1-溴-2-氯乙烷 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到1,2-bis(3-methyl-2-thienyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  制备二芳基乙炔的新途径

  摘要：

  在PTC条件下使用钯催化剂（dppb）Pd（OAc）2从芳基溴化物和1-溴-2-氯乙烷制备产率高达61％的二芳基乙炔的简单方法（固体KOH / 18-crown-6 ） 已经被开发出来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00832-3

文献信息

• 2-Dimensional molecular wiring based on toroidal delocalization of hexaarylbenzene
  作者：Yuya Tanaka、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c0cc00128g

  日期：——

  A series of hexaarylbenzenes having two peripheral thienyliron substituents has been prepared, and it is revealed that the two metal centres communicate with each other through toroidal delocalization among the peripheral aromatic groups.

  已经合成了一系列具有两个外周噻吩铁取代基的六芳基苯，并且研究表明，这两个金属中心通过外周芳香基团之间的环状去局域化相互沟通。
• A new pathway for the preparation of diaryl acetylenes
  作者：Edgars Abele、Ramona Abele、Pavel Arsenyan、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00832-3

  日期：2003.5

  A simple method for the preparation of diaryl acetylenes in yields up to 61% from aryl bromides and 1-bromo-2-chloroethane using the palladium catalyst (dppb)Pd(OAc)2 under PTC conditions (solid KOH/18-crown-6) has been developed.

  在PTC条件下使用钯催化剂（dppb）Pd（OAc）2从芳基溴化物和1-溴-2-氯乙烷制备产率高达61％的二芳基乙炔的简单方法（固体KOH / 18-crown-6 ） 已经被开发出来。