3-ethoxycarbonyl-3-phenyl-2-pyrrolidone | 79232-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-3-phenyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-3-phenylpyrrolidin-2-one；3-Phenyl-2-oxo-3-pyrrolidincarbonsaeure-ethylester；Ethyl 2-oxo-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylate；ethyl 3-phenylpyrrolidin-2-one-3-carboxylate
• CAS: 79232-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: NSYLNJGJLFHXKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102 °C
• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-3-phenyl-2-pyrrolidone 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  驯服结晶固态中的自由基对：精神三嗪的发现和全合成

  摘要：

  固态光脱羰是一种在复杂分子中形成受阻 C-C 键的有吸引力但未得到充分利用的方法。该研究公开了使用该反应来组装双（环色胺）生物碱中存在的邻位四元立构中心基序。我们的策略是通过对底物构象对固态光脱羰反应成功或失败的作用的实验和计算研究来实现的。这为优化全合成关键步骤的晶体工程策略提供了信息。最终，这一努力最终成功合成了双（环色胺）生物碱“psychotriadine”，其特征是难以捉摸的哌啶基吲哚啉框架。 Psychotriadine 是一种以前未知的化合物，在Psychotria colorata花的提取物中被鉴定出，这表明它是一种天然存在的代谢物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01100
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-ethoxycarbonyl-3-phenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  驯服结晶固态中的自由基对：精神三嗪的发现和全合成

  摘要：

  固态光脱羰是一种在复杂分子中形成受阻 C-C 键的有吸引力但未得到充分利用的方法。该研究公开了使用该反应来组装双（环色胺）生物碱中存在的邻位四元立构中心基序。我们的策略是通过对底物构象对固态光脱羰反应成功或失败的作用的实验和计算研究来实现的。这为优化全合成关键步骤的晶体工程策略提供了信息。最终，这一努力最终成功合成了双（环色胺）生物碱“psychotriadine”，其特征是难以捉摸的哌啶基吲哚啉框架。 Psychotriadine 是一种以前未知的化合物，在Psychotria colorata花的提取物中被鉴定出，这表明它是一种天然存在的代谢物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01100

文献信息

• Reaktionen mit Aziridinen, 24. Mitt. Amidoethylierung monosubstituierter Malonester
  作者：Jochen Budny、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19813140802

  日期：——

  Phenylmalonester 1a und Methylmalonester 1b wurden unter verschiedenen Bedingungen mit den N‐Acylaziridinen 3a–e amidoethyliert. Nur in einem Falle (5) konnte das primär entstehende Amidoethylderivat als Nebenprodukt gefaßt werden, während dieses sonst offenbar vollständig zu den entsprechenden N‐Acylpyrrolidonen 6a–f cyclisierte, die ihrerseits meistens noch weiteren (alkoholytischen) Folgereaktionen

  苯基丙二酸酯 1a 和甲基丙二酸酯 1b 在不同条件下与 N-酰基氮丙啶 3a-e 进行酰胺乙基化。只有在一种情况 (5) 中，伯酰胺乙基衍生物可以作为副产物，而这显然完全环化为相应的 N-酰基吡咯烷酮 6a-f，而后者通常会进行进一步的（醇解）次级反应。
• Influence of ring size on the outcome of sulfide contraction reactions with thiolactams. Isolation of bicyclic ketene S,N-acetals and thioisomünchnones
  作者：Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Christiaan W. van der Westhuyzen、Manuel A. Fernandes

  DOI：10.1039/b103560f

  日期：——

  Reaction between diethyl bromomalonate and 3-phenylpyrrolidine-2-thione yielded a vinylogous urethane by the Eschenmoser sulfide contraction. However, with 3-substituted piperidine-2-thiones, sulfur was retained in the products, and a range of bicyclic heterocycles, including bicyclic ketene S,N-acetals (2-alkylidene-1,3-thiazolidin-4-ones) and stable thioisomünchnones, was isolated. A novel dimeric

  之间的反应 溴丙二酸二乙酯 和 3-苯基吡咯烷-2-硫酮通过Eschenmoser硫化物收缩产生乙烯基的氨基甲酸酯。然而，在3-取代的哌啶-2-硫酮中，硫保留在产物中，并形成了一系列双环杂环，包括双环烯酮S，N-乙缩醛（2-亚烷基-1,3-噻唑烷酮-4-酮）和分离出稳定的thioisomünchnones。一种新型的二聚乙烯酮S，N-乙缩醛的特征在于X射线晶体学。
• Diastereoselective synthesis and spin-dependent photodecarbonylation of di(3-phenyl-2-pyrrolidinon-3-yl)ketones: synthesis of nonadjacent and adjacent stereogenic quaternary centers
  作者：Marino J. E. Resendiz、Arunkumar Natarajan、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1039/b711786h

  日期：——

  A diastereoselective procedure to obtain N-para-methoxybenzyl bis-alpha,alpha'-3-(3-phenyl-2-pyrrolidinone)yl substituted ketones with non-adjacent quaternary stereocenters, DL-2 and meso-3 was followed by a photoinduced, spin-dependent, and diastereoselective decarbonylation to give compounds DL-4 and meso-5, with adjacent all-carbon quaternary stereogenic centers.

  通过非对映选择性步骤获得具有不相邻的季立体中心，DL-2和meso-3的N-对甲氧基苄基双-α，α'-3-（3-苯基-2-吡咯烷酮）基取代的酮，自旋依赖性和非对映选择性脱羰基生成具有相邻全碳四元立体异构中心的化合物DL-4和meso-5。
• New pyrrolidin-, piperidin- and azepin-2-oxocarboxylic acid esters are preferential M1, M3 muscarinic antagonists. Synthesis and bronchospasmolytic activity
  作者：E Cereda、A Ezhaya、E Bellora、GB Schiavi、A Sagrada、HN Doods、A Donetti

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90068-x

  日期：1994.1

  A series of new 3-tropanol and 3-quinuclidinol esters of phenyl-substituted pyrrolidin-, piperidin- and azepin-2-oxocarboxylic acid were synthesized and tested for antimuscarinic activity. The compounds showed a preferential in vitro activity at M(1) and M(3) receptor subtypes and an interesting activity profile in vivo. A potential use as selective bronchospasmolytic agents has been suggested for selected compounds.
• Stamm, Helmut; Gailius, Viktor, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 11, p. 3599 - 3608
  作者：Stamm, Helmut、Gailius, Viktor

  DOI：——

  日期：——