N,N-dibutylprop-2-ynamide | 51394-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibutylprop-2-ynamide
• CAS: 51394-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: MKFVFDRFPIPIAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutylprop-2-ynamide 在 溴代叔丁烷 、 zinc dibromide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(Z)-3-bromo-N,N-dibutylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (Z)-Halopropenamides at Room Temperature

  摘要：

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087489
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dibutylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (Z)-Halopropenamides at Room Temperature

  摘要：

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087489

文献信息

• Copper-catalyzed stereo- and regioselective hydrophosphorylation of terminal alkynes: scope and mechanistic study
  作者：Junchen Li、Zhenhua Gao、Yongbiao Guo、Haibo Liu、Peichao Zhao、Xiaojing Bi、Enxue Shi、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/d2ra02908a

  日期：——

  highly stereo- and regioselective hydrophosphorylation of terminal alkynes to E-alkenylphosphorus compounds was well developed. It represents a general and practical hydrophosphorylation method, of which diarylphosphine oxide, dialkylphosphine oxide and dialkyl phosphite all had effective P(O)H parts to react with different types of terminal alkynes. Contrary to previous air-sensitive reports, all the reactions

  在这里，铜催化的末端炔烃到 E-烯基磷化合物的高度立体和区域选择性氢化磷酸化的协议得到了很好的发展。它代表了一种通用且实用的氢化磷酸化方法，其中二芳基氧化膦、二烷基氧化膦和亚磷酸二烷基酯均具有有效的P(O)H部分与不同类型的末端炔烃反应。与之前对空气敏感的报道相反，所有反应都在空气中进行。由于某些天然产物衍生物和市售除草剂的高立体选择性和区域选择性、良好的官能团耐受性、可扩展性和易于后期衍生化，这种方法非常有吸引力。更重要的是，
• Halopropiolamide compound, production and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0649835A1

  公开（公告）日：1995-04-26

  There are provided with a novel N-substituted-3-halopropiolamide compound, a method of producing the compound, and a composition for controlling noxious organisms containing the compound. The present compound exhibits superior antimicrobial and antifungal effects. Pest control agents containing the compound can advantageously be used for wide applications.

  本文提供了一种新型 N-取代-3-卤代丙炔酰胺化合物、一种生产该化合物的方法以及一种含有该化合物的控制有害生物的组合物。本化合物具有优异的抗微生物和抗真菌效果。含有该化合物的害虫控制剂可被广泛应用。
• N-substituted-3-iodopropiolamide, production and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0519427B1

  公开（公告）日：1995-04-26
• US5538998A
  申请人：——

  公开号：US5538998A

  公开（公告）日：1996-07-23
• Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (<i>Z</i>)-Halopropenamides at Room Temperature
  作者：Laurence Feray、Michèle Bertrand、Patricia Perfetti

  DOI：10.1055/s-0028-1087489

  日期：——

  Hydroiodination of 2-propynamides leading stereoselectively to (Z)-iodopropenamides was achieved under mild conditions at room temperature by the combined use of zinc iodide and tert­butyl iodide. Similarly, the use of zinc bromide in the presence of tert-butyl bromide enabled the synthesis of (Z)-bromopropen­amides. (Z)-Halopropenoic esters were also prepared in high yields.

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。