N-Acetyl-DL-phenylalanin-amid | 7469-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-DL-phenylalanin-amid
• 英文别名: N-Acetyl-phenylalanin-amid；Ac-Phe-NH2；2-Acetamido-3-phenylpropanamide
• CAS: 7469-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00136629
• 分子量: 206.244
• InChiKey: LRSBEAVFLIKKIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-DL-phenylalanin-amid 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-methyl-4-benzyl-5-(N-((p-benzyloxyphenyl)ethyl)acetamido)oxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环作为掩蔽二酰胺/二肽等价物。取代的 5-（酰氨基）恶唑作为中间体在制备环肽生物碱的过程中的形成和反应

  摘要：

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化

  DOI：

  10.1021/ja00364a041
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 生成 N-Acetyl-DL-phenylalanin-amid
  参考文献：
  名称：

  Siemion,I.Z.; Dzugaj,A., Roczniki Chemii, 1966, vol. 40, p. 1699 - 1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbohydrates as efficient catalysts for the hydration of α-amino nitriles
  作者：Sampada Chitale、Joshua S. Derasp、Bashir Hussain、Kashif Tanveer、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c6cc07530d

  日期：——

  Directed hydration of alpha-amino nitriles was achieved under mild conditions using simple carbohydrates as catalysts exploiting temporary intramolecularity. A broadly applicable procedure using both formaldehyde and NaOH as catalysts efficiently hydrated a variety of primary and secondary susbtrates, and allowed the hydration of enantiopure substrates to proceed without racemization. This work also

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。
• Highly Active Platinum Catalysts for Nitrile and Cyanohydrin Hydration: Catalyst Design and Ligand Screening via High-Throughput Techniques
  作者：Xiangyou Xing、Chen Xu、Bo Chen、Chengcheng Li、Scott C. Virgil、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.8b11667

  日期：2018.12.19

  Nitrile hydration provides access to amides that are indispensable to researchers in chemical and pharmaceutical industries. Prohibiting the use of this venerable reaction, however, are (1) the dearth of biphasic catalysts that can effectively hydrate nitriles at ambient temperatures with high turnover numbers and (2) the unsolved challenge of hydrating cyanohydrins. Herein, we report the design of

  腈水合为化学和制药行业的研究人员提供了必不可少的酰胺。然而，禁止使用这种古老的反应是 (1) 缺乏能够在环境温度下以高转换数有效水合腈类的双相催化剂，以及 (2) 水合氰醇的未解决挑战。在此，我们报告了通过精确地将富电子和缺电子配体相互反式排列，从而增强羟基的亲核性和腈基的亲电性来设计新型“供体-受体”型铂催化剂。利用高通量、自动化的工作流程并评估双齿配体库，我们发现了市售的廉价 DPPF [1,1' -ferrocenendiyl-bis(diphenylphosphine)] 提供优异的反应性。相应的“供体-受体”型催化剂2a很容易由(DPPF)PtCl2、PMe2OH和AgOTf制备。2a 的增强活性允许各种腈和氰醇在 40 °C 下以优异的转化率进行水合。对配体结构的合理重新评估导致发现了改性催化剂 2c，它含有更多富电子的 1,1'-双[双（5-甲基-2-呋喃基）膦基]二茂铁配体
• [EN] PYRIDONEMORPHINAN ANALOGS AND BIOLOGICAL ACTIVITY ON OPIOID RECEPTORS<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRIDONEMORPHINANE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE SUR DES RÉCEPTEURS DES OPIOÏDES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2014091295A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The application is directed to compounds of Formula (I-A) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Formula (II), R1a, R2a, R3a, R4 and Za are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula I-A to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该应用程序涉及公式（I-A）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中公式（II），R1a，R2a，R3a，R4和Za的定义如规范所述。该发明还涉及使用公式I-A的化合物来治疗对调节一个或多个阿片受体敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• [EN] PROPELLANE-BASED COMPOUNDS AND THEIR USE AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PROPELLANE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN QUALITÉ DE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS D'OPIOÏDES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2015097546A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The application is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R'-R3 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula (I) to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中R'-R3的定义如规范中所述。该发明还涉及使用公式（I）的化合物来治疗对一种或多种阿片受体调节敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• GADD45BETA TARGETING AGENTS
  申请人：Imperial Innovations Limited

  公开号：EP3178836A1

  公开（公告）日：2017-06-14

  Compounds based around tetrapeptide, tripeptide and dipeptide moeties and corresponding peptiod moeties. Related methods and pharmaceutical compositions for use in treatment of cancer, inflammatory diseases, and other disorders.

  以四肽、三肽和二肽分子及相应的肽基分子为基础的化合物。用于治疗癌症、炎症性疾病和其他疾病的相关方法和药物组合物。

表征谱图