(6-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)-methylphenylamine | 54660-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (6-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)-methylphenylamine
• 英文别名: 6-chloro-N-methyl-5-nitro-N-phenylpyrimidin-4-amine；(6-Chlor-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-methyl-phenyl-amin；(6-chloro-5-nitro-pyrimidine-4-yl)-methylphenylamine
• CAS: 54660-13-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O₂
• 分子量: 264.671
• InChiKey: XDMQDDLGBXMDBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  442.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)-methylphenylamine 在 铁粉 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-11-methyl-6-(4'-methylphenyl)pyrimido[4,5-b]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  三环4-氯-嘧啶并[4,5-b] [1,4]苯并二氮杂pine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]为有效合成4-氯-嘧啶[4,5-b] [1,4]苯并二氮杂卓开发了一种新方法。关键是将5-氨基-4-（N-取代的）苯胺基-6-氯嘧啶与羧酸或其衍生物进行分子内Friedel-Crafts环化反应，以构建4-氯-嘧啶基[4,5-b] [ 1,4]苯二氮卓核。随后的亲核取代允许在靶分子中引入一个以上的多样性点。该策略提供了一种基于特权子结构访问化合物库的有效方法，这些子结构在药物开发中引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1021/ol050181f
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(6-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)-methylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  三环4-氯-嘧啶并[4,5-b] [1,4]苯并二氮杂pine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]为有效合成4-氯-嘧啶[4,5-b] [1,4]苯并二氮杂卓开发了一种新方法。关键是将5-氨基-4-（N-取代的）苯胺基-6-氯嘧啶与羧酸或其衍生物进行分子内Friedel-Crafts环化反应，以构建4-氯-嘧啶基[4,5-b] [ 1,4]苯二氮卓核。随后的亲核取代允许在靶分子中引入一个以上的多样性点。该策略提供了一种基于特权子结构访问化合物库的有效方法，这些子结构在药物开发中引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1021/ol050181f

文献信息

• Palladium-catalyzed amination of chloro-substituted 5-nitropyrimidines with amines
  作者：Meng-Meng Liu、Qiong Mei、Yi-Xiao Zhang、Peng Bai、Xiang-Hai Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.019

  日期：2017.3

  Abstract A concise and efficient approach was developed for the synthesis of mono-substituted and di-substituted pyrimidines products via palladium-catalyzed amination of chloro-substituted 5-nitropyrimidines and amines. This synthetic methodology can produce various di-substituted pyrimidines in high yields with good functional group tolerance, and provide a complementary tool for the syntheses of

  摘要开发了一种简洁高效的方法，通过钯催化氯取代的5-硝基嘧啶和胺的胺化反应合成单取代和二取代的嘧啶产品。这种合成方法可以高产率地生产具有良好官能团耐受性的各种二取代的嘧啶，并为合成具有生物活性的核苷和嘌呤的重要中间体提供了补充工具。
• WO2006/89298
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 99. The synthesis of some 9-furfurylpurines and some related heterocyclic compounds
  作者：R. Hull

  DOI：10.1039/jr9590000481

  日期：——
• Transformation of methyl N-methyl-N-(6-substituted-5-nitro-4-pyrimidinyl)aminoacetates into 4-methylamino-5-nitrosopyrimidines and 9-methylpurin-8-ones
  作者：Inga Susvilo、Algirdas Brukstus、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.119

  日期：2005.3

  N-Methyl-N-(6-substituted-5-nitro-4-pyrimidinyl)aminoacetic acid methyl esters under the treatment of sodium alkoxides, depending on the nature of substituents in 6 position of the pyrimidine ring, undergo ring closure and rearrangement to give 6-substituted-4-methylamino-5-nitrosopyrimidines or 9-meth ylpurin-8 -ones. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRIMIDINE-FUSED DIAZEPINE DERIVATIVES AND INDOLE-FUSED PTERIDINES
  申请人：Attenuon, LLC

  公开号：EP1848506A2

  公开（公告）日：2007-10-31