5-amino-6-chloro-4-N-methylanilino-pyrimidine | 851071-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-amino-6-chloro-4-N-methylanilino-pyrimidine
• 英文别名: 6-chloro-N⁴-methyl-N⁴-phenylpyrimidine-4,5-diamine；6-Chloro-N^4^-methyl-N^4^-phenylpyrimidine-4,5-diamine；6-chloro-4-N-methyl-4-N-phenylpyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 851071-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄
• 分子量: 234.688
• InChiKey: UHHSKPDDFSHBOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-chloro-4-N-methylanilino-pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chloro-11-methyl-6-phenylpyrimido[4,5-b]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  三环4-氯-嘧啶并[4,5-b] [1,4]苯并二氮杂pine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]为有效合成4-氯-嘧啶[4,5-b] [1,4]苯并二氮杂卓开发了一种新方法。关键是将5-氨基-4-（N-取代的）苯胺基-6-氯嘧啶与羧酸或其衍生物进行分子内Friedel-Crafts环化反应，以构建4-氯-嘧啶基[4,5-b] [ 1,4]苯二氮卓核。随后的亲核取代允许在靶分子中引入一个以上的多样性点。该策略提供了一种基于特权子结构访问化合物库的有效方法，这些子结构在药物开发中引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1021/ol050181f
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-amino-6-chloro-4-N-methylanilino-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三环4-氯-嘧啶并[4,5-b] [1,4]苯并二氮杂pine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]为有效合成4-氯-嘧啶[4,5-b] [1,4]苯并二氮杂卓开发了一种新方法。关键是将5-氨基-4-（N-取代的）苯胺基-6-氯嘧啶与羧酸或其衍生物进行分子内Friedel-Crafts环化反应，以构建4-氯-嘧啶基[4,5-b] [ 1,4]苯二氮卓核。随后的亲核取代允许在靶分子中引入一个以上的多样性点。该策略提供了一种基于特权子结构访问化合物库的有效方法，这些子结构在药物开发中引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1021/ol050181f

文献信息

• WO2006/89298
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of novel tricyclic pyrimidine-fused 5,6-dihydrobenzodiazepines via a Pictet–Spengler-like cyclization
  作者：Xin Che、Lianyou Zheng、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.042

  日期：2006.3

  Novel pyrimidine-fused 5,6-dihydrobenzodiazepines were prepared via a Pictet-Spengler-like cyclization. It was based on the intramolecular electrophilic substitution of the phenyl ring of 5-amino-6-chloro-4-(N-methylanilino)pyrimidine 1 by the iminium intermediate formed with an aldehyde in one pot. The products may be further transformed by subsequent nucleophilic substitution of the chloro atom. This strategy may provide an efficient method to access a library of compounds based on privileged substructures that are of interest in drug discovery. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRIMIDINE-FUSED DIAZEPINE DERIVATIVES AND INDOLE-FUSED PTERIDINES
  申请人：Attenuon, LLC

  公开号：EP1848506A2

  公开（公告）日：2007-10-31
• [EN] PYRIMIDINE-FUSED DIAZEPINE DERIVATIVES AND INDOLE-FUSED PTERIDINES<br/>[FR] DERIVES DE DIAZEPINE FUSIONNES PYRIMIDINE ET PTERIDINES FUSIONNEES INDOLE
  申请人：ATTENUON LLC

  公开号：WO2006089298A2

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] The present invention relates to pyrimidine-fused benzodiazepine derivative and indole-fused pteridine compounds. The invention further relates to libraries containing two or more of such compounds and methods of making such compounds. The invention also relates to methods of screening for bioactive pyrimidine-fused benzodiazepine derivative and indole-fused pteridine compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés dérivés de benzodiazépine fusionnés pyrimidine et des composés ptéridines fusionnées indole. L'invention concerne également des banques contenant au moins deux de ces composés, ainsi que des procédés de fabrication desdits composés. L'invention concerne encore des procédés de criblage de composés dérivés de benzodiazépine fusionnés pyrimidine et de composés ptéridines fusionnées indole bioactifs.
• Synthesis of Tricyclic 4-Chloro-pyrimido[4,5-<i>b</i>][1,4]benzodiazepines
  作者：Jianxin Yang、Xin Che、Qun Dang、Zhonglin Wei、Shu Gao、Xu Bai

  DOI：10.1021/ol050181f

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A novel methodology was developed for the efficient synthesis of 4-chloro-pyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepines. The key is the intramolecular Friedel-Crafts cyclization of 5-amino-4-(N-substituted)anilino-6-chloropyrimidine with either a carboxylic acid or its derivatives to construct the 4-chloro-pyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepine core. Subsequent nucleophilic substitution allows

  [反应：见正文]为有效合成4-氯-嘧啶[4,5-b] [1,4]苯并二氮杂卓开发了一种新方法。关键是将5-氨基-4-（N-取代的）苯胺基-6-氯嘧啶与羧酸或其衍生物进行分子内Friedel-Crafts环化反应，以构建4-氯-嘧啶基[4,5-b] [ 1,4]苯二氮卓核。随后的亲核取代允许在靶分子中引入一个以上的多样性点。该策略提供了一种基于特权子结构访问化合物库的有效方法，这些子结构在药物开发中引起了人们的极大兴趣。