5-(1-pyrenyl)-2'-deoxycytidine | 654668-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5-(1-pyrenyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: Cytidine, 2'-deoxy-5-(1-pyrenyl)-；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-pyren-1-ylpyrimidin-2-one
• CAS: 654668-75-4
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 427.459
• InChiKey: VHEUDDUHWFKFRD-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以21%的产率得到5-(1-pyrenyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备芘修饰的嘌呤和嘧啶核苷及其荧光特性

  摘要：

  一组芘修饰的嘧啶和嘌呤核苷，由 5-(1-芘基)-2'-脱氧尿苷 (1)、5-(1-芘基)-2'-脱氧胞苷 (2)、8-(1- pyrenyl)-2'-deoxyguanosine (3) 和 8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyadenosine (4) 是通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应制备的。合成从 1-芘基硼酸 (5) 和相应的卤代核苷前体开始。它们在没有保护 2'-脱氧核糖部分的羟基功能和核苷碱基的环外氨基功能的情况下进行。制备 1 和 3 可以获得良好的收率，但在 2 和 4 的情况下则不然。显然，后一种化合物需要保护基策略。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41069

文献信息

• Preparation of Pyrene-Modified Purine and Pyrimidine Nucleosides via Suzuki-Miyaura Cross-Couplings and Characterization of their Fluorescent Properties
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Elke Mayer、Linda Valis、Robert Huber、Nicole Amann

  DOI：10.1055/s-2003-41069

  日期：——

  A set of pyrene-modified pyrimidine and purine nucleosides, consisting of 5-(1-pyrenyl)-2'-deoxyuridine (1), 5-(1-pyrenyl)-2'-deoxycytidine (2), 8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyguanosine (3), and 8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyadenosine (4), was prepared via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura-type cross-coupling reactions. The syntheses started from 1-pyrenylboronic acid (5) and the corresponding halogenated nucleoside

  一组芘修饰的嘧啶和嘌呤核苷，由 5-(1-芘基)-2'-脱氧尿苷 (1)、5-(1-芘基)-2'-脱氧胞苷 (2)、8-(1- pyrenyl)-2'-deoxyguanosine (3) 和 8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyadenosine (4) 是通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应制备的。合成从 1-芘基硼酸 (5) 和相应的卤代核苷前体开始。它们在没有保护 2'-脱氧核糖部分的羟基功能和核苷碱基的环外氨基功能的情况下进行。制备 1 和 3 可以获得良好的收率，但在 2 和 4 的情况下则不然。显然，后一种化合物需要保护基策略。