5-bromo-2-(2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidin-1-yl)pyridine | 183311-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidin-1-yl)pyridine
• 英文别名: 1-(5-bromopyridin-2-yl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidine
• CAS: 183311-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₉BrN₂Si₂
• 分子量: 315.36
• InChiKey: SIFCEADZHNPDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidin-1-yl)pyridine 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-(N-benzoylamino)-5-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hildbrand, Stefan; Leumann, Christian, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 17, p. 2100 - 2102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 1,2-双(氯二甲基硅基)乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到5-bromo-2-(2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有对应于胸腺嘧啶和胞嘧啶的 2-氧代缺失突变体的碱基的吡咯烷 DNA：合成和三链体形成特性

  摘要：

  先前发现作为平行三链体形成寡核苷酸的吡咯烷基 DNA 种类的双重识别特性强烈依赖于嘧啶碱基的性质。在此处介绍的结构-活性研究中，我们能够排除由于它们的 2-oxo 功能而导致的这种差异结合。我们之前曾报道过将吡咯烷 C-核苷掺入形成三链体的 2'-脱氧寡核苷酸 (TFO)。取代此类修饰单元中 2'-脱氧糖的 4'-氧原子的碱性氮原子在第三链中引入正电荷，这能够与带负电荷的 DNA 靶标双链体产生有利的静电相互作用。具有异胞嘧啶和尿嘧啶碱基的第一系列吡咯烷假核苷被证明可成功用于 GC 碱基对识别，但在平行三链体结合基序中未能成功识别 AT 碱基对。在这里，我们报告了两种带有吡啶-2-one 和 2-氨基吡啶碱基的新型 2'-脱氧吡咯烷基核苷的合成、它们的亚磷酰胺结构单元以及它们与 TFO 的结合。Pyrrolidinylpyridin-2-one (dp2P) 和 -2-aminopyridine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700217

文献信息

• Inhibitors of Bruton's Tyrosine Kinase
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20120040949A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  This application discloses 6-(2-Hydroxymethyl-phenyl)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one derivatives according to generic Formula I: wherein, variables X, R, and Y 4 , are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation, such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  该应用程序根据通用公式I揭示了6-(2-羟甲基苯基)-2-甲基-2H-吡啶并-3-酮衍生物： 其中，变量X、R和Y4如本文所述定义，这些衍生物抑制Btk。本文披露的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病。这些化合物进一步可用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• [EN] 5-SUBSTITUTED-PYRAZINE OR PYRIDINE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE A BASE DE PYRAZINE OU DE PYRIDINE SUBSTITUEES EN POSITION 5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004052869A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides a compound according to formula (I) where the substituent designations are provided in the specification. Pharmaceutical compositions comprising a compound according to formula (I) are also provided, said compounds being glucokinase activators which are useful in the treatment of type II diabetes.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中取代基的定义在说明书中提供。还提供了包括符合化学式（I）的化合物的药物组合物，这些化合物是葡萄糖激酶激活剂，对于治疗2型糖尿病是有用的。
• Substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US06821980B1

  公开（公告）日：2004-11-23

  The invention relates to substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines of general formula (A) wherein R1 is C2-C3 alkyl an R2 is heterocyclyl, phenyl or naphthyl, bonded by one of its C-atoms and R3 is C2-C6 alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, cycloalkylalkylsulfamoyl, heterocyclysylfonyl, heterocyclylalkylsulfonyl or dialkylsulfamoyl; wherein alkyl, cycloalkyl and alyenyl can carry up to 6 carbon atoms alone or in compositions and can carry up to 6 ring members heterocyclically, alone, or in compositions and the groups R2 and R3 can be substituted; and to acid addition salts of compounds. The invention also relates to a method for producing the above 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines, to the intermediate. products that are produced, to corresponding medicaments and to the use of 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines as medicinal preparations. The products have antibiotic properties and are useful for combating or preventing infectious diseases.

  该发明涉及通式（A）中的取代5-苄基-2,4-二氨基嘧啶，其中R1为C2-C3烷基，R2为杂环烷基、苯基或萘基，由其中一个C原子连接，R3为C2-C6烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基磺酰胺基、杂环烷基磺酰基、杂环烷基烷基磺酰基或二烷基磺酰胺基；其中烷基、环烷基和烯基可以单独或组合带有最多6个碳原子，可以带有最多6个环成员杂环地，单独或组合，且基团R2和R3可以被取代；以及化合物的酸盐。该发明还涉及一种制备上述5-苄基-2,4-二氨基嘧啶的方法，中间体产物，相应药物以及将5-苄基-2,4-二氨基嘧啶用作药物制剂的用途。这些产品具有抗生素特性，可用于对抗或预防传染病。
• Structure–activity relationship study of EphB3 receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Lixin Qiao、Sungwoon Choi、April Case、Thomas G. Gainer、Kathleen Seyb、Marcie A. Glicksman、Donald C. Lo、Ross L. Stein、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.010

  日期：2009.11

  enhanced mouse liver microsome stability. The structure–activity relationship for EphB3 inhibition of both heterocyclic series was similar. Kinase inhibitory activity was also demonstrated for representative analogs in cell culture. An analog (32, LDN-211904) was also profiled for inhibitory activity against a panel of 288 kinases and found to be quite selective for tyrosine kinases. Overall, these studies

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。
• Sulfonyl benzimidazole derivatives
  申请人：Kon-I Kana

  公开号：US20060094750A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  This invention relates to compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are each as described herein, and compositions containing such compounds, and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by CB2 receptor activity such as, but not limited to, inflammatory pain, nociceptive pain, neuropathic pain, fibromyalgia, chronic low back pain, visceral pain, acute cerebral ischemia, pain, chronic pain, acute pain, post herpetic neuralgia, neuropathies, neuralgia, diabetic neuropathy, HIV-related neuropathy, nerve injury, rheumatoid arthritic pain, osteoarthritic pain, back pain, cancer pain, dental pain, fibromyalgia, neuritis, sciatica, inflammation, neurodegenerative disease, cough, broncho constriction, irritable bowel syndrome (IBS), inflammatory bowel disease (IBD), colitis, cerebrovascular ischemia, emesis such as cancer chemotherapy-induced emesis, rheumatoid arthritis, asthma, Crohn's disease, ulcerative colitis, asthma, dermatitis, seasonal allergic rhinitis, GERD, constipation, diarrhea, functional gastrointestinal disorders, irritable bowel syndrome, cutaneous T cell lymphoma, multiple sclerosis, osteoarthritis, psoriasis, systemic lupus erythematosus, diabetes, glaucoma, osteoporosis, glomerulonephritis, renal ischemia, nephritis, hepatitis, cerebral stroke, vasculitis, myocardial infarction, cerebral ischemia, reversible airway obstruction, adult respiratory disease syndrome, COPD, cryptogenic fibrosing alveolitis and bronchitis.

  本发明涉及化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中A，B，R1，R2和R3如本文所述，并且含有这种化合物的组合物，以及在治疗由CB2受体活性介导的病症中使用这种化合物，例如但不限于炎症性疼痛，伤害性疼痛，神经病性疼痛，纤维肌痛，慢性腰痛，内脏疼痛，急性脑缺血，疼痛，慢性疼痛，急性疼痛，带状疱疹后神经痛，神经病，神经痛，糖尿病神经病，艾滋病相关神经病，神经损伤，类风湿性关节炎疼痛，骨关节炎疼痛，背痛，癌症疼痛，牙痛，纤维肌痛，神经炎，坐骨神经痛，炎症，神经退行性疾病，咳嗽，支气管收缩，肠易激综合症（IBS），炎症性肠病（IBD），结肠炎，脑血管缺血，呕吐，例如由癌症化疗引起的呕吐，类风湿性关节炎，哮喘，克罗恩病，溃疡性结肠炎，哮喘，皮炎，季节性过敏性鼻炎，GERD，便秘，腹泻，功能性胃肠障碍，肌肤T细胞淋巴瘤，多发性硬化症，骨关节炎，牛皮癣，系统性红斑狼疮，糖尿病，青光眼，骨质疏松症，肾小球肾炎，肾缺血，肾炎，肝炎，脑卒中，血管炎，心肌梗死，脑缺血，可逆性气道阻塞，成人呼吸道疾病综合症，慢性阻塞性肺病，隐源性纤维化性肺炎和支气管炎。