(Z)-2-((2-hydroxyethyl)thio)-1-p-toluenesulfonylethylene | 243671-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-((2-hydroxyethyl)thio)-1-p-toluenesulfonylethylene
• 英文别名: 2-[(Z)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]sulfanylethanol
• CAS: 243671-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S₂
• 分子量: 258.362
• InChiKey: ZHCZJNLUFRSZFP-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-((2-hydroxyethyl)thio)-1-p-toluenesulfonylethylene 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-巯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  硫醇相对于醇和酚的化学选择性保护。甲苯磺酰基基团

  摘要：

  已经设法将脂族和芳族硫醇共轭加成到乙炔基对甲苯基砜（甲苯磺酰基乙炔）中，以实际上定量的产率化学地（在氧亲核试剂存在下）和立体选择性地（异构体Z）提供Tosvinyl衍生物。选择的条件是：催化量的Et 3 N（仅0.5-1.0 mol％），反应温度约为0°C，对于酸性较低的硫醇，则为CF 3 CH 2 OH或CH 3 CN / CF 3 CH 2 OH为溶剂。因此，Ñ -Boc-CYS-OME已定量地保护作为其小号在存在-Tosvinyl衍生物Ñ-Boc-Ser-OMe和N -Boc-Tyr-OMe。这种新颖的保护基团对几种碱性和酸性条件均稳定。通过在室温下用过量的吡咯烷处理或在0℃下用链烷硫醇根离子处理可将其去除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01614-9
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 p-toluenesulfonylacetylene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(Z)-2-((2-hydroxyethyl)thio)-1-p-toluenesulfonylethylene
  参考文献：
  名称：

  p-Toluenesulfonylacetylene as Thiol Protecting Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990308c

文献信息

• Chemoselective protection of thiols versus alcohols and phenols. The Tosvinyl group
  作者：Odón Arjona、Rocı́o Medel、Jenny Rojas、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01614-9

  日期：2003.8

  conjugate addition of aliphatic and aromatic thiols to ethynyl p-tolyl sulphone (tosylacetylene) has been managed to afford Tosvinyl derivatives chemoselectively (in the presence of oxygen nucleophiles) and stereoselectively (isomers Z) in practically quantitative yields. The conditions of choice are: catalytic amounts of Et3N (only 0.5–1.0 mol%), a reaction temperature around 0°C and, for the less acidic

  已经设法将脂族和芳族硫醇共轭加成到乙炔基对甲苯基砜（甲苯磺酰基乙炔）中，以实际上定量的产率化学地（在氧亲核试剂存在下）和立体选择性地（异构体Z）提供Tosvinyl衍生物。选择的条件是：催化量的Et 3 N（仅0.5-1.0 mol％），反应温度约为0°C，对于酸性较低的硫醇，则为CF 3 CH 2 OH或CH 3 CN / CF 3 CH 2 OH为溶剂。因此，Ñ -Boc-CYS-OME已定量地保护作为其小号在存在-Tosvinyl衍生物Ñ-Boc-Ser-OMe和N -Boc-Tyr-OMe。这种新颖的保护基团对几种碱性和酸性条件均稳定。通过在室温下用过量的吡咯烷处理或在0℃下用链烷硫醇根离子处理可将其去除。
• <i>p</i>-Toluenesulfonylacetylene as Thiol Protecting Group
  作者：Odón Arjona、Fátima Iradier、Rocío Medel、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo990308c

  日期：1999.8.1