4-amino-5-[2-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one | 1186083-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-5-[2-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1186083-04-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄S₄
• 分子量: 453.588
• InChiKey: VQZPGIKUZXGHAD-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-[2-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 三丁基焦磷酸铵 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯标记的核苷和核苷三磷酸：合成、电化学及其聚合酶掺入 DNA 的范围

  摘要：

  标题 5-取代的嘧啶（U 和 C）和 7-取代的 7-脱氮嘌呤（7-deazaA 和 7-deazaG）带有通过乙炔接头连接的四硫富维烯（TTF），已通过相应 5-的 Sonogashira 交叉偶联制备。或 7-碘代衍生物与 2-乙炔基四硫富瓦烯的核苷。它们随后的三磷酸化产生相应的三磷酸核苷 (dNTPs)。TTF 标记的核苷和核苷酸的方波伏安法显示两个峰，一个在 0.2-0.3 V，另一个在 0.65 V 左右（相对于 Ag|AgCl|3 M KCl），它们对应于两个可逆的单电子氧化还原TTF 部分中的过程。还研究了聚合酶将 TTF 标记的 dNTP 掺入 DNA。多次掺入是相当成问题的，只有使用 dCTTFTP 才能使用 Vent（外切）聚合酶观察到有效的引物延伸。使用标记的 A (dA*TTFTP) 和 C (dCTTFTP) 核苷酸成功进行单核苷酸延伸。在较高浓度的 dNTTFTP

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900392
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 、 2-ethynyltetrathiafulvalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-amino-5-[2-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯标记的核苷和核苷三磷酸：合成、电化学及其聚合酶掺入 DNA 的范围

  摘要：

  标题 5-取代的嘧啶（U 和 C）和 7-取代的 7-脱氮嘌呤（7-deazaA 和 7-deazaG）带有通过乙炔接头连接的四硫富维烯（TTF），已通过相应 5-的 Sonogashira 交叉偶联制备。或 7-碘代衍生物与 2-乙炔基四硫富瓦烯的核苷。它们随后的三磷酸化产生相应的三磷酸核苷 (dNTPs)。TTF 标记的核苷和核苷酸的方波伏安法显示两个峰，一个在 0.2-0.3 V，另一个在 0.65 V 左右（相对于 Ag|AgCl|3 M KCl），它们对应于两个可逆的单电子氧化还原TTF 部分中的过程。还研究了聚合酶将 TTF 标记的 dNTP 掺入 DNA。多次掺入是相当成问题的，只有使用 dCTTFTP 才能使用 Vent（外切）聚合酶观察到有效的引物延伸。使用标记的 A (dA*TTFTP) 和 C (dCTTFTP) 核苷酸成功进行单核苷酸延伸。在较高浓度的 dNTTFTP

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900392

文献信息

• Tetrathiafulvalene-Labelled Nucleosides and Nucleoside Triphosphates: Synthesis, Electrochemistry and the Scope of Their Polymerase Incorporation into DNA
  作者：Jan Riedl、Petra Horáková、Peter Šebest、Radek Pohl、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.200900392

  日期：2009.7

  (dNTPs). Square-wave voltammetry of the TTF-labelled nucleosides and nucleotides showed two peaks, one at 0.2–0.3 V and the other at around 0.65 V (vs. Ag|AgCl|3 M KCl), which correspond to two reversible one-electron redox processes in the TTF moiety. Polymerase incorporation of the TTF-labelled dNTPs into DNA has also been studied. Multiple incorporations were rather problematic and only by using dCTTFTP

  标题 5-取代的嘧啶（U 和 C）和 7-取代的 7-脱氮嘌呤（7-deazaA 和 7-deazaG）带有通过乙炔接头连接的四硫富维烯（TTF），已通过相应 5-的 Sonogashira 交叉偶联制备。或 7-碘代衍生物与 2-乙炔基四硫富瓦烯的核苷。它们随后的三磷酸化产生相应的三磷酸核苷 (dNTPs)。TTF 标记的核苷和核苷酸的方波伏安法显示两个峰，一个在 0.2-0.3 V，另一个在 0.65 V 左右（相对于 Ag|AgCl|3 M KCl），它们对应于两个可逆的单电子氧化还原TTF 部分中的过程。还研究了聚合酶将 TTF 标记的 dNTP 掺入 DNA。多次掺入是相当成问题的，只有使用 dCTTFTP 才能使用 Vent（外切）聚合酶观察到有效的引物延伸。使用标记的 A (dA*TTFTP) 和 C (dCTTFTP) 核苷酸成功进行单核苷酸延伸。在较高浓度的 dNTTFTP