2-(tert-butyldisulfanyl)ethanol | 86840-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: 2-(tert-butyldisulfanyl)ethanol
• CAS: 86840-29-1
• 化学式: C₆H₁₄OS₂
• 分子量: 166.309
• InChiKey: WAYNOTPQBWPPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldisulfanyl)ethanol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Tbeoc-Thz-OH
  参考文献：
  名称：

  肽酰肼的聚合化学合成蛋白质

  摘要：

  汇集在一起：在肽酰肼的连接基础上，开发了从多个肽段聚合化学合成蛋白质的普遍适用策略。该肽酰肼中间体可以低成本制备，并且该新策略用于从六个肽段合成142个残基模型蛋白RpS25。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201203843
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 2-巯基乙醇 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(tert-butyldisulfanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  肽酰肼的聚合化学合成蛋白质

  摘要：

  汇集在一起：在肽酰肼的连接基础上，开发了从多个肽段聚合化学合成蛋白质的普遍适用策略。该肽酰肼中间体可以低成本制备，并且该新策略用于从六个肽段合成142个残基模型蛋白RpS25。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201203843

文献信息

• [EN] CHEMOSELECTIVE THIOL-CONJUGATION WITH ALKENE OR ALKYNE-PHOSPHONAMIDATES<br/>[FR] CONJUGAISON CHIMIOSÉLECTIVE D'UN THIOL AVEC DES ALCÈNE- OU ALCYNE-PHOSPHONAMIDATES
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2018041985A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed are novel conjugates and processes for the preparation thereof. A process for the preparation of alkene- or alkyne-phosphonamidates comprises the steps of (I) reacting a compound of formula (III), with an azide of formula (IV), to prepare a compound of formula (V), reacting a compound of formula (V) with a thiol-containing molecule of formula (VI), resulting in a compound of formula (VII).

  揭示了新颖的结合物和其制备方法。一种制备烯烃或炔烃磷酰胺酯的方法包括以下步骤：(I)将式（III）的化合物与式（IV）的叠氮化合物反应，制备出式（V）的化合物，将式（V）的化合物与式（VI）的含硫醇分子反应，得到式（VII）的化合物。
• Synthesis of Peptide Disulfide-Bond Mimics by Using Fully Orthogonally Protected Diaminodiacids
  作者：Tao Wang、Jian Fan、Xiao-Xu Chen、Rui Zhao、Yang Xu、Donald Bierer、Lei Liu、Yi-Ming Li、Jing Shi、Ge-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02459

  日期：2018.10.5

  A new strategy was developed for the synthesis of peptide disulfide-bond mimics using fully orthogonally protected diaminodiacids. This method overcomes the previous problems of heavy-metal contamination and poor compatibility with Fmoc chemistry and provides a practical avenue for the efficient preparation of peptide disulfide-bond mimics.

  开发了一种使用完全正交保护的二氨基二酸合成肽二硫键模拟物的新策略。该方法克服了先前的重金属污染和与Fmoc化学相容性差的问题，并为有效制备肽二硫键模拟物提供了实用途径。
• 3',5'-CYCLIC PHOSPHATE PRODRUGS FOR HCV INFECTION
  申请人：Idenix Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20130315867A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染，包括HCV感染的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，披露了核苷类衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• Chemical synthesis of disulfide surrogate peptides by using beta-carbon dimethyl modified diaminodiacids
  作者：Ji-Bin Cui、Xiao-Xiong Wei、Rui Zhao、Huixia Zhu、Jing Shi、Donald Bierer、Yi-Ming Li

  DOI：10.1039/d1ob01715b

  日期：——

  incorporating Cys Cβ dimethyl modification, obtained by penicillamine (Pen)-based thiol alkylation. The utility of these new diaminodiacids was demonstrated by the synthesis of disulfide surrogates of oxytocin containing a short-span disulfide bond and of KIIIA with large-span disulfide bonds. This new type of synthetic bridge further extends the diaminodiacid toolbox to facilitate the study of the structure–activity

  用代谢稳定的等排体替代二硫键是提高富含二硫键的多肽对还原剂和异构酶的稳定性的有前景的策略。基于二氨基二酸的策略是构建二硫键模拟物的最有效方法之一，但迄今为止尚未开发出修饰的二氨基二酸。受二硫键的烷基化可以调节多肽活性这一事实的启发，我们在此报告了第一个结合 Cys C β的硫醚桥联二氨基二酸的例子二甲基改性，通过基于青霉胺（Pen）的硫醇烷基化获得。这些新的二氨基二酸的效用通过合成含有短跨度二硫键的催产素的二硫键替代物和具有大跨度二硫键的 KIIIA 来证明。这种新型合成桥进一步扩展了二氨基二酸工具箱，以促进对富含二硫键的肽的构效关系的研究。
• Application of <i>tert</i>-Butyl Disulfide-Protected Amino Acids for the Fmoc Solid-Phase Synthesis of Lactam Cyclic Peptides under Mild Metal-Free Conditions
  作者：Junyou Chen、Tingting Cui、Shuaishuai Sun、Yanyan Guo、Jingnan Chen、Jun Wang、Donald Bierer、Yi-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00255

  日期：2021.7.2

  Lactam cyclic peptides are a class of interesting and pharmaceutically active molecules, but their previous syntheses have required the use of heavy metals and/or forcing conditions. Here, we describe the efficient application of the previously reported tert-butyl disulfide-protected amino acids and their use in the efficient, solid-phase synthesis of a series of lactam cyclic peptides under mild, metal-free

  内酰胺环肽是一类有趣的药物活性分子，但它们之前的合成需要使用重金属和/或强制条件。在这里，我们描述了先前报道的叔丁基二硫化物保护的氨基酸的有效应用及其在温和、无金属条件下有效、固相合成一系列内酰胺环肽的用途。