N-trichloroacetyl-DL-phenylalanine | 15167-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trichloroacetyl-DL-phenylalanine
• 英文别名: N-trichloroacetyl-phenylalanine；N-Trichloracetyl-phenylalanin；N-Trichloracetyl-DL-phenylalanin；N-(trichloroacetyl)phenylalanine；3-phenyl-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 15167-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 310.564
• InChiKey: XTCXBOHYWZUZJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trichloroacetyl-DL-phenylalanine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-benzylidene-2-dichloromethyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Steglich,W. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1824 - 1832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-[1-(phenylmethyl)-2-propenyl]acetamide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到N-trichloroacetyl-DL-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过乙酰胺酸重排合成新的α-单酸

  摘要：

  已经开发了通过乙酰亚氨酸酯重排从烯丙基醇衍生物中有效合成α-氨基酸的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39840000770

文献信息

• Bis(2-chloroalkyl)amides of Acylated Amino Acids. Modified Nitrogen Mustards¹
  作者：Irving Levi、Harold Blondal、J. William R. Weed、Alan C. Frosst、H. Christine Reilly、Franz A. Schmid、Kanematsu Sugiura、George S. Tarnowski、C. Chester Stock

  DOI：10.1021/jm00329a042

  日期：1965.9
• The Rearrangement of Substituted Acyl Amino Acids to Unsaturated Azlactones
  作者：John C. Sheehan、William E. Duggins

  DOI：10.1021/ja01162a033

  日期：1950.6
• Lautsch; Heinicke, Kolloid-Zeitschrift, 1957, vol. 154, p. 1,3
  作者：Lautsch、Heinicke

  DOI：——

  日期：——
• US4055663A
  申请人：——

  公开号：US4055663A

  公开（公告）日：1977-10-25
• A new α-amono acid synthesis via an acetimidate rearrangement
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39840000770

  日期：——

  A new efficient synthesis of α-amino acids from allyl alchol derivatives via an acetimidate rearrangement has been developed.

  已经开发了通过乙酰亚氨酸酯重排从烯丙基醇衍生物中有效合成α-氨基酸的新方法。