2-(5-Amino-5-diphenoxyphosphorylpentyl)isoindole-1,3-dione | 149194-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-Amino-5-diphenoxyphosphorylpentyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 149194-50-3
• 化学式: C₂₅H₂₅N₂O₅P
• 分子量: 464.458
• InChiKey: CVFXNZNFBZKMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Amino-5-diphenoxyphosphorylpentyl)isoindole-1,3-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diphenyl Pro-(4-phthalimidobutyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于检测炎症期间丝氨酸蛋白酶活性的基于荧光二苯基膦酸盐的探针

  摘要：

  基于活性的探针是以活性依赖性方式共价结合蛋白酶活性位点的小分子。我们合成并表征了两种基于荧光活性的探针，它们靶向具有胰蛋白酶样或弹性蛋白酶样活性的丝氨酸蛋白酶。我们评估了这些探针对重组酶的选择性和效力，并证明虽然它们在体外有效标记复杂蛋白质混合物中的活性蛋白酶，但它们在体内的价值较低。学习。我们使用这些探针来评估两种急性炎症小鼠模型（包括胰腺炎和结肠炎）中的丝氨酸蛋白酶活性。正如预期的那样，胰蛋白酶样蛋白酶的活性在胰腺炎期间增加。无论是健康的还是发炎的，胰腺裂解物和结肠腔液中的弹性蛋白酶样蛋白酶水平都很低。外源添加的重组中性粒细胞弹性蛋白酶在与这些样品孵育后受到抑制，与对照相比，这种效果在发炎样品中得到增强。这些数据表明内源性抑制剂和弹性蛋白酶降解蛋白酶在炎症过程中被上调。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.064
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 80.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-(5-Amino-5-diphenoxyphosphorylpentyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of N-protected diphenyl phosphonate ester analogues of ornithine, lysine and homolysine.

  摘要：

  A 3-step synthesis to the title compounds has been developed which provides them differentially protected at nitrogen. These could then be selectively deprotected using hydrazine hydrate or hydrogenolysis over Pd/C.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73578-7

文献信息

• Synthesis of phosphonopeptides as thrombin inhibitors
  作者：Chia-Lin J. Wang、Thelma L. Taylor、Alfred J. Mical、Susan Spitz、Thomas M. Reilly

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88011-7

  日期：1992.12

  Synthesis of phosphonopeptides 1 and their inhibitory activity of thrombin are described.

  描述了膦肽肽1的合成及其对凝血酶的抑制活性。
• A convenient synthesis of N-protected diphenyl phosphonate ester analogues of ornithine, lysine and homolysine.
  作者：Robert Hamilton、Brian J. Walker、Brian Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73578-7

  日期：1993.4

  A 3-step synthesis to the title compounds has been developed which provides them differentially protected at nitrogen. These could then be selectively deprotected using hydrazine hydrate or hydrogenolysis over Pd/C.
• Fluorescent diphenylphosphonate-based probes for detection of serine protease activity during inflammation
  作者：Laura E. Edgington-Mitchell、Nicholas Barlow、Luigi Aurelio、Aminath Samha、Monika Szabo、Bim Graham、Nigel Bunnett

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.064

  日期：2017.1

  vitro, they are less valuable for in vivo studies. We used these probes to evaluate serine protease activity in two mouse models of acute inflammation, including pancreatitis and colitis. As anticipated, the activity of trypsin-like proteases was increased during pancreatitis. Levels of elastase-like proteases were low in pancreatic lysates and colonic luminal fluids, whether healthy or inflamed. Exogenously

  基于活性的探针是以活性依赖性方式共价结合蛋白酶活性位点的小分子。我们合成并表征了两种基于荧光活性的探针，它们靶向具有胰蛋白酶样或弹性蛋白酶样活性的丝氨酸蛋白酶。我们评估了这些探针对重组酶的选择性和效力，并证明虽然它们在体外有效标记复杂蛋白质混合物中的活性蛋白酶，但它们在体内的价值较低。学习。我们使用这些探针来评估两种急性炎症小鼠模型（包括胰腺炎和结肠炎）中的丝氨酸蛋白酶活性。正如预期的那样，胰蛋白酶样蛋白酶的活性在胰腺炎期间增加。无论是健康的还是发炎的，胰腺裂解物和结肠腔液中的弹性蛋白酶样蛋白酶水平都很低。外源添加的重组中性粒细胞弹性蛋白酶在与这些样品孵育后受到抑制，与对照相比，这种效果在发炎样品中得到增强。这些数据表明内源性抑制剂和弹性蛋白酶降解蛋白酶在炎症过程中被上调。