2-[2-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-vinylsulfanyl]ethanol | 98609-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[2-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-vinylsulfanyl]ethanol
• 英文别名: (Z)-2,2'-(ethene-1,2-diylbis(sulfanediyl))diethanol；2,2'-[(1Z)-1,2-ethenediylbis(thio)]bisethanol；2-[(Z)-2-(2-hydroxyethylsulfanyl)ethenyl]sulfanylethanol
• CAS: 98609-85-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂S₂
• 分子量: 180.292
• InChiKey: BVSRZQVFVAKOLT-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-vinylsulfanyl]ethanol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 thioacetic acid S-{2-[2-(2-acetylsulfanyl-ethylsulfanyl)vinylsulfanyl]ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin Dimers as Cleavable Carriers of Photodynamic Sensitizers

  摘要：

  Several phthalocyanines carrying hydrophobic components have been synthesized and shown to bind to a group of cyclodextrin dimers with a carbon-carbon double bond in the linker. The complexes are soluble in water. On irradiation in the presence of oxygen, the singlet oxygen produced cleaves the olefinic linkers in the complexes, resulting in precipitation of the sensitizers. This process concentrates the sensitizers in the light beam, a process that has useful potential in photodynamic therapy.

  DOI：

  10.1021/ja011709o
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 2-巯基乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以72%的产率得到2-[2-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-vinylsulfanyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  pH和单线态氧双反应GEM前药胶束，可有效结合化学疗法和光动力疗法。

  摘要：

  纳米载体已经成为增强化学疗法和光动力疗法（PDT）（Chem-PDT）联合治疗的重要策略。然而，常规的纳米载体遭受血液中药物泄漏和在靶位点药物释放不足的问题。本文中，我们设计了载有二氢卟酚e6（Ce6）的GEM前药聚合物胶束，该胶束具有单线态氧可裂解的连接子和pH响应开关，以避免药物在血液中泄漏。这些负载Ce6的前药胶束具有均匀的粒径分布，粒径为78 nm。同时，通过酸性pH和激光辐照可以很好地控制Ce6和GEM的释放。此外，这些胶束表现出极大的酸触发粒度收缩和电荷转换特性，促进胶束在肿瘤处的渗透和胶束的细胞摄取，体外细胞领域和流式细胞仪。而且，这些胶束的体外和体内1 O 2产生能力和抗肿瘤能力令人印象深刻。这种新型的纳米载体是高效Chem-PDT治疗的潜在候选者。

  DOI：

  10.1039/d0tb00622j

文献信息

• Self‐Amplified Photodynamic Therapy through the ¹ O ₂ ‐Mediated Internalization of Photosensitizers from a Ppa‐Bearing Block Copolymer
  作者：Zhiyong Liu、Tianye Cao、Yudong Xue、Mengting Li、Mengsi Wu、Jonathan W. Engle、Qianjun He、Weibo Cai、Minbo Lan、Weian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201914434

  日期：2020.2.24

  are employed to deliver photosensitizers for photodynamic therapy (PDT) through the enhanced penetration and retention effect, but disadvantages including the premature leakage and non-selective release of photosensitizers still exist. Herein, we report a 1 O2 -responsive block copolymer (POEGMA-b-P(MAA-co-VSPpaMA) to enhance PDT via the controllable release of photosensitizers. Once nanoparticles formed

  纳米载体被用于通过增强的渗透和保留作用来递送用于光动力疗法（PDT）的光敏剂，但是仍然存在包括光敏剂过早泄漏和非选择性释放的缺点。本文中，我们报道了一种1 O2反应性嵌段共聚物（POEGMA-bP（MAA-co-VSPpaMA）通过光敏剂的可控释放来增强PDT。共焦激光扫描显微镜和体内荧光成像证明，可通过光辐射产生的单线态氧（1 O2）释放焦脱镁叶绿素a（Ppa）。POEGMA-bP（MAA-co-VSPpaMA）嵌段共聚物的1 O2响应性可通过使用NIR照明调节Ppa释放来实现自我放大的光动力疗法。这可以为精确PDT的设计提供新的见解。
• Visible light-induced singlet oxygen-mediated intracellular disassembly of polymeric micelles co-loaded with a photosensitizer and an anticancer drug for enhanced photodynamic therapy
  作者：Gurusamy Saravanakumar、Junseok Lee、Jihoon Kim、Won Jong Kim

  DOI：10.1039/c5cc01937k

  日期：——

  This communication demonstrates the enhanced photodynamic therapy by means of singlet oxygen sensitive micelle, photosensitizer and anticancer drug.

  这段话的中文翻译如下：

  本研究展示了通过使用单线态氧敏感的胶束、光敏剂和抗癌药物增强光动力疗法的效果。

• Schroth, Werner; Poleschner, Helmut; Gaebler, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 4, p. 138 - 139
  作者：Schroth, Werner、Poleschner, Helmut、Gaebler, Michael、List, Andrea、Radeglia, Reiner

  DOI：——

  日期：——