(+)-(3R,4R)-3-benzyloxy-1-(2-propenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde | 253599-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-3-benzyloxy-1-(2-propenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (+)-cis-1-allyl-3-(R)-benzyloxy-4-(R)-formyl-azetidin-2-one；(3R,4R)-1-allyl-3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one；(2R,3R)-4-oxo-3-phenylmethoxy-1-prop-2-enylazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 253599-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: MXHORXLMTMBFRE-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-3-benzyloxy-1-(2-propenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(3R,4S)-3-benzyloxy-1-(2-bromo-2-propenyl)-4-hydroxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4-formyl-1-(ω-haloalkyl)-β-lactams and their transformation to functionalized piperazines and 1,4-diazepanes

  摘要：

  Chiral piperazine and 1,4-diazepane annulated beta-lactams, prepared from the corresponding (3R,4S)-4-imidoyl-1-(omega-haloalkyl)azetidin-2-ones through reduction with sodium borohydride in ethanol, were transformed into novel methyl (R)-alkoxy-[(S)-piperazin-2-yl]acetates and methyl (R)-alkoxy-[(S)-1,4-diazepan-2-yl]acetates upon treatment with hydrogen chloride in methanol. On the other hand, bromination of (3R,4R)-1-allyl-4-formyl-beta-lactams and (3R,4S)-1-allyl-4-imidoyl-beta-lactams in dichloromethane, followed by sodium borohydride reduction of the resulting dibrominated azetidin-2-ones in ethanol, did not afford the envisaged bicyclic beta-lactams but unexpectedly furnished (3R,4S)-1-(2-bromo-2-propenyl)azetidin-2-ones instead. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.136
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-3-benzyloxy-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(2-propenyl)-2-azetidinone 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(3R,4R)-3-benzyloxy-1-(2-propenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氮杂环丁酮系链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成对新型稠合或桥连三环 β-内酰胺的非对映选择性途径 - 碳消炎痛和环状 β-氨基酸衍生物的合成应用

  摘要：

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400792

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Intermolecular Carbonyl-ene Reaction of Enantiopure 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes. Rapid Entry to Novel Fused Polycyclic β-Lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carmen Pardo、Carolina Rodríguez-Ranera、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/jo0340509

  日期：2003.4.1

  Lewis acid-promoted carbonyl-ene reaction of enantiomerically pure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes with various activated alkenes gives 4-[(1'-hydroxy)homoallyl]-beta-lactams with a very high level of syn diastereofacial selectivity. The above homoallylic alcohols are used for the diastereoselective preparation of fused bicyclic, tricyclic, and tetracyclic beta-lactams of nonconventional structure using

  对映体纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛与各种活化的烯烃的路易斯酸促进的羰基-烯反应，得到具有非常高水平的非对映选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺。上述均丙醇用于非串联结构的稠合双环，三环和四环β-内酰胺的非对映选择性制备，其使用串联一锅自由基加成/环化或消除-分子内Diels-Alder序列。此外，发现了一种新颖的多米诺骨牌过程，即C4-N1β-内酰胺键断裂/分子内Diels-Alder反应。
• Concise, Divergent β-Lactam-based Route to Indolizidine and Quinolizidine Derivatives via Sequential Regio- and Stereocontrolled Intramolecular Nitrone-alkene Cycloadditions
  作者：Benito Alcaide、Carmen Pardo、Elena Sáez

  DOI：10.1055/s-2002-19333

  日期：——

  A novel, concise, divergent methodology to both indolizidine and quinolizidine systems based on the sequential regio- and stereocontrolled intramolecular nitrone-alkene cycloaddition (INAC) reactions of 2-azetidinone-tethered alkenylaldehydes is reported.

  报告了一种基于 2-氮杂环丁酮系链烯醛的顺序区域和立体控制分子内硝酮-烯环加成（INAC）反应的吲哚利嗪和喹嗪系统的新颖、简洁和不同的方法。
• Synthesis of novel 4-(5'-pyrrolidinyl)-β-lactams
  作者：Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett、Juan Xu、Long-He Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00867-4

  日期：1999.11

  The synthesis of novel 4-(5'-pynolidinyl)-beta-lactams from imines derived from 4-formyl-beta-lactams and alpha-amino esters via cascade imine-->azomethine ylide-->1,3-dipolar cycloaddition reactions is described. These cascades are endo-specific, exhibit facial stereoselectivity and occur in good to excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.