3(4-hydroxy-7-(1-propenyloxy)coumarin) | 31597-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3(4-hydroxy-7-(1-propenyloxy)coumarin)
• 英文别名: 7-(allyloxy)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；7-Allyloxy-4-hydroxy-2H-1-benzopyron-2-on；7-allyloxy-4-hydroxy-chromen-2-one；4-Hydroxy-7-prop-2-enoxychromen-2-one；4-hydroxy-7-prop-2-enoxychromen-2-one
• CAS: 31597-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: GTWVPVREWFJKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(4-hydroxy-7-(1-propenyloxy)coumarin) 、 2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到8-allyloxy-3-ethyl-4-methyl-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生物Pyrano [3,2 - c ] chromene-2,5-diones的微波辅助合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过优化的微波辅助方案合成了一系列新颖的融合香豆素类似物吡喃并[3,2 - c ]苯二甲基-2,5-二酮。测试和评价了所有目标化合物对灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea），炭疽菌炭疽菌（Colletotrichum copsica），茄格链孢菌（Alternaria solani），玉米赤霉菌（Gibberella zeae）和茄霉根霉（Rhizoctorzia solani）的抑菌作用。生物测定结果表明，某些化合物在浓度低于50 ppm时显示出有效的抗真菌活性。对于化合物5d，6c和7b，对灰葡萄孢的EC 50值分别低至0.141、0.082和0.091μM，这表明其抗真菌活性比常用的杀菌剂Azoxystrobin更好。化合物5d（57％）和6c（55％）的抗腐烂性炭疽病菌的杀灭力也比天青霉素（44％）高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.069
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3(4-hydroxy-7-(1-propenyloxy)coumarin)
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生物Pyrano [3,2 - c ] chromene-2,5-diones的微波辅助合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过优化的微波辅助方案合成了一系列新颖的融合香豆素类似物吡喃并[3,2 - c ]苯二甲基-2,5-二酮。测试和评价了所有目标化合物对灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea），炭疽菌炭疽菌（Colletotrichum copsica），茄格链孢菌（Alternaria solani），玉米赤霉菌（Gibberella zeae）和茄霉根霉（Rhizoctorzia solani）的抑菌作用。生物测定结果表明，某些化合物在浓度低于50 ppm时显示出有效的抗真菌活性。对于化合物5d，6c和7b，对灰葡萄孢的EC 50值分别低至0.141、0.082和0.091μM，这表明其抗真菌活性比常用的杀菌剂Azoxystrobin更好。化合物5d（57％）和6c（55％）的抗腐烂性炭疽病菌的杀灭力也比天青霉素（44％）高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.069

文献信息

• Azo Dyes: New Palladium- and Copper-Catalysed Coupling Reactions on an Old Template
  作者：Omer Rasheed、Peter Quayle

  DOI：10.1055/s-0036-1591571

  日期：2018.7

  elaboration of azo dyes using a variety of transition-metal-catalysed reactions (Stille, Heck, Ullmann, and Suzuki couplings) is reported. This methodology has been applied to the synthesis of functionalised coumarin azo dye conjugates, substrates which may find potential application in the development of new sensors. The elaboration of azo dyes using a variety of transition-metal-catalysed reactions (Stille

  纪念穆罕默德·拉希德·谢赫（Muhammad Rashid Sheikh） 抽象的 据报道，使用多种过渡金属催化的反应（Stille，Heck，Ullmann和Suzuki偶联）对偶氮染料进行了精制。该方法学已被用于功能化香豆素偶氮染料共轭物的合成，这些底物可能在新传感器的开发中具有潜在的应用。 据报道，使用多种过渡金属催化的反应（Stille，Heck，Ullmann和Suzuki偶联）对偶氮染料进行了精制。该方法学已被用于功能化香豆素偶氮染料共轭物的合成，这些底物可能在新传感器的开发中具有潜在的应用。
• Microwave-promoted Synthesis of Novel Fused Osthole Analogues
  作者：Mingzhi Zhang、Rongrong Zhang、Jiaqun Wang、Xiang Yu、Yaling Zhang、Qingqing Wang、Weihua Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201600489

  日期：2016.12

  Osthole is a natural coumarin derivative and has a broad scope of biological activities. Two series of novel fused osthole analogues were designed, and synthesized through a highly efficient microwave‐promoted synthetic protocol via the reaction of 4‐hydroxycoumarins and β‐ketoesters. The reaction conditions including solvent, catalyst, microwave power and irradiation time were also optimized. The

  Osthole是天然的香豆素衍生物，具有广泛的生物活性。设计了两个系列的新型融合甾醇类似物，并通过高效的微波促进合成方案，通过4-羟基香豆素和β-酮酸酯的反应进行合成。还优化了反应条件，包括溶剂，催化剂，微波功率和辐照时间。通过两个不同的分子内环化过程获得吡喃并[3,2 - c ]色烯-2,5-二酮和呋喃[3,2- c ]香豆素，并讨论了所提出的机理。
• Microwave-assisted synthesis and antifungal activity of novel fused Osthole derivatives
  作者：Ming-Zhi Zhang、Rong-Rong Zhang、Jia-Qun Wang、Xiang Yu、Ya-Ling Zhang、Qing-Qing Wang、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.012

  日期：2016.11

  the microwave-assisted synthetic protocol developed in our previous work, we have synthesized a series of novel furo[3,2-c]coumarins as fused Osthole derivatives, via the reaction of 4-hydroxycoumarins and β-ketoesters catalyzed by DMAP. All the target compounds were evaluated in vitro for their antifungal activity against six phytopathogenic fungi, some compounds exhibited potential activity in the

  基于我们先前工作中开发的微波辅助合成方案，我们通过DMAP催化的4-羟基香豆素与β-酮酸酯的反应，合成了一系列新型的呋喃并[3,2- c ]香豆素作为稠合的Osthole衍生物。体外评估了所有目标化合物对六种植物病原真菌的抗真菌活性，其中一些化合物在主要试验中表现出潜在的活性。尤其是化合物6c，7b，8b和8c（如图1所示）是活性最高的化合物，这四种化合物对辣椒炭疽菌，灰葡萄孢的EC 50值进一步研究了茄子和根瘤菌。6c被确定为最有前途的候选物，对灰葡萄孢的EC 50值为0.110μM，对辣椒炭疽菌的EC 50值分别为0.040μM，与常规杀真菌剂Azoxystrobin相比具有更好的抗真菌活性。
• Access to chromone-3-carboxylic acid via silver mediated coupling of 4-hydroxy coumarin and enol ester
  作者：Priyadarshini Mishra、Nayim Sepay、Niranjan Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153206

  日期：2021.7

  silver-mediated aerobic approach to access 2-methyl-chromone-3-carboxylic acid from the reaction of 4-hydroxy coumarin and enol ester in the presence of base has been presented. Mechanistic investigation suggests that the base induced Michael-type addition reaction of 4-hydroxy coumarin to the enol ester resulting the sequential ring opening and closing with the liberation of acetone are the key-steps for the overall

  已经提出了一种银介导的有氧方法，用于在碱存在下从 4-羟基香豆素和烯醇酯的反应中获得 2-甲基色酮-3-羧酸。机理研究表明，碱诱导 4-羟基香豆素与烯醇酯的迈克尔型加成反应，导致随着丙酮的释放而依次开环和闭环是整个转化的关键步骤。通过 DFT 对中间体能量的理论计算支持所提出的反应机制。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antifungal Activities of Polysubstituted Furo[3,2-c]chromen-4-ones and 7,8,9,10-Tetrahydro-6<i>H</i>-benzofuro[3,2-c]chromen-6-ones
  作者：Rongrong Zhang、Zichao Xu、Wenzheng Yin、Pin Liu、Weihua Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.935436

  日期：2014.11.17

  An efficient and novel microwave-assisted synthesis of furo[3,2-c]chromen-4-ones and 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-ones via 4-hydroxycoumarins with alpha-chloroketones or alpha-bromocyclohexanone in the presence of acetic acid (AcOH)/ammonium acetate (NH4OAc) using DMF as solvent under microwave irradiation is described. Systematically, antifungal biological tests showed that most of the compounds exhibited potent antifungal activity against Botrytis cinerea, Collecterichum capsica, Alternaria solani, Gibberella zeae, and Rhizoctorzia solani at the concentration of 50 mu g/mL. The corresponding EC50 values of these analogues have been detected, and compound 4i showed better antifungal activity against tested fungi Botrytis cinerea and Collecterichum capsica than the reference Osthol.