2,2,6-trimethoxy-7-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol | 260969-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,2,6-trimethoxy-7-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol
• 英文别名: 2,2,6-Trimethoxy-7-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol；2,2,6-trimethoxy-7-methyl-3H-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 260969-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: HCCKCJQPYZTFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-trimethoxy-7-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 N,6-dimethyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-dihydroisoquinolin-3-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成莫米霉素。

  摘要：

  通过在C-6处氯甲基和C-5处甲氧基羰基甲基的区域选择性引入，由八步合成Mimosamycin（1），由2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌合成总收率为13％。中间体（邻-（氯甲基）苯基）乙酸甲酯衍生物16与甲胺的随后反应。使用硝酸铈（IV）铵作为选择氧化剂，氧化得到的5,7,8-三甲氧基-2,6-二甲基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-one 17，得到咪莫霉素（1 ）的整体产量。

  DOI：

  10.1021/jo990767d
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基乙烯 、 2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2,2,6-trimethoxy-7-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  合成莫米霉素。

  摘要：

  通过在C-6处氯甲基和C-5处甲氧基羰基甲基的区域选择性引入，由八步合成Mimosamycin（1），由2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌合成总收率为13％。中间体（邻-（氯甲基）苯基）乙酸甲酯衍生物16与甲胺的随后反应。使用硝酸铈（IV）铵作为选择氧化剂，氧化得到的5,7,8-三甲氧基-2,6-二甲基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-one 17，得到咪莫霉素（1 ）的整体产量。

  DOI：

  10.1021/jo990767d

文献信息

• Studies towards the enantioselective synthesis of an advanced intermediate of elisabethin A
  作者：Maximilian Kaiser、Peter Gärtner、Valentin S. Enev

  DOI：10.1007/s00706-016-1858-8

  日期：2017.1

  AbstractA nine-step sequence towards a chiral intermediate of elisabethin A starting from a literature known orthoester is reported. Enantioselective α-alkylation of pseudoephedrine amide applying Myers’ protocol was seen as key step of the synthesis. Graphical abstract

  摘要据报道，从已知的原酸酯开始，朝着伊丽莎白A的手性中间体的九步序列。应用Myers方案对伪麻黄碱酰胺的对映选择性α-烷基化被认为是合成的关键步骤。 图形概要
• Synthesis of Mimosamycin
  作者：Bart Kesteleyn、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo990767d

  日期：2000.2.1

  regioselective introduction of a chloromethyl group at C-6 and a methoxycarbonylmethyl group at C-5 and subsequent reaction of the intermediate methyl (o-(chloromethyl)phenyl)acetate derivative 16 with methylamine. Oxidation of the 5,7,8-trimethoxy-2,6-dimethyl-1, 4-dihydroisoquinoline-3(2H)-one 17 thus obtained, using cerium(IV) ammonium nitrate as a selective oxidizing agent, gave mimosamycin (1) in good overall

  通过在C-6处氯甲基和C-5处甲氧基羰基甲基的区域选择性引入，由八步合成Mimosamycin（1），由2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌合成总收率为13％。中间体（邻-（氯甲基）苯基）乙酸甲酯衍生物16与甲胺的随后反应。使用硝酸铈（IV）铵作为选择氧化剂，氧化得到的5,7,8-三甲氧基-2,6-二甲基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-one 17，得到咪莫霉素（1 ）的整体产量。