2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane | 131496-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]oxathiolane；2-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]oxathiolan；1,3-Oxathiolane, 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 131496-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: QCNSNZXHZIMLEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  375.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox catalyzed deprotection of 1,3-oxathiolanes

  摘要：

  公开了一种温和且有效的可见光光氧化还原催化空气氧化的1,3-氧硫杂环戊烷去保护方法，使用曙红Y作为光催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9ob02517k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 2-巯基乙醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Scandium(III) Triflate as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemo­selective Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes

  摘要：

  多种羰基化合物可以在催化剂三氟甲磺酸钪[Sc(OTf)3]存在下，迅速且轻易地转化为相应的1,3-氧杂硫烷，溶剂为二氯甲烷(CH2Cl2)。在反应完成后，可以使用标准方法轻松回收催化剂。此外，通过采用该方法，可以在酮的存在下实现醛的化学选择性氧杂硫缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42436

文献信息

• Selective arylthiolane deprotection by singlet oxygen: a promising tool for sensors and prodrugs
  作者：Brian M. Lamb、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/c4cc09040c

  日期：——

  A routine thioketal protecting group reacts rapidly and selectively with singlet oxygen to reveal ketone products in good (aryl 1,3-dithiolane) to excellent (aryl 1,3-oxathiolane) yields. Arylthiolanes are stable to biologically relevant reactive oxygen species and can be used as a light-activated gating mechanism for activating fluorescent sensors or small molecule prodrugs.

  一种常规的硫代烷基保护基与单线态氧迅速且选择性地反应，以揭示酮产物，产率从良好（芳基1,3-二硫杂环）到优秀（芳基1,3-氧硫杂环）。芳基硫代杂环对生物相关的活性氧物种稳定，并可用作激活荧光传感器或小分子前药的光激活门控机制。
• Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00389-7

  日期：2002.5

  Highly efficient interconversion of a range of 1,3-oxathiolanes, 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their acetals at ambient temperature using N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide and different types of alcohols and diols was investigated.

  研究了在环境温度下使用N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺以及不同类型的醇和二醇将各种1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷高效缩醛转化为乙缩醛的过程。
• Karimi; Seradj; Tabaei, Synlett, 2000, # 12, p. 1798 - 1800
  作者：Karimi、Seradj、Tabaei

  DOI：——

  日期：——
• Kim, Yong Hae, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 249 - 260
  作者：Kim, Yong Hae

  DOI：——

  日期：——
• Silica-Gel Supported Sulfamic Acid (SA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Ketones into Oxathioacetals and Dithioacetals
  作者：Tadashi Aoyama、Toshihiko Suzuki、Takashi Nagaoka、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1080/00397911.2011.604458

  日期：2013.1.1

  A simple and efficient method for the conversion of carbonyl compounds to oxathioacetals and dithioacetals using SA/SiO2 as an acid catalyst has been achieved. SA/SiO2 is easily recovered from the reaction mixture and can be reused at least 15 times without loss of catalytic activity.