benzothiophene-4-acetic acid | 2635-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzothiophene-4-acetic acid
• 英文别名: 2-(benzo[b]thiophen-4-yl)acetic acid；thianaphthene-4-acetic acid；4-thianaphteneacetic acid；benzo[b]thiophen-4-yl-acetic acid；Benzo[b]thiophen-4-yl-essigsaeure；4-(benzo[b]thienyl)acetic acid；Benzo[b]thiophene-4-acetic acid；2-(1-benzothiophen-4-yl)acetic acid
• CAS: 2635-75-8
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• mdl: MFCD00152865
• 分子量: 192.238
• InChiKey: IFOMXIGWQFOYLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-147.5 °C
• 沸点：
  378.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiophene-4-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.67h， 生成 benzothiophene-4-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  perhydro-2（1 H）-喹喔啉酮和perhydropyrrolo [1,2 - a ] quinoxalin-4（5 H）-one衍生物的合成

  摘要：

  新颖的反式-二环-全氢化2（1 ħ）-quinoxalinones 4,6和7和三环-全氢[1,2一]喹喔啉-4（5 ħ） -酮衍生物8和9制备经由一个氮丙啶2和3与α-氨基酸甘氨酸，L-丙氨酸，L-脯氨酸和L-苯丙氨酸的开环和自发的闭环反应。该方法用于制备5和10，它们是κ阿片类化合物1的新型刚性类似物。氮丙啶3的处理用氨基甲酸甲酯得到环状脲11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240512
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯并[B]噻吩 在 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 benzothiophene-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZETIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF METABOLIC AND INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  披露了具有以下表示的公式的化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如炎症性疾病、传染病、自身免疫疾病、涉及免疫细胞功能受损的疾病、心脏代谢疾病和/或增殖性疾病，举例不限。

  公开号：

  WO2012098033A1

文献信息

• Asymmetric Induction and Enantiodivergence in Catalytic Radical C–H Amination via Enantiodifferentiative H-Atom Abstraction and Stereoretentive Radical Substitution
  作者：Kai Lang、Sebastian Torker、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b05850

  日期：2019.8.7

  proven difficult, the judicious use of HuPhyrin ligand by tuning the bridge length and other remote non-chiral elements allows for controlling both the degree and sense of asymmetric induction in a systematic manner. This effort leads to successful development of new Co(II)-based catalytic systems that are highly effective for enantiodivergent radical 1,5-C-H amination, producing both enantiomers of the

  对映选择性的控制仍然是自由基化学中的主要挑战。金属自由基催化 (MRC) 的出现为解决这一问题和其他突出问题提供了一种概念上的新策略。通过使用 D2 对称手性酰胺卟啉作为支持配体，基于 Co(II) 的 MRC 能够开发具有独特反应性和选择性特征的不对称自由基转化的新催化系统。在可微调腔环境的新一代 HuPhyrin 手性配体的支持下，共中心 d 自由基能够解决需要精确控制基本自由基过程的挑战性问题。正如氨磺酰叠氮化物的不对称 1,5-CH 胺化所展示的那样，其对映控制已被证明是困难的，通过调整桥长度和其他远程非手性元素明智地使用 HuPhyrin 配体允许以系统的方式控制不对称诱导的程度和意义。这一努力导致成功开发了新的基于 Co(II) 的催化系统，该系统对对映发散自由基 1,5-CH 胺化非常有效，产生具有优异对映选择性的应变 5 元环磺酰胺的两种对映异构体。详细的氘标记研究以及 DFT
• Methods for drug discovery: development of potent, selective, orally effective cholecystokinin antagonists
  作者：B. E. Evans、K. E. Rittle、M. G. Bock、R. M. DiPardo、R. M. Freidinger、W. L. Whitter、G. F. Lundell、D. F. Veber、P. S. Anderson、R. S. L. Chang、V. J. Lotti、D. J. Cerino、T. B. Chen、P. J. Kling、K. A. Kunkel、J. P. Springer、J. Hirshfield

  DOI：10.1021/jm00120a002

  日期：1988.12.1

  3-(Acylamino)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepines, antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK), are described. Developed by reasoned modification of the known anxiolytic benzodiazepines, these compounds provide highly potent, orally effective ligands selective for peripheral (CCK-A) receptors, with binding affinities approaching or equaling that of the natural ligand CCK-8. The distinction

  描述了肽激素胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂3-（酰基氨基）-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂s。通过合理修饰已知的抗焦虑苯二氮卓类药物开发而成的这些化合物提供了对外周（CCK-A）受体具有选择性的高效，口服有效的配体，其结合亲和力接近或等于天然配体CCK-8。通过使用新化合物的结构活性图，可以证明一方面是CCK-A受体，另一方面是CNS（CCK-B），胃泌素和中心苯二氮卓类受体。研究了这些药物与CCK-A受体结合的细节，并就其与药物开发的一般问题的相关性讨论了这些化合物的开发方法。
• [EN] 1- (2H-PYRAZOL -3-YL) -3YL) {4-`1- (BENZOYL) -PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREA DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHBITORS OF P38 KINASE AND/OR TNF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF IMFLAMMATIONS<br/>[FR] DERIVES DE 1-(2H-PYRAZOL-3-YL)-3-{4-`1-(BENZOYL)-PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE P38 ET/OU COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE (TNF) DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2004100946A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides compounds of Formula (I) Wherein ( ) is an optional ethylene bridge; R1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or aryl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino, or R1 is pyridyl or pyridyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino; R2 is optionally substituted alkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, arylalkyl, or R2 is arylalkyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy; X is -C(O)-, -C(O)-CH2-, -S(O)2-, or NH-C(O)- ; and A is optionally substituted alkyl or other substituents as defined in claim 1. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, their preparation, and their pharmaceutical use in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of p38 kinase and/or tumor necrosis factor (TNF), such as asthma or joint inflammation.

  本发明提供了Formula (I)的化合物，其中( )是可选的乙烯桥；R1是烷基、环烷基、芳基或芳基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种，或者R1是吡啶基或吡啶基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种；R2是可选取代的烷基、烷氧基烷基、可选取代的环烷基烷基、芳基烷基，或者R2是芳基烷基，其上取代基可为烷基、烷氧基中的一种或多种；X是-C(O)-、-C(O)-CH2-、-S(O)2-或NH-C(O)-；A是可选取代的烷基或其他在权利要求1中定义的取代基。包括这些化合物的药物组合物、其制备以及在治疗能够通过抑制p38激酶和/或肿瘤坏死因子(TNF)调节的疾病状态中的药用，如哮喘或关节炎。
• Highly selective .kappa. opioid analgesics. 4. Synthesis of some conformationally restricted naphthalene derivatives with high receptor affinity and selectivity
  作者：Paul R. Halfpenny、David C. Horwell、John Hughes、Christine Humblet、John C. Hunter、David C. Rees、David Neuhaus

  DOI：10.1021/jm00105a028

  日期：1991.1

  This paper describes the synthesis and kappa and mu opioid receptor binding affinity of some conformationally restrained derivatives of the arylacetamide group in the selective kappa opioid receptor agonist (+/-)-trans-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl) cyclohexyl]benzo [b]thiophene-4-acetamide monohydrochloride (1,PD117302), which is an analogue of U-50, 488. The methyl-substituted derivatives (+/-)-trans-N

  本文描述了选择性乙型阿片受体激动剂（+/-）-反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）中芳基乙酰胺基的一些构象受约束的衍生物的合成及其与κ和μ阿片受体的结合亲和力）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（1，PD117302），它是U-50，488的类似物。甲基取代的衍生物（+/-）-反式-N，α-二甲基-N -[2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（6a，b）对κ阿片受体的亲和力明显弱于1（分别为Ki = 172和3.7 nM）。提出这是由于6的甲基施加的构象限制。为了测试该提议，制备了ena衍生物和4,5-二氢-3H-萘[1,8-bc]噻吩衍生物。 。发现衍生物（+）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4.5] dec-8-基] ac碳羧酰胺一盐酸盐（9）具有较高的κ阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.37 +/- 0.05
• CATALYTIC SYSTEMS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CHIRAL AMINES BY ENANTIODIVERGENT RADICAL C-H AMINATION
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20200317627A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In one aspect, the disclosure relates to a mode of asymmetric induction in radical processes based on sequential combination of enantiodifferentiative H-atom abstraction and stereoretentive radical substitution. Also disclosed is an asymmetric system for stereoselective synthesis of strained 5-membered cyclic sulfamides via radical 1,5-C—H amination of sulfamoyl azides. The disclosed metalloradical system can control the degree and sense of asymmetric induction in the catalytic radical C—H amination in a systematic manner. The disclosed system is applicable to a broad scope of substrates with different types of C(sp 3 )-H bonds and exhibits reactivity and selectivity, providing access to both enantiomers of useful 5-membered cyclic sulfamides in a highly enantioenriched form. Also disclosed are catalysts useful in these processes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，该公开涉及基于手性差异化氢原子抽取和立体保留自由基取代的顺序组合的不对称诱导模式在自由基过程中的应用。还公开了一种用于通过磺胺酰叠氮化物的自由基1,5-C—H胺化对合成受限的5-成员环磺胺的立体选择性合成的不对称系统。所公开的金属自由基系统可以以系统化的方式控制催化自由基C—H胺化中的不对称诱导程度和方向。所公开的系统适用于具有不同类型的C(sp3)-H键的广泛底物范围，并表现出反应性和选择性，以高度手性富集形式提供对有用的5-成员环磺胺的两个对映体的访问。还公开了在这些过程中有用的催化剂。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不打算限制本公开。