(5S,2'S,5'S)-1'-benzyloxycarbonyl-5'-diphenyltert-butylsilyloxymethyl-2'-pyrrolidinyl-5-methylfuran-2(5H)-one | 245648-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,2'S,5'S)-1'-benzyloxycarbonyl-5'-diphenyltert-butylsilyloxymethyl-2'-pyrrolidinyl-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: benzyl (2S,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 245648-30-0
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₅Si
• 分子量: 569.773
• InChiKey: ONQMYZBMCJSPJT-XODAODHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,2'S,5'S)-1'-benzyloxycarbonyl-5'-diphenyltert-butylsilyloxymethyl-2'-pyrrolidinyl-5-methylfuran-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (8S,8aS)-8-hydroxy-8-methylhexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  酒类曼尼希反应。立体选择性形式合成pumiliotoxin 251D

  摘要：

  使用乙烯基曼尼希反应作为关键结构，完成了已知的pumiliotoxin 251D前体（-）- 3的简明合成。在TMS-OTf存在下，将甲硅烷氧基呋喃10加至甲氧基吡咯烷20中，以57％的收率得到21和22的混合物（4.8：1）。还原和整体脱保护的21提供了双环内酰胺23。Raney Nickel介导的23羟甲基的挤出得到（-）- 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00452-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (5S,2'S,5'S)-1'-benzyloxycarbonyl-5'-diphenyltert-butylsilyloxymethyl-2'-pyrrolidinyl-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  酒类曼尼希反应。立体选择性形式合成pumiliotoxin 251D

  摘要：

  使用乙烯基曼尼希反应作为关键结构，完成了已知的pumiliotoxin 251D前体（-）- 3的简明合成。在TMS-OTf存在下，将甲硅烷氧基呋喃10加至甲氧基吡咯烷20中，以57％的收率得到21和22的混合物（4.8：1）。还原和整体脱保护的21提供了双环内酰胺23。Raney Nickel介导的23羟甲基的挤出得到（-）- 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00452-4

文献信息

• Vinylogous Mannich reactions. Stereoselective formal synthesis of pumiliotoxin 251D
  作者：Stephen F. Martin、Scott K. Bur

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00452-4

  日期：1999.7

  A concise synthesis of (−)-3, a known precursor of pumiliotoxin 251D, has been completed using a vinylogous Mannich reaction as a key construction. Silyloxyfuran 10 added to methoxypyrrolidine 20 in the presence of TMS-OTf to give a mixture (4.8:1) of 21 and 22 in 57% yield. Reduction and global deprotection of 21 afforded the bicyclic lactam 23. Raney Nickel mediated extrusion of the hydroxymethyl

  使用乙烯基曼尼希反应作为关键结构，完成了已知的pumiliotoxin 251D前体（-）- 3的简明合成。在TMS-OTf存在下，将甲硅烷氧基呋喃10加至甲氧基吡咯烷20中，以57％的收率得到21和22的混合物（4.8：1）。还原和整体脱保护的21提供了双环内酰胺23。Raney Nickel介导的23羟甲基的挤出得到（-）- 3。