2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethane-1-thiol | 77597-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethane-1-thiol
• 英文别名: 2-((Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethanethiol；2-(oxan-2-yloxy)ethanethiol
• CAS: 77597-08-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• 分子量: 162.253
• InChiKey: LXFILWUBAHXWGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethane-1-thiol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 p-nitrobenzyl 2-<4-<<<<2-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>ethyl>thio>thiocarbonyl>thio>-2-oxo-1-azetidinyl>-2-(triphenylphosphoranylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Oida, Sadao; Yoshida, Akira; Hayashi, Teruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3258 - 3264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-巯基乙醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3,5-二酰基-2, 4-二烷基吡啶衍生物的合成、CoMFA 分析和受体对接。

  摘要：

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和

  DOI：

  10.1021/jm980550w

文献信息

• Compounds - 945
  申请人：PIKE Kurt Gordon

  公开号：US20090018134A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A compound of formula (I) or a pharamaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, for example in the treatment of proliferative disease such as cancer and particularly in disease mediated by an mTOR kinase and/or one or more PI3K enzyme.

  公式（I）的化合物或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，例如在治疗增殖性疾病如癌症，特别是由mTOR激酶和/或一个或多个PI3K酶介导的疾病。
• [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BORAGEN INC

  公开号：WO2020051575A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure contemplates novel boron-containing compounds and their uses as active agents that exhibit pesticidal activity such as antimicrobial, insecticidal, arachnicidal, and/or anti parasitic activity. An agrochemical composition containing such a compound and its use in, animal health, agriculture, or horticulture is also contemplated. A method for promoting plant performance and/or controlling, reducing, preventing, ameliorating, or inhibiting microbes, insects, arachnids, and/or parasites on or in an animal, a plant, a plant part, plant propagation material, and/or harvested fruits or vegetables is also contemplated.

  本公开涉及新颖的含硼化合物及其作为表现出杀虫活性的活性剂的用途，如抗微生物、杀虫、杀螨和/或抗寄生虫活性。还考虑了含有这种化合物的农药组合物及其在动物健康、农业或园艺中的用途。还考虑了一种促进植物表现和/或控制、减少、预防、改善或抑制动物、植物、植物部分、植物繁殖材料和/或收获的水果或蔬菜中的微生物、昆虫、蜘蛛和/或寄生虫的方法。
• Identification of a Potent and Selective Pharmacophore for Cdc25 Dual Specificity Phosphatase Inhibitors.
  作者：John S. Lazo、Kaoru Nemoto、Katharine E. Pestell、Kathleen Cooley、Eileen C. Southwick、Douglas A. Mitchell、William Furey、Rick Gussio、Daniel W. Zaharevitz、Beomjun Joo、Peter Wipf

  DOI：10.1124/mol.61.4.720

  日期：2002.4.1

  Small molecules provide powerful tools to interrogate biological pathways but many important pathway participants remain refractory to inhibitors. For example, Cdc25 dual-specificity phosphatases regulate mammalian cell cycle progression and are implicated in oncogenesis, but potent and selective inhibitors are lacking for this enzyme class. Thus, we evaluated 10,070 compounds in a publicly available chemical repository of the National Cancer Institute for in vitro inhibitory activity against oncogenic, full-length, recombinant human Cdc25B. Twenty-one compounds had mean inhibitory concentrations of <1 μM; >75% were quinones and >40% were of the para -naphthoquinone structural type. Most notable was NSC 95397 (2,3-bis-[2-hydroxyethylsulfanyl]-[1,4]naphthoquinone), which displayed mixed inhibition kinetics with in vitro K i values for Cdc25A, -B, and -C of 32, 96, and 40 nM, respectively. NSC 95397 was more potent than any inhibitor of dual specificity phosphatases described previously and 125- to 180-fold more selective for Cdc25A than VH1-related dual-specificity phosphatase or protein tyrosine phosphatase 1b, respectively. Modification of the bis -thioethanol moiety markedly decreased enzyme inhibitory activity, indicating its importance for bioactivity. NSC 95397 showed significant growth inhibition against human and murine carcinoma cells and blocked G2/M phase transition. A potential Cdc25 site of interaction was postulated based on molecular modeling with these quinones. We propose that inhibitors based on this chemical structure could serve as useful tools to probe the biological function of Cdc25.

  小分子为研究生物通路提供了强大的工具，但许多重要的通路参与者对抑制剂仍然不敏感。例如，Cdc25双特异性磷酸酶调控哺乳动物细胞周期进程，并与肿瘤发生有关，但这一酶类缺乏强效且选择性的抑制剂。因此，我们在国家癌症研究所的一个公开化学文库中评估了10,070种化合物对致癌全长重组人Cdc25B的体外抑制活性。21种化合物的平均抑制浓度均<1μM；其中>75%为醌类，>40%为对硅醌结构类型。最引人注目的是NSC 95397（2,3-双[2-羟基乙基硫基]-[1,4]硅醌），它显示出混合抑制动力学，Cdc25A、-B和-C的体外K i值分别为32、96和40 nM。NSC 95397的抑制活性超过了以往描述的任何双特异性磷酸酶抑制剂，对Cdc25A的选择性比VH1相关的双特异性磷酸酶或蛋白酪氨酸磷酸酶1b高125到180倍。对双硫乙醇基团的修饰显著降低了酶的抑制活性，表明其对生物活性的重要性。NSC 95397对人源和小鼠癌细胞显示出显著的生长抑制，并阻止G2/M期的转变。基于与这些醌的分子模拟，推测了一个可能的Cdc25相互作用位点。我们建议基于这种化学结构的抑制剂可以作为探测Cdc25生物功能的有用工具。
• Acyclic purine phosphonate analogs as antiviral agents. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Choung Un Kim、Bing Yu Luh、Peter F. Misco、Joanne J. Bronson、Michael J. M. Hitchcock、Ismail Ghazzouli、John C. Martin

  DOI：10.1021/jm00166a019

  日期：1990.4

  observed by the bovine brain guanylate kinase. Since all isosteric analogues of PMEG (7-9) were not inhibitory against HSV-1 and HSV-2, the presence of the 3'-oxygen atom in the PME purines proved critical for anti-HSV activity. Introduction of the 1'-methyl group on the PMEG side chain significantly reduced its anti-HSV activity. Analogue 11, which is a mimic of the phosphate by incorporation of the alpha

  合成了一系列9-（膦酰基烷基）嘌呤，它们是9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的类似物（鸟嘌呤，PMEG，1；腺嘌呤，PMEA，2）。测试了类似物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），人巨细胞病毒（HCMV），罗氏鼠白血病病毒（R-MuLV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性）。随着烷基链长度的变化，嘌呤碱和膦酰基甲氧基官能团之间有两个碳原子，从而实现了最佳活性。尽管与PMEG的结构相似且pKa2值接近8，但牛脑鸟苷酸激酶未观察到8的磷酸化。由于所有PMEG的等距类似物（7-9）均不能抑制HSV-1和HSV-2，因此存在3' PME嘌呤中的-氧原子被证明对抗HSV活性至关重要。在PMEG侧链上引入1'-甲基会大大降低其抗HSV活性。通过掺入α，α-二氟碳来模拟磷酸盐的类似物11对HSV-1和HSV-2无效。这些结果表明，PME嘌呤的抗HSV活性的结构要求似乎非常严格。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Baker Stephen J.

  公开号：US20090227541A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  本发明提供了用于治疗细菌感染的新型化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。