sodium 4-(benzylideneamino)benzenesulfonate | 103545-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-(benzylideneamino)benzenesulfonate
• 英文别名: SBBS；sodium 4-(N-benzylideneamino)benzenesulfonate；Sodium;4-(benzylideneamino)benzenesulfonate；sodium;4-(benzylideneamino)benzenesulfonate
• CAS: 103545-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₀NO₃S*Na
• 分子量: 283.283
• InChiKey: PMAGGLNXDUMKAG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-(benzylideneamino)benzenesulfonate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚胺-Paladacycles作为低温水中铃木-宫浦合成核苷类似物的无磷预催化剂

  摘要：

  通式[{Pd（RC ^ N-SO 3 Na）（μ-AcO）} 2 ]（R = H（1），OMe（2），Cl（3））报道了结合有金属化的4-（N-亚苄基氨基）苯磺酸钠部分。这些配合物已被证明是用于合成功能化核苷类似物的极佳无膦催化剂，涉及在纯净水中5-碘-2'-脱氧尿苷与不同芳基硼酸的低温Suzuki-Miyaura偶联。的潜在的1 - 3还测试了合成前体，并通过与中性PPh 3反应裂解了桥接的乙酸盐，得到了相应的单核衍生物[Pd（RC ^ N-SO 3 Na）（AcO）（PPh 3）]（R = H（4） ，MeO（5），Cl（6））。分析和光谱技术证实所提出的公式和反应性报道的络合物1 - 6。通过X射线衍射对从4和6样品中生长的单晶进行结构表征可产生出乎意料但有价值的结晶介导化合物4cm和6cm 这也支持此处介绍的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00580
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氨基苯磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到sodium 4-(benzylideneamino)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚胺-Paladacycles作为低温水中铃木-宫浦合成核苷类似物的无磷预催化剂

  摘要：

  通式[{Pd（RC ^ N-SO 3 Na）（μ-AcO）} 2 ]（R = H（1），OMe（2），Cl（3））报道了结合有金属化的4-（N-亚苄基氨基）苯磺酸钠部分。这些配合物已被证明是用于合成功能化核苷类似物的极佳无膦催化剂，涉及在纯净水中5-碘-2'-脱氧尿苷与不同芳基硼酸的低温Suzuki-Miyaura偶联。的潜在的1 - 3还测试了合成前体，并通过与中性PPh 3反应裂解了桥接的乙酸盐，得到了相应的单核衍生物[Pd（RC ^ N-SO 3 Na）（AcO）（PPh 3）]（R = H（4） ，MeO（5），Cl（6））。分析和光谱技术证实所提出的公式和反应性报道的络合物1 - 6。通过X射线衍射对从4和6样品中生长的单晶进行结构表征可产生出乎意料但有价值的结晶介导化合物4cm和6cm 这也支持此处介绍的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00580

文献信息

• An efficient and recyclable water-soluble cyclopalladated complex for aqueous Suzuki reactions under aerial conditions
  作者：Jin Zhou、Xiaoyan Li、Hongjian Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.039

  日期：2010.1

  complexes with six-membered rings show high catalytic efficiency for the Suzuki reactions of aryl bromides with phenylboronic acid in aqueous solvents under mild conditions. Palladium complex 1 can be used for five reaction cycles in high conversions for the Suzuki reactions in neat water without additives. The catalytic process for the Suzuki couplings is proved by TEM analysis to proceed on Pd(0) nanoparticles

  已从带有N-苯基磺酸酯基团的席夫碱配体制备了几种具有五元或六元环的水溶性环palpalated配合物作为空气稳定的固体。在温和条件下，具有六元环的环钯配合物对芳基溴化物与苯硼酸的Suzuki反应具有很高的催化效率。钯络合物1可以在没有添加剂的纯水中于Suzuki反应中以高转化率用于五个反应循环。Suzuki偶联的催化过程已通过TEM分析证明在Pd（0）纳米颗粒上进行。表面活性剂保护的钯纳米粒子与没有添加剂的原位生成的相比，偶联反应的活性较低，可回收性较差。
• Water-Soluble Palladacycles as Precursors to Highly Recyclable Catalysts for the Suzuki Coupling of Aryl Bromides in Aqueous Solvents
  作者：Rongcai Huang、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/om050940y

  日期：2006.8.1

  A family of water-soluble palladacycles was prepared from benzylamine or benzaldehyde imine ligands bearing hydrophilic functional groups. The palladacycles derived from N,N-dimethyl-p-hydroxybenzylamine (7) and sodium 4-(N-benzylideneamino) benzenesulfonate (10) gave active catalysts for the Suzuki coupling of aryl bromides and activated aryl chlorides in combination with (2-di-tert-butylphosphinoethyl)trimethylammonium chloride (t-Bu-Amphos). The catalyst derived from 10/t-Bu-Amphos could be used for 12 reaction cycles in the Suzuki coupling of 4-bromotoluene at 80 degrees C before a significant loss of catalyst activity was observed.
• A Hydrolyzable Supra‐amphiphile as a Marangoni Self‐Propulsion Fuel for Efficient Macroscopic Supramolecular Self‐Assembly
  作者：Guoxin Lu、Guiqiang Zhu、Qian Zhang、Pan Tian、Mengjiao Cheng、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202300448

  日期：2023.4.3

  AbstractSelf‐assembly of μm‐to‐mm components is important for achieving all‐scale ordering with requirements of extra energy for motion and interaction of components. Marangoni flows caused by surfactants on water provide appropriate energy but have limited lifetimes because of the inevitable interfacial aggregation and difficult decomposition of aggregated covalent surfactants that inactivate Marangoni effects. Here we have synthesized a supra‐amphiphile Marangoni “fuel”—sodium‐4‐(benzylideneamino) benzenesulfonate (SBBS)—that can be hydrolyzed in a timely manner to a species without surface activity to extend the motion time by 10‐fold. The motion was optimized at pH=2 by a fine equilibrium between the releasing and removal of interfacial SBBS, leading to the self‐assembly of millimeter‐scaled ordered dimers. The underlying mechanism was interpreted by motion analyses and simulation. This strategy provides an active solution to self‐assembly at the μm‐to‐mm scale, as well as interactive ideas between miniaturized chemical robots.