E/Z-13,14-dinor-inter-p-phenylene carbacyclin (E/Z-2d) 的对映选择性合成已经实现,有望作为卡巴
前列环素类似物的一般路线。该合成中的关键中间体是双环偶氮烯 Ts-9,关键步骤是手性芳基
铜化合物 Cu-8d/Pn-Bu3 与偶氮烯的区域和立体选择性共轭加成,形成腙7d。从酮 4 对映选择性合成 95% ee 的偶氮烯 Ts-9 分别分四步和五步完成。因此,双环酮 4 与手性碱 Li-10 的对映选择性去质子化和用 ClSiMe3 捕获烯醇
锂 11 得到烯醇醚 12,将其用 N-
氯琥珀
酰亚胺 (
NCS) 
氯化得到
氯酮 13。或者,
氯酮 13 也在 11 用 
NCS 氯化后制备。
氯酮 13 转化为
氯腙 14,在用弱碱处理后提供偶氮 Ts-9。98% ee 的芳基
铜化合物 8d 由醇 16 分两步获得,醇 16 是通过用 (-)-二异松蒎基
氯硼烷对映选择性还原酮