methyl 3-(phenylazo)but-2-enoate | 35467-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(phenylazo)but-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-phenylazo-2-butenoate；methyl 3-(phenyldiazenyl)but-2-enoate；Methyl-3-(phenylazo)-2-butenoat；3-phenylazo-crotonic acid methyl ester；3-Phenylazo-crotonsaeure-methylester；Methyl 3-[(E)-phenyldiazenyl]but-2-enoate；methyl 3-phenyldiazenylbut-2-enoate
• CAS: 35467-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KUUXOVJZFNBMNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.046 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(phenylazo)but-2-enoate 650.0 ℃ 、0.67 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl glyoxylate anil 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  McNab, Hamish; Murray, M. Elizabeth-Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 583 - 587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 磺酰氯 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-(phenylazo)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯和布朗斯台德酸协同催化，β-酮酯与偶氮烯烃对映选择性 (3+2)-环化成双环二氢吡咯

  摘要：

  开发了一种通过钯和布朗斯台德酸活化的协同催化工艺，用于将环状 β-酮酯共轭加成到偶氮烯烃上，然后在环化时直接形成半缩醛胺。这种转变是通过利用手性钯-水配合物作为组合的布朗斯台德酸碱催化剂来实现的。因此，具有两个连续的四级立构中心的双环和高度官能化的二氢吡咯作为单一非对映异构体以优异的产率形成，并且具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/a-2210-0973

文献信息

• Pyrazolinone carbonyl ylides: novel photochemistry of oxiran and diazo-compounds
  作者：Seyhan N. Eg̅e、E. Joseph Gess、Anthony Thomas、Pesi Umrigar、Gary W. Griffin、Paritosh K. Das、Anthony M. Trozzolo、Thomas M. Leslie

  DOI：10.1039/c39800001263

  日期：——

  A series of oxopyrazoline-4-spiro-oxirans and 4-diazo-3-methyl-1-phenyl-5-oxo-2-pyrazoline have been photolysed to generate reactive intermediates incorporating the pyrazolinone ring, which have been trapped with nucleophilic solvents and investigated by spectroscopic techniques.

  一系列氧杂吡唑啉-4-螺氧基-环氧乙烷和4-重氮-3-甲基-1-苯基-5-氧代-2-吡唑啉已被光解以生成掺入吡唑啉酮环的反应性中间体，这些中间体已被亲核溶剂和通过光谱技术进行了调查。
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 109,114
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——
• McNab, Hamish; Murray, M. Elizabeth-Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 583 - 587
  作者：McNab, Hamish、Murray, M. Elizabeth-Ann

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective (3+2)-Annulation of β-Keto Esters with Azoalkenes towards Bicyclic Dihydropyrroles via Cooperative Palladium and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Christoph Schneider、Till Friedmann、Daniel A. Mireles-Chávez、Frederik L. Walter

  DOI：10.1055/a-2210-0973

  日期：——

  A cooperative catalytic process through palladium and Brønsted acid activation is developed for the conjugate addition of cyclic β-keto esters to azoalkenes directly followed by hemiaminal formation upon cyclization. This transformation is enabled by utilizing chiral Pd-aqua complexes as combined Brønsted acid–base catalysts. Thus, bicyclic and highly functionalized dihydropyrroles with two contiguous

  开发了一种通过钯和布朗斯台德酸活化的协同催化工艺，用于将环状 β-酮酯共轭加成到偶氮烯烃上，然后在环化时直接形成半缩醛胺。这种转变是通过利用手性钯-水配合物作为组合的布朗斯台德酸碱催化剂来实现的。因此，具有两个连续的四级立构中心的双环和高度官能化的二氢吡咯作为单一非对映异构体以优异的产率形成，并且具有优异的对映选择性。