methyl glyoxylate anil | 121877-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl glyoxylate anil
• 英文别名: methyl 2-(phenylamino)acetate；Methyl (phenylimino)acetate；Methyl 2-phenyliminoacetate
• CAS: 121877-02-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: MSKLCJQGXBPFSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl glyoxylate anil 在 氘代甲醇-d 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,2-二氢异喹啉衍生物的惊人化学反应

  摘要：

  具有 C=C 键的异喹啉 N-苯基酰亚胺 2 的环加合物是 2-氨基-1,2-二氢异喹啉的衍生物。它们的 Nβ-乙烯基苯肼系统适合酸催化的 [3,3]-σ 位移；五环缩醛胺的形成以 68 为例。马来酸二甲酯加合物 11，C21H20N2O4，在用酸处理时转化为亮黄色晶体，C24H22N2O6（额外的 C3H2O2）是特殊的。X 射线晶体结构分析和 NMR 光谱揭示了结构 13，机理研究表明 11 的 N-N 键处的初始 β-消除产生 18；该步骤之后是逆曼尼希型裂解，根据序列 C21H20N2O4 (11)18C12H11NO2 (14)+C9H9NO2 (14) 和 2-(苯基亚氨基)乙酸甲酯 (14) 15）。在该剧的第二幕中，15-H+ 对第二分子 11 的烯肼基团的亲电攻击通过多步分子内氧化还原反应提供 13。在此反应级联中，所有速率常数都必须进行微调，以使 13 的产率高达 78%，总化学计量为：2

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2363::aid-hlca2363>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(phenylazo)but-2-enoate 650.0 ℃ 、0.67 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl glyoxylate anil 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  McNab, Hamish; Murray, M. Elizabeth-Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 583 - 587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of methyl diazoacetate with aldehydes, amines, thiols, alcohols and acids over transition metal-exchanged clays
  作者：Prodeep Phukan、Jakkam Madan Mohan、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/a905028k

  日期：——

  Metal-exchanged clays (M = Rh and Cu) catalyze effectively the reaction of methyl diazoacetate with various aldehydes, affording the corresponding β-keto esters in high yields. They have also been effective in the decomposition of methyl diazoacetate to form metallocarbenes which, in turn, successfully insert into X–H (X = N, O, S, CO2) bonds of a variety of amines, aldehydes, thiols and acids, thereby producing the corresponding esters.

  金属交换粘土（M = Rh 和 Cu）能有效催化重氮乙酸甲酯与各种醛的反应，从而以较高的产率获得相应的 β-酮酯。它们还能有效地分解重氮乙酸甲酯，形成金属羰基，而金属羰基又能成功地插入各种胺、醛、硫醇和酸的 X-H（X=N、O、S、CO2）键，从而生成相应的酯。
• The Astounding Chemistry of a 2-Amino-1,2-dihydroisoquinoline Derivative
  作者：Toni Durst、Jürgen A. Finke、Rolf Huisgen、Robert Temme

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2363::aid-hlca2363>3.0.co;2-4

  日期：2000.9.6

  The cycloadducts of isoquinolinium N-phenyl imide 2 with C=C bonds are derivatives of 2-amino-1,2-dihydroisoquinoline. Their Nβ-vinylphenylhydrazine system is amenable to an acid-catalyzed [3,3]-sigmatropic shift; the formation of pentacyclic aminals is exemplified by 68. The dimethyl maleate adduct 11, C21H20N2O4, is exceptional by being converted on treatment with acid to bright-yellow crystals,

  具有 C=C 键的异喹啉 N-苯基酰亚胺 2 的环加合物是 2-氨基-1,2-二氢异喹啉的衍生物。它们的 Nβ-乙烯基苯肼系统适合酸催化的 [3,3]-σ 位移；五环缩醛胺的形成以 68 为例。马来酸二甲酯加合物 11，C21H20N2O4，在用酸处理时转化为亮黄色晶体，C24H22N2O6（额外的 C3H2O2）是特殊的。X 射线晶体结构分析和 NMR 光谱揭示了结构 13，机理研究表明 11 的 N-N 键处的初始 β-消除产生 18；该步骤之后是逆曼尼希型裂解，根据序列 C21H20N2O4 (11)18C12H11NO2 (14)+C9H9NO2 (14) 和 2-(苯基亚氨基)乙酸甲酯 (14) 15）。在该剧的第二幕中，15-H+ 对第二分子 11 的烯肼基团的亲电攻击通过多步分子内氧化还原反应提供 13。在此反应级联中，所有速率常数都必须进行微调，以使 13 的产率高达 78%，总化学计量为：2
• McNab, Hamish; Murray, M. Elizabeth-Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 583 - 587
  作者：McNab, Hamish、Murray, M. Elizabeth-Ann

  DOI：——

  日期：——