Methyl 2-chloro-2-[(3-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate | 96722-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-chloro-2-[(3-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 96722-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD26104186
• 分子量: 226.663
• InChiKey: SEEFAJDXOUHFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-chloro-2-[(3-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(3-methylphenyl)-3-carboxy-4-(2-thenoyl)-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Bernard; Cocco; Maccioni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 259 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 、 3-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Methyl 2-chloro-2-[(3-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cocco; Maccioni; Plumitallo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 272 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New methyl 5-(halomethyl)-1-aryl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylates as selective COX-2 inhibitors and anti-inflammatory agents: Design, synthesis, biological evaluation, and docking study
  作者：Sin-Min Li、Shuo-En Tsai、Chia-Yin Chiang、Cheng-Yen Chung、Tsung-Jui Chuang、Ching-Chun Tseng、Wen-Ping Jiang、Guan-Jhong Huang、Chin-Yu Lin、Ya-Chen Yang、Mao-Tsu Fuh、Fung-Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104333

  日期：2020.11

  A new method was developed for synthesis of 1,2,4-triazole-3-carboxylates 5a–p and 6 from nitrilimines 3a–p through amination and heterocyclization two-steps reactions. All of 1,2,4-triazole-3-carboxylates 5 and 6 were characterized by spectroscopy technique. Based on the SAR study of anti-inflammation activity, most of 5a–p showed potential anti-inflammatory activity on NO inhibition in LPS-induced

  通过胺化和杂环化两步反应，从亚胺3a - p合成1,2,4-三唑-3-羧酸5a - p和6的新方法得到了发展。通过光谱技术表征所有1,2,4-三唑-3-羧酸盐5和6。根据SAR的抗炎活性研究，与Celecoxib和消炎痛相比，大多数5a - p对LPS诱导的RAW 264.7细胞（IC 50 <7.0 nM）对NO抑制具有潜在的抗炎活性。几种可能的化合物5b – h，5j，5升，5N和5O进行体外环氧合酶COX-1 / COX-2抑制试验。化合物5d表现出非凡的COX-2抑制作用（IC 50 = 17.9 nM）和最佳选择性（COX-1 / COX-2 = 1080）。此外，与10 mg / kg消炎痛相比，5 mg / kg的化合物5d在体内的抗炎和胃保护作用也更好。已经评估了将5d对接至COX-2结合袋的实验。根据生物活性实验数据，潜在的候选药物5d比消炎痛具有更好的抗炎作用。
• Facile One-Pot Synthesis of Methyl 1-Aryl-1<i>H</i> -1,2,4-triazole-3-carboxylates from Nitrilimines with Vilsmeier Reagent
  作者：Shuo-En Tsai、Kun-Heng Chiang、Ching-Chun Tseng、Nai-Wei Chen、Ching-Yuh Chern、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201801808

  日期：2019.2.28

  A selective and convenient one‐pot methods have been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles and methyl 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates by using hydrazonoyl hydrochlorides (nitrilimines) with Vilsmeier reagent. 2‐Amino‐2‐(2‐arylhydrazono)acetates were prepared from 2‐chloro‐2‐(2‐arylhydrazono)acetates with bis(trimethylsilyl)amine [NH(SiMe3)2] as the isolated intermediates for the further mechanistic

  已经开发了一种选择性方便的单罐方法，该方法是通过使用肼基酰基盐酸盐（硝化亚胺）和Vilsmeier试剂来合成1,2,4-三唑和1 H - 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯。2-氨基-2-（2-芳基肼基）乙酸酯是由2-氯-2-（2-芳基肼基）乙酸酯与双（三甲基甲硅烷基）胺[NH（SiMe 3）2 ]作为分离的中间体制备的，用于进一步的机理研究。
• Synthesis of 2-Phenylazonaphtho[1,8-ef][1,4]diazepines and 9-(3-Arylhydrazono)pyrrolo[1,2-a]perimidines as Antitumor Agents
  作者：Thoraya Farghaly、Eman Abbas、Kamal Dawood、Tarek El-Naggar

  DOI：10.3390/molecules19010740

  日期：——

  Two series of naphtho[1,8-ef][1,4]diazepines and pyrrolo[1,2-a]perimidines were prepared starting from 1,8-diaminonaphthalene and hydrazonoyl chlorides. The structures of the products were determined on the basis of their spectral data and elemental analyses. The mechanism of formation of such products was also discussed. The prepared compounds were screened for their antitumor activity against three

  以 1,8-二氨基萘和腙酰氯为原料制备了两个系列的萘并 [1,8-ef][1,4] 二氮杂和吡咯并 [1,2-a] 嘧啶。产物的结构是根据它们的光谱数据和元素分析确定的。还讨论了此类产物的形成机制。筛选了制备的化合物对三种细胞系，即 MCF-7、TK-10 和 UACC-62 的抗肿瘤活性，一些衍生物显示出有希望的活性。
• A facile and robust approach for synthesis and structural characterization of an unprecedented ring system of 4H-pyrazolo[3,4-f]indolizine-4,9(2H)-dione derivatives
  作者：Farid M. Sroor、Shorouk S. Mukhtar、Taghrid S. Hafez、Wael M. Tohamy、Hamdi M. Hassaneen、Fatma M. Saleh

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133303

  日期：2023.3

  reaction conditions to give unprecedented 4H-pyrazolo [3,4-f]indolizine-4,9(2H)-dione derivatives. The structures of novel pyrazolo-indolizine derivatives were confirmed by NMR spectra, mass spectrometry, elemental analyses, as well as single-crystal X-ray diffraction. Also, 4H-pyrazolo [3,4-f]indolizine-4,9(2H)-dione derivatives were confirmed chemically via the reaction of enaminone with C-methoxyca

  研究了一种简便有效的合成新型 4 H-吡唑并 [3,4- f ] 吲嗪-4,9(2 H )-二酮衍生物的途径，并确认其是一种稳健的方法。2-乙酰吡咯与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMF-DMA) 反应，得到烯胺酮 (3-(二甲基氨基)-1-(1 H-吡咯-2-基)丙-2-en-1-酮)。后者获得的烯胺酮在温和的反应条件下用C-乙氧基羰基-N-芳基亚肼酰氯衍生物处理，得到前所未有的 4 H-吡唑并[3,4- f ]吲嗪-4,9(2 H)-二酮衍生物。新型吡唑并吲嗪衍生物的结构通过核磁共振谱、质谱、元素分析以及单晶 X 射线衍射得到证实。此外，4 H-吡唑并 [3,4- f ]indolizine-4,9(2 H )-dione 衍生物通过烯胺酮与C-甲氧基羰基-N-芳基亚肼酰氯的反应得到化学证实。通过该协议，可以在温和的反应条件下以简单的方式制备具有不同取代的广泛的 pyrazolo-indolizine-4