6-fluoro-5-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one | 444100-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-5-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
• 英文别名: 6-fluoro-5-(2-hydroxyethylsulfanyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 444100-15-6
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₂S
• 分子量: 328.367
• InChiKey: MIFAIQVSQMDIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-5-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-fluoro-5-(2-hydroxy-ethanesulfinyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naphthostyrils

  摘要：

  本发明涉及一种新型萘基苯基丙酮类化合物，其化学式为1。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），尤其是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖性疾病，尤其是癌症。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，使用这些组合物治疗和/或预防癌症的方法，以及制备式I化合物的中间体。

  公开号：

  US20020147343A1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 (Z)-5-fluoro-4-[1-iodo-3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)propenyl]-1,3-dihydroindol-2-one 在 NaH 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 6-fluoro-5-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naphthostyrils

  摘要：

  本发明涉及一种新型萘基苯基丙酮类化合物，其化学式为1。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），尤其是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖性疾病，尤其是癌症。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，使用这些组合物治疗和/或预防癌症的方法，以及制备式I化合物的中间体。

  公开号：

  US20020147343A1

文献信息

• 3,5,6-Trisubstituted naphthostyrils as CDK2 inhibitors
  作者：Jin-Jun Liu、Apostolos Dermatakis、Christine Lukacs、Fred Konzelmann、Yi Chen、Ursula Kammlott、Wanda Depinto、Hong Yang、Xuefeng Yin、Yingsi Chen、Andy Schutt、Mary Ellen Simcox、Kin-Chun Luk

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00488-8

  日期：2003.8

  A novel class of 3,5,6-trisubstituted naphthostyril analogues was designed and synthesized to study the structure-activity relationship for inhibition of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2). These compounds, particularly molecules with side-chain modifications providing additional hydrogen bonding capability, were demonstrated to be potent CDK2 inhibitors with cellular activities consistent with CDK2 inhibition. These molecules inhibited tumor cell proliferation and G1-S and G2-M cell-cycle progression in vitro. The X-ray crystal structure of a 2-aminoethyleneamine derivative bound to CDK2, refined to 2.5A resolution, is presented.
• NAPHTHOSTYRIL DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1358180A2

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6504034B2
  申请人：——

  公开号：US6504034B2

  公开（公告）日：2003-01-07
• US6531598B1
  申请人：——

  公开号：US6531598B1

  公开（公告）日：2003-03-11
• [EN] NAPHTHOSTYRILS<br/>[FR] NAPHTOSTYRILES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002059109A2

  公开（公告）日：2002-08-01

  Disclosed are novel naphthostyrils of formula I. These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for the treatment and/or prevention of cancer using such composition, and intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I.