2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran 1-oxide | 135836-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran 1-oxide
• 英文别名: 2-pyridin-3-ylthiane 1-oxide
• CAS: 135836-36-1；135912-06-0；135912-07-1；135912-08-2；143680-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: BLDMOUQFFADLJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran 1-oxide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-N-methyl-2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran-2-carbothioamide 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  反式（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃碳硫酰胺1-氧化物（RP 49356）及其类似物的合成和生物活性：一类新型的钾通道开放剂。

  摘要：

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a004
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,6-dihydro-2H-thiapyran-2-yl)pyridine S-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pyridinedithioesters as Heterodienophiles:  Application to the Synthesis of Aprikalim

  摘要：

  Pyridinedithioesters can be used as efficient heterodienophiles when activated by complexation with BF3, by protonation, or by oxidation of the nitrogen atom of the pyridine moiety. The hetero-Diels-Alder reaction using 3-pyridinedithioester as a heterodienophile was the key step in a new synthesis of Aprikalim in racemic form. The methodology can be reliably extended to prepare new analogues of Aprikalim.

  DOI：

  10.1021/ol052942k

文献信息

• US5120852A
  申请人：——

  公开号：US5120852A

  公开（公告）日：1992-06-09
• Synthesis and biological activity of trans-(.+-.)-N-methyl-2-(3-pyridyl)-2-tetrahydrothiopyrancarbothioamide 1-oxide (RP 49356) and analogs: a new class of potassium channel opener
  作者：Thomas J. Brown、Robert F. Chapman、David C. Cook、Terance W. Hart、Iain M. McLay、Roy Jordan、Jonathan S. Mason、Malcolm N. Palfreyman、Roger J. A. Walsh

  DOI：10.1021/jm00098a004

  日期：1992.10

  othioamid+ ++ e 1-oxide (8a, RP 49356) and analogues is reported. These compounds constitute a new structural class of K(+)-channel opener. The effects of changes in pyridyl group, thioamide, and thiane ring on in vitro K(+)-channel opening reactivity are discussed. A 3-pyridyl or 3-quinolyl group, a small N-alkyl thioamide function, and a thiane oxide ring, in which the sulfoxide is in a trans relationship

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。
• Pyridinedithioesters as Heterodienophiles:  Application to the Synthesis of Aprikalim
  作者：Reyhan Bastin、Hashim Albadri、Annie-Claude Gaumont、Mihaela Gulea

  DOI：10.1021/ol052942k

  日期：2006.3.1

  Pyridinedithioesters can be used as efficient heterodienophiles when activated by complexation with BF3, by protonation, or by oxidation of the nitrogen atom of the pyridine moiety. The hetero-Diels-Alder reaction using 3-pyridinedithioester as a heterodienophile was the key step in a new synthesis of Aprikalim in racemic form. The methodology can be reliably extended to prepare new analogues of Aprikalim.