4-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)(methyl)amino)benzaldehyde | 559209-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)(methyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl-methylamino]benzaldehyde
• CAS: 559209-21-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂Si
• 分子量: 293.481
• InChiKey: HFPJIONUEZTENT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)(methyl)amino)benzaldehyde 在 咪唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  合理提高电光活性：包含非线性光学发色团的氰基乙酸酯的设计与合成

  摘要：

  我们已经开发了三个非线性光学发色团AC，它们具有相同的二乙基氨基苯基供体和通过异佛尔酮桥偶联的三氰基乙烯基二氢呋喃受体。发色团B和C的供体和桥部分分别被官能团五氟苯和烷基苯胺氰基乙酸酯（C1）修饰。特别地，烷基苯胺氰基乙酸酯基不仅是空间基团，而且是短发色团。除空间效应外，两个具有相当高的偶极矩的C1基团在极化前会通过静电屏蔽效应大大削弱分子之间的静电相互作用，从而提高极化效率。掺杂有发色团AC的电光膜已经极化，以产生完全不同的r 33在1.31μm时分别为69、115和166 pm / V的值。每个（V分子）生色团C的归一化r 33值最高为8.16×10 -19 pm cc，比没有官能团的生色团A高出四倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108914
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)(methyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  JP5667058

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nonlinear Optical and Two-Photon Absorption Properties of 1,3,5-Tricyano-2,4,6-tris(styryl)benzene-Containing Octupolar Oligomers
  作者：Bong Rae Cho、Ming Jun Piao、Kyung Hwa Son、Sang Hae Lee、Soo Jung Yoon、Seung-Joon Jeon、Minhaeng Cho

  DOI：10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3907::aid-chem3907>3.0.co;2-f

  日期：2002.9.2

  Octupolar oligomers containing 2-12 molecules of 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(styryl)benzene derivatives have been synthesized and their nonlinear optical and two-photon absorption (TPA) properties were determined. The beta(0) values are in the range of (85-1219) x 10(-30) esu and increase monotonically with the increasing number of the octupolar units within the molecule. The two-photon-induced fluorescence

  已经合成了包含2-12个1,3,5-tricyano-2,4,6-三（苯乙烯基）苯衍生物分子的八极低聚物，并确定了它们的非线性光学和双光子吸收（TPA）特性。beta（0）值在（85-1219）x 10（-30）esu范围内，并且随着分子内八极单元数目的增加而单调增加。双光子诱导的荧光激发光谱与单光子吸收光谱非常相似，不同之处在于波长增加了一倍，表明单光子和双光子允许的激发态相同。通过双光子诱导的荧光方法用纳秒脉冲测量的TPA横截面峰值值（delta（max））在（3010-62，930）x 10（-50）cm（4）s光子（ -1）。随着分子中八极单元数目的增加，delta（max）也增加。在delta（max）和beta之间观察到线性关系，并且这种delta-beta关系可作为合成新型八极低聚物和具有大TPA和beta的聚合物的有用设计策略。
• Effect of Rigid Bridge-Protection Units, Quadrupolar Interactions, and Blending in Organic Electro-Optic Chromophores
  作者：Delwin L. Elder、Christian Haffner、Wolfgang Heni、Yuriy Fedoryshyn、Kerry E. Garrett、Lewis E. Johnson、Rachael A. Campbell、Jose D. Avila、Bruce H. Robinson、Juerg Leuthold、Larry R. Dalton

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b02020

  日期：2017.8.8

  modification increased Tg by 27–44 °C, which is very beneficial as that results in extra thermal stability of the poling-induced acentric order. UV/vis absorbance spectroscopy shows that the site-isolation units reduce aggregation. Unfortunately, poor film formation of the neat materials precluded full chromophore evaluation in poling and r33 experiments. The EO performance obtained for HD-BB-FD and HD-BB-OH

  设计了一种新的有机电光（EO）分子，并进行了两次修改，目的是增加无心轴的顺序。该分子基于众所周知的CLD供体-π桥-受体模板。第一个结构修饰引入了刚性的芳族芴基和萘基位点隔离单元（空间较大的官能团）以减少聚集。过去曾使用过站点隔离单元，但这是第一次使用站点隔离单元对CLD四烯桥的“前”和“后”进行修饰，因此我们不得不引入新的合成方法所以。第二个设计要素是包含协同相互作用的芳族树突（HD）和氟代芳族树突（FD）侧基，以增加无心顺序。HD / FD单元先前已成功用于提高EO性能，但是我们改变了它们在发色团上的位置：它们连接到分子的供体和受体末端，以更好地使侧链有序与分子的偶极矩相匹配。比较发色团是在分子的受体端与烷基（-MOM），羟基（-OH）或HD单元以及传统CLD桥（T-桥）或修饰桥（BB-桥）合成的八个发色团。HD / FD装置提高了玻璃化转变温度，分子的受体端上的或HD单元，以及用于八
• Enhanced poling efficiency in rigid-flexible dendritic nonlinear optical chromophores
  作者：Jialei Liu、Shuhui Bo、Xinhou Liu、Zhen Zhen

  DOI：10.1007/s10847-010-9781-9

  日期：2010.12

  A series of nonlinear optical chromophores with the strong electron-withdrawing tricyanopyrroline (TCP) acceptor and rigid-flexible dendron was synthesized and their thermal and optical properties were investigated. Modification of the TCP chromophore with rigid-flexible dendron groups provides reduction of dipole–dipole interactions and thus great improvement of the macroscopic electro-optic (EO) response of the polymeric materials obtained by incorporating these derivatives as a guest in a high Tg amorphous polycarbonate (APC). The best result was obtained with chromophore Lj-Dr1, with three rigid-flexible dendrons, which shows the largest EO activity (39 pm V−1 at 1,310 nm). Furthermore, all chromophores in this study possess good processability and exhibit high thermal decomposition temperatures (highest T d = 300 °C).

  我们合成了一系列具有强电子吸收性的三氰基吡咯啉（TCP）受体和刚柔树枝状基团的非线性光学发色团，并研究了它们的热学和光学特性。用刚柔性树枝状基团修饰 TCP 发色团可减少偶极-偶极相互作用，从而大大改善了将这些衍生物作为客体加入高 Tg 无定形聚碳酸酯（APC）中所得到的聚合物材料的宏观电光（EO）响应。发色团 Lj-Dr1 的效果最好，它具有三个刚柔相济的树枝，显示出最大的 EO 活性（在 1,310 nm 波长下为 39 pm V-1）。此外，本研究中的所有发色团都具有良好的加工性，并表现出较高的热分解温度（最高 T d = 300 ℃ ）。
• Synthesis of novel nonlinear optical chromophores with enhanced electro-optic activity by introducing suitable isolation groups into the donor and bridge
  作者：Fenggang Liu、Shujie Chen、Songmin Mo、Gangzhi Qin、Canwen Yu、Weijun Zhang、Wen-Jing Shi、Peiling Chen、Huajun Xu、Mingkai Fu

  DOI：10.1039/c9tc01658a

  日期：——

  Four nonlinear optical chromophores A–D based on the thiolated-isophorone-derived bridge have been synthesized and systematically investigated. In particular, both the donor and bridge sections of the chromophores were functionalized with different isolation groups including tert-butyltrimethylsilane, tert-butyl(methyl)diphenylsilane, benzene ring and 1,2,3,4,5-pentafluorobenzene ring, respectively

  合成并系统研究了基于硫醇化-异佛尔酮衍生桥的四个非线性光学生色团AD。特别地，这两个发色团的供体和桥切片用不同的隔离基团，包括官能化叔-butyltrimethylsilane，叔分别叔丁基（甲基）二苯基硅烷，苯环和1,2,3,4,5-五氟环。所有这四个生色团均具有较高的热稳定性，分解温度高于220°C。最重要的是，刚性位阻基团可以有效地减少分子间的静电相互作用，从而将其超极化性转变为大的电光（EO）系数（r 33）。掺杂了30 wt％的生色团A–D的聚合物薄膜已经极化，从而在1.31μm处分别具有96、143、115和109 pm V -1的大r 33值。电光性能与密度泛函理论（DFT）的计算表明，隔离基团对发色团的超极化性和极化效率表现出不同的影响。生色团B的r 33归一化值增加到8.36×10 -19每（V个分子）pm cc表示最大的空间位阻基团和最高的极化效率。所有这些结果为了解隔
• Ultrahigh Electro-Optic Coefficients, High Index of Refraction, and Long-Term Stability from Diels–Alder Cross-Linkable Binary Molecular Glasses
  作者：Huajun Xu、Fenggang Liu、Delwin L. Elder、Lewis E. Johnson、Yovan de Coene、Koen Clays、Bruce H. Robinson、Larry R. Dalton

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b03725

  日期：2020.2.25

  molecules/cm3) and high index of refraction (n = 1.89 at 1310 nm) for HLD1/HLD2. Different ratios of HLD1 and HLD2 were evaluated to optimize poling efficiency and thermal stability of the poling-induced order. With 2:1 HLD1/HLD2 (wt/wt), a maximum r33 of 290 ± 30 pm/V was achieved in a cross-linked film. Thermal stability tests showed that after heating to 85 °C for 500 h, greater than 99% of the initial r33

  同时具有高电光系数（r 33），高折射率和生色团取向的长期或高温稳定性的有机电光（EO）材料的开发已成为关键目标。为了应对这一挑战，我们开发了一种可交联的EO系统，该系统由两个生色团HLD1和HLD2组成，可以将其极化，然后原位热交联以形成稳定的EO材料。这种方法避免了使用非线性光学惰性材料（例如聚合物或小分子交联剂）的必要性，从而导致了高发色团密度（> 5×10 20分子/ cm 3）和高折射率（n对于HLD1 / HLD2，在1310 nm处= 1.89）。评估了HLD1和HLD2的不同比例，以优化极化效率和极化诱导顺序的热稳定性。使用2：1 HLD1 / HLD2（wt / wt），在交联膜中获得的最大r 33为290±30 pm / V。热稳定性测试表明，在加热至85°C达500 h后，r 33的初始值保持了99％以上。高EO活性，高折射率和长期对准稳定性的结合是EO材料的重要突破。HLD1