1-chloro-3-(phenylthio)propan-2-ol | 13707-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-chloro-3-(phenylthio)propan-2-ol
• 英文别名: (RS)-1-phenylthio-3-chloropropan-2-ol；1-phenylthio-3-chloropropan-2-ol；1-chloro-3-(phenylthio)-2-propanol；1-chloro-3-phenylsulfanyl-propan-2-ol；1-Chlor-3-phenylmercapto-propan-2-ol；(+/-)-(3-Chlor-2-hydroxy-propyl)-phenyl-sulfid；2-Propanol, 1-chloro-3-(phenylthio)-；1-chloro-3-phenylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 13707-86-3
• 化学式: C₉H₁₁ClOS
• 分子量: 202.705
• InChiKey: MJMJXSXVAGXQRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0823 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(phenylthio)propan-2-ol 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 [3-[2-(3-Phenylsulfanyl-2-prop-2-enoxypropyl)sulfanylethylsulfanyl]-2-prop-2-enoxypropyl]sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] HOLOGRAPHIC RECORDING MATERIALS AND METHODS OF MAKING SAME
  [FR] MATÉRIAUX D'ENREGISTREMENT HOLOGRAPHIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION

  摘要：

  本文提供了适合记录含有硫醇和/或硫醚功能的全息图的组合物，可选择性地包括额外的烯丙基和/或丙炔基官能团。这些单体可以用于合成具有高Δn值的全息聚合物。本文还提供了制备全息聚合物的方法以及使用这些聚合物记录全息图的方法。

  公开号：

  WO2021252665A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 potassium chloride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-chloro-3-(phenylthio)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed separation of the enantiomers of 1-substituted-3-arylthio-2-propanols

  摘要：

  Optically active (R)- and (S)-1-substituted-3-(arylthio)propan-2-ols have been prepared in the reaction of the appropriate 2-(arylthiomethyl)oxiranes with chloride and azide anions followed by a lipase-catalyzed transesterification. The effects of the enzyme preparation as well as of the reaction conditions have been compared in terms of the enantiomeric excess of the obtained acetate and unreacted alcohol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.040

文献信息

• Facile Room-Temperature MgBr₂· OEt₂-Catalyzed Thiolysis of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mohammad Bolourtchian、Hassan Abbasi

  DOI：10.1080/10426500601088697

  日期：2007.2.15

  Solvent-free ring opening of 1,2-epoxides with aromatic and aliphatic thiols under 1 mol% magnesium bromide ethyl etherate catalysis affords rapid formation of β-hydroxy sulfides at ambient temperature with excellent yields. Nucleophilic attack of the thiols occurs regioselectively at the less hindered position of the epoxides.

  在 1 mol% 溴化镁乙基醚合物催化下，1,2-环氧化物与芳香族和脂肪族硫醇的无溶剂开环可在环境温度下以优异的产率快速形成 β-羟基硫化物。硫醇的亲核攻击区域选择性地发生在环氧化物的受阻较小的位置。
• Alumina-supported Molybdenum (VI) Oxide: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides with Thiols, Acetic Anhydride, and Alcohols under Solvent-free Conditions
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1246/cl.2008.620

  日期：2008.6.5

  An efficient and simple protocol for regioselective ring opening of epoxides with thiols, acetic anhydride, and alcohols using 16 wt % MoO3 supported on alumina as a recyclable catalyst is described.

  描述了使用负载在氧化铝上的 16 wt% MoO3 作为可回收催化剂的硫醇、乙酸酐和醇区域选择性开环环氧化物的有效且简单的方案。
• Cyanuric Chloride: an Efficient Catalyst for Ring Opening of Epoxides with Thiols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble、Sanjay S. Sawant

  DOI：10.1071/ch07079

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed convenient and efficient ring opening of epoxides with thiols under solvent-free conditions is described. Short reaction time, mild reaction conditions, inexpensive and readily available catalyst, and excellent yields of products are attractive features of this methodology.

  本研究描述了在无溶剂条件下，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪催化环氧化物与硫醇进行便捷高效的开环反应。反应时间短、反应条件温和、催化剂廉价易得、产物收率极高，这些都是该方法的诱人之处。
• Efficient Synthesis of <font>β</font>-Hydroxy Sulfides and <font>β</font>-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Cu/MgO Under Solvent-Free Conditions
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Dega Sudhakar

  DOI：10.1080/00397910903219500

  日期：2010.6.25

  Regio-, stereo-, and chemoselective ring opening of epoxides with thiols using Cu/MgO as a heterogeneous catalyst has efficiently been carried out to produce the corresponding β-hydroxy sulfides in excellent yields at room temperature under solvent-free conditions. The treatment of the epoxides with thiols and 50% aqueous H2O2 in the presence of the same catalyst at room temperature affords the β-hydroxy

  使用 Cu/MgO 作为多相催化剂，环氧化物与硫醇的区域选择性、立体选择性和化学选择性开环已被有效地进行，以在室温和无溶剂条件下以优异的产率生产相应的 β-羟基硫化物。在室温下，在相同催化剂的存在下，用硫醇和 50% 的 H2O2 水溶液处理环氧化物以极好的收率提供了 β-羟基亚砜。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides
  作者：Brindaban C Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1139/v06-065

  日期：2006.5.1

  promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。