1-triphenylsiloxy-ethane-2-thiol | 205698-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-triphenylsiloxy-ethane-2-thiol
• 英文别名: triphenyl-hydroxyl silylated thiol；Ethanethiol, 2-[(triphenylsilyl)oxy]-；2-triphenylsilyloxyethanethiol
• CAS: 205698-59-5
• 化学式: C₂₀H₂₀OSSi
• 分子量: 336.53
• InChiKey: OIUHSQRQAKTUNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 1-triphenylsiloxy-ethane-2-thiol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫取代亲核试剂和桥接氧原子在羟烷基磷酸酯反应中的作用

  摘要：

  检查了硫取代对羟烷基磷酸酯反应的影响。这些化合物是参与断裂 RNA 核苷酸间键的分子内磷酰基转移反应的模型。这里研究的模型缺乏核糖环，它们的构象灵活性导致更高的稳定性和不同反应途径的可用性。亲核位置的硫在磷上没有显示出亲核反应，而是快速攻击 β 碳原子，形成硫杂丙环，并离开磷酸单酯。在两个桥接位置中的任何一个处的硫取代导致二酯通过形成环状中间体裂解，但与氧类似物相比具有显着的速率加速。桥取代模型的反应明显慢于类似的核糖化合物，在可比的位置上有硫取代。动力学同位素效应揭示了过渡态的显着差异，这取决于硫占据的桥接位置。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变化。当硫占据另一个桥接位置时，同位素效应意味着协同反应中非常早的过渡态。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变

  DOI：

  10.1021/jo8002198
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 2-巯基乙醇 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到1-triphenylsiloxy-ethane-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  硫取代亲核试剂和桥接氧原子在羟烷基磷酸酯反应中的作用

  摘要：

  检查了硫取代对羟烷基磷酸酯反应的影响。这些化合物是参与断裂 RNA 核苷酸间键的分子内磷酰基转移反应的模型。这里研究的模型缺乏核糖环，它们的构象灵活性导致更高的稳定性和不同反应途径的可用性。亲核位置的硫在磷上没有显示出亲核反应，而是快速攻击 β 碳原子，形成硫杂丙环，并离开磷酸单酯。在两个桥接位置中的任何一个处的硫取代导致二酯通过形成环状中间体裂解，但与氧类似物相比具有显着的速率加速。桥取代模型的反应明显慢于类似的核糖化合物，在可比的位置上有硫取代。动力学同位素效应揭示了过渡态的显着差异，这取决于硫占据的桥接位置。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变化。当硫占据另一个桥接位置时，同位素效应意味着协同反应中非常早的过渡态。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变

  DOI：

  10.1021/jo8002198

文献信息

• Synthesis of hydroxyl silylated rhenium and (99mTc)technetium ?3+1? mixed ligand complexes
  作者：Torsten Kniess、Hartmut Spies、Isabel Santos、Alla Zablotska

  DOI：10.1002/jlcr.567

  日期：2002.7

  The synthesis of hydroxyl silylated thiols as monodentate ligands is described. These monodentates were used to build with Re and 99mTc trimethyl-, triethyl- and triphenyl-silylated ‘3+1’ mixed ligand complexes, using 3thiapentane-1,5-dithiol as co-ligand. The Re complexes were characterized by 1H NMR and elemental analysis, the 99mTc complexes were detected by radio HPLC. While the trimethyl silylated derivatives hydrolysed in aqueous media, the triethyl- and triphenyl silylated complexes have proved to be stable in neutral solutions. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了羟基硅烷化硫醇作为单齿配体的合成过程。以 3thiapentane-1,5-dithiol 作为辅助配体，这些单齿配体被用于与 Re 和 99mTc 三甲基、三乙基和三苯基硅烷化 "3+1 "混合配体复合物的构建。Re 复合物通过 1H NMR 和元素分析进行表征，99mTc 复合物通过无线电 HPLC 进行检测。三甲基硅烷基化衍生物在水介质中会水解，而三乙基和三苯基硅烷基化复合物在中性溶液中证明是稳定的。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Silylated mixed-ligand rhenium complexes with the [PNS/S] donor atom set
  作者：Torsten Kniess、Celia Fernandes、Isabel Santos、Werner Kraus、Hartmut Spies

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01486-x

  日期：2003.5

  New oxorhenium complexes with 2-(diphenylphosphanyl)-N-(2-thioethyl)benzamide (HPNS) and trimethyl-, triethyl- and triphenyl-hydroxyl silylated monodentate thiols are reported. These new complexes have been prepared by reacting [(NBu4)-Bu-n][Re(O)Cl-4] with the tridentate HPNS and the corresponding silylated thiol at room temperature. The characterization of the complexes involved elemental analysis, P-31 and H-1 NMR spectroscopies and X-ray crystallographic analysis for the triethyl-silylated Re complex. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• The Effects of Sulfur Substitution for the Nucleophile and Bridging Oxygen Atoms in Reactions of Hydroxyalkyl Phosphate Esters
  作者：Subashree Iyer、Alvan C. Hengge

  DOI：10.1021/jo8002198

  日期：2008.7.1

  The effects of sulfur substitution on the reactions of hydroxyalkyl phosphate esters are examined. These compounds are models for the intramolecular phosphoryl transfer reaction involved in the cleavage of the internucleotide bond in RNA. The models studied here lack the ribose ring and their conformational flexibility results in greater stability and the availability of different reaction pathways

  检查了硫取代对羟烷基磷酸酯反应的影响。这些化合物是参与断裂 RNA 核苷酸间键的分子内磷酰基转移反应的模型。这里研究的模型缺乏核糖环，它们的构象灵活性导致更高的稳定性和不同反应途径的可用性。亲核位置的硫在磷上没有显示出亲核反应，而是快速攻击 β 碳原子，形成硫杂丙环，并离开磷酸单酯。在两个桥接位置中的任何一个处的硫取代导致二酯通过形成环状中间体裂解，但与氧类似物相比具有显着的速率加速。桥取代模型的反应明显慢于类似的核糖化合物，在可比的位置上有硫取代。动力学同位素效应揭示了过渡态的显着差异，这取决于硫占据的桥接位置。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变化。当硫占据另一个桥接位置时，同位素效应意味着协同反应中非常早的过渡态。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变