p-PhC(O)C6H4NMe3(+)*I(-) | 31688-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-PhC(O)C6H4NMe3(+)*I(-)
• 英文别名: 4-benzoyl-tri-N-methyl-anilinium; iodide；4-Benzoyl-tri-N-methyl-anilinium; Jodid；4-Benzoyl-N,N,N-trimethylanilinium iodide；(4-benzoylphenyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 31688-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₈NO*I
• 分子量: 367.23
• InChiKey: AISUASLWCKKDRT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-PhC(O)C6H4NMe3(+)*I(-) 、 methylzinc chloride 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基三甲基碘化铵与有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷

  DOI：

  10.1002/anie.201100683
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 甲醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 p-PhC(O)C6H4NMe3(+)*I(-)
  参考文献：
  名称：

  Doebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trialkylammonium salt degradation: implications for methylation and cross-coupling
  作者：Jack B. Washington、Michele Assante、Chunhui Yan、David McKinney、Vanessa Juba、Andrew G. Leach、Sharon E. Baillie、Marc Reid

  DOI：10.1039/d1sc00757b

  日期：——

  being the key reactive species in applied methylation procedures. Furthermore, the effect of halide and non-nucleophilic counterions on salt degradation has been investigated, along with deuterium isotope and solvent effects. New mechanistic insights have enabled the investigation of the use of trimethylanilinium salts in O-methylation and in improved cross-coupling strategies. Finally, detailed computational

  已知三烷基铵（最显着的是N，N，N-三甲基苯铵）盐通过芳基和N-甲基均显示出双重反应性。因此，这些盐已广泛应用于交叉偶联，芳基醚化，氟放射性标记，相转移催化，超分子识别，聚合物设计和（最近）甲基化。然而，它们作为亲电甲基化试剂的应用仍未得到充分开发，并且缺乏对它们的芳基化与甲基化反应性的了解。本研究提出了N，N，N的机械降解分析。-三甲基苯胺盐，并突出了这一重要类别盐对合成应用的意义。在固相和固溶阶段的动力学降解研究已经深入了解了影响苯胺盐稳定性的物理和化学参数。盐降解的1 H NMR动力学分析表明，热降解为甲基碘和母体苯胺，与闭壳S N一致2位降解途径，而甲基碘是应用甲基化程序中的关键反应物种。此外，还研究了卤化物和非亲核抗衡离子对盐降解的影响，以及氘同位素和溶剂的影响。新的力学见解使人们能够研究三甲基苯胺盐在O-甲基化中的应用以及在改进的交叉偶联策略中的应用。最后，详细的计算研究有助于
• Mono- and Dinuclear Pincer Nickel Catalyzed Activation and Transformation of C–Cl, C–N, and C–O Bonds
  作者：Xia Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/om500452c

  日期：2014.10.27

  Condensation of 2-NH2C6H4P(Et)Ph (2) with pyrrole-2-carboxaldehyde generated 2-(C4H4N-2'-CH-N)C6H4P(Et)Ph (3). Treatment of 3 with NaH and followed by (DME)NiX2 (X = Cl, Br) afforded mononuclear pincer nickel complexes [Ni2-(C4H3N-2'-CH-N)C6H4P(Et)Ph}X] (4a, X = Cl; 4b, X = Br). Reaction of [2-NH2C6H4P(Ph)](2)(CH2)(n) (5a, n = 3; 5b, n = 4) with pyrrole-2-carboxaldehyde or 5-tert-butyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde formed [2-(C4H4N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)](2)(CH2)(n) (6a, n = 3; 6b, n = 4) and [2-(5'-tBuC(4)H(3)N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)](2)(CH2)(4) (6c). Respective treatment of 6ac with NaH followed by (DME)NiX2 (X = Cl, Br) gave the dinuclear nickel complexes [Ni2-(5'-RC4H2N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)}X](2)(CH2)(n) (7a, R = H, X = Cl, n = 3; 7b, R = H, X = Cl, n = 4; 7c, R = H, X = Br, n = 4; 7d, R = tBu, X = Cl, n = 4). Catalysis of the complexes for the activation and transformation of CCl, CN, and CO bonds was evaluated. Complex 7c exhibited excellent catalytic activity in the cross-coupling of aryl chlorides or aryltrimethylammonium iodides with arylzinc reagents as well as of aryl sulfamates with aryl Grignard reagents. The dinuclear nickel complexes 7bd showed higher catalytic activity than the mononuclear complexes in each type of reaction.
• Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Iodides with Arylzinc Reagents Catalyzed by Amido Pincer Nickel Complexes
  作者：Xue-Qi Zhang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/jo300209d

  日期：2012.4.6

  The cross-coupling reaction of aryltrimethylammonium iodides with aryl- or heteroarylzinc chlorides catalyzed by amido pincer nickel complexes was performed. The reaction requires low catalyst loading and displays broad substrate scope.
• Shah; Ichaporia, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1934, vol. 3/, p. 172,175
  作者：Shah、Ichaporia

  DOI：——

  日期：——
• MITTEL ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1139990A1

  公开（公告）日：2001-10-10