2-(phenyldisulfanyl)ethanol | 63369-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenyldisulfanyl)ethanol
• 英文别名: 2-(Phenyldisulfanyl)ethan-1-ol
• CAS: 63369-64-2
• 化学式: C₈H₁₀OS₂
• 分子量: 186.299
• InChiKey: VHQMANHQXQFAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyldisulfanyl)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(2-phenyldisulfanylethyloxycarbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫代乙氧基羰基（Ardec）：一种新的胺保护基家族，可在温和的还原条件下除去，并应用于肽合成中。

  摘要：

  描述了苯基二硫代乙氧基羰基（Phdec）和2-吡啶基二硫代乙氧基羰基（Pydec）保护基的发展，它们是对硫醇不稳定的氨基甲酸酯。这些新的基于二硫键的保护基被引入到L-赖氨酸的ε-氨基上。所得的氨基酸衍生物很容易转化为适合固相和溶液相肽合成的N alpha-Fmoc结构单元。模型二肽（Ardec）的制备方法是使用经典的肽偶联方法，然后采用标准的脱保护方案。它们用于优化在水性和有机介质中完全硫解除去Ardec基团的条件。发现在轻度还原条件下，Phdec和Pydec在15至30分钟内裂解：i）通过在Tris.HCl缓冲液（pH 8.5-9）中用二硫苏糖醇或β-巯基乙醇处理。0）在水中脱保护，ii）通过在有机介质中用N-甲基吡咯烷酮中的β-巯基乙醇和1,8-重氮二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理进行脱保护。六肽Ac-Lys-Asp-Glu-Val-Asp-Lys（Ardec）-NH2的

  DOI：

  10.1002/chem.200501538
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-巯基乙醇 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2-(phenyldisulfanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化合成不对称二硫化物

  摘要：

  已经公开了在无添加剂和无氧化剂的条件下，使用三[2-苯基吡啶基-C 2，N ]铱（III）轻松，环保地合成对称和不对称二硫化物的方法。所开发的方法非常温和，具有多种官能团耐受性，并且非常经济，需要极低的催化剂负载量（0.5摩尔％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800405

文献信息

• Photochemical metal-free aerobic oxidation of thiols to disulfides
  作者：Nikoleta Spiliopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/d0gc03818k

  日期：——

  Thiol oxidation to disulfides is an area of great importance in organic synthesis, both for synthetic and biological purposes. Herein, we report a mild, inexpensive and green photochemical approach for the synthesis of both symmetrical and non-symmetrical disulfides, using metal-free and environmentally friendly conditions. Utilizing phenylglyoxylic acid as the photoinitiator, common household bulbs

  硫醇氧化成二硫化物在有机合成中对于合成和生物学目的都是非常重要的领域。在此，我们报告了一种温和，廉价且绿色的光化学方法，可在无金属且环境友好的条件下合成对称和不对称的二硫化物。描述了使用苯乙醛酸作为光引发剂，普通家用灯泡作为光源，简单的无机盐作为添加剂，描述了硫醇的多用途氧化，从而以高收率获得了产品。
• Stimuli-responsive release of active anionophore from RGD-peptide-linked proanionophore
  作者：Soumya Srimayee、Saumya Ranjan Badajena、Nasim Akhtar、Mrinal Kanti Kar、Subhasis Dey、Purusottam Mohapatra、Debasis Manna

  DOI：10.1039/d3cc02451b

  日期：——

  Integrin-mediated cellular delivery was attempted to optimize practical applications of hydrophobic ionophores.

  为了优化疏水性离子载体的实际应用，尝试了由整合素介导的细胞递送。
• POLYMERIC NANOGELS WITH DEGRADABLE BACKBONES AND FROM GRAS COMPONENTS, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US20180134845A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention generally relates to novel polymers and polymeric nanogels having biodegradable polymeric backbones, and compositions and methods of preparation and use thereof, for example, as guest-host polymer nano-assemblies and nano-delivery vehicles, which offer utilities in diverse fields including drug delivery, diagnostics and specialty materials.
• Unsymmetrical Disulfide Synthesis through Photoredox Catalysis
  作者：Dattatraya H. Dethe、Aparna Srivastava、Balu D. Dherange、B. Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201800405

  日期：2018.8.17

  A facile and eco‐friendly visible light‐mediated synthesis of symmetrical and unsymmetrical disulfides using tris[2‐phenylpyridinato‐C2,N]iridium(III) under additive and oxidant free conditions has been disclosed. The developed method is very mild, several functional group tolerant and highly atom economical requiring extremely low amount of catalyst loading (0.5 mol%).

  已经公开了在无添加剂和无氧化剂的条件下，使用三[2-苯基吡啶基-C 2，N ]铱（III）轻松，环保地合成对称和不对称二硫化物的方法。所开发的方法非常温和，具有多种官能团耐受性，并且非常经济，需要极低的催化剂负载量（0.5摩尔％）。
• Aryldithioethyloxycarbonyl (Ardec): A New Family of Amine Protecting Groups Removable under Mild Reducing Conditions and Their Applications to Peptide Synthesis
  作者：Milaine Lapeyre、Jérôme Leprince、Marc Massonneau、Hassan Oulyadi、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu、Gerardo Turcatti、Hubert Vaudry

  DOI：10.1002/chem.200501538

  日期：2006.4.24

  blocks suitable for both solid- and solution-phase peptide synthesis. Model dipeptide(Ardec)s were prepared by using classical peptide couplings followed by standard deprotection protocols. They were used to optimize the conditions for complete thiolytic removal of the Ardec groups both in aqueous and organic media. Phdec and Pydec were found to be cleaved within 15 to 30 min under mild reducing conditions:

  描述了苯基二硫代乙氧基羰基（Phdec）和2-吡啶基二硫代乙氧基羰基（Pydec）保护基的发展，它们是对硫醇不稳定的氨基甲酸酯。这些新的基于二硫键的保护基被引入到L-赖氨酸的ε-氨基上。所得的氨基酸衍生物很容易转化为适合固相和溶液相肽合成的N alpha-Fmoc结构单元。模型二肽（Ardec）的制备方法是使用经典的肽偶联方法，然后采用标准的脱保护方案。它们用于优化在水性和有机介质中完全硫解除去Ardec基团的条件。发现在轻度还原条件下，Phdec和Pydec在15至30分钟内裂解：i）通过在Tris.HCl缓冲液（pH 8.5-9）中用二硫苏糖醇或β-巯基乙醇处理。0）在水中脱保护，ii）通过在有机介质中用N-甲基吡咯烷酮中的β-巯基乙醇和1,8-重氮二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理进行脱保护。六肽Ac-Lys-Asp-Glu-Val-Asp-Lys（Ardec）-NH2的