(S)-methyl 2-(hexanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 1104874-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(hexanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl N-hexanoyl-L-tyrosinate；Defensamide；methyl (2S)-2-(hexanoylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1104874-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: GBTVWZMJUZJPBU-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:100.0(最大浓度 mg/mL);340.88(最大浓度 mM)H2O:50.0(最大浓度 mg/mL);170.44(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Defensamide (MHP) 是 SPhingosine kinase (SPHK1) 激活剂。它通过增强 SPHK1 活性、诱导 cAMP 生成来调节表皮免疫反应。

靶点

Target	Value
SPHK1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(hexanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-(1-oxohexyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  糖和脂肪酸对N-脂肪酰基-L-酪氨酸糖苷配基生物活性的影响

  摘要：

  摘要在本研究中，一系列的脂肪酸为基础的（短期，中期和长期的不饱和链）糖基化的ñ -脂肪酸酰基大号-tyrosines和Ñ -lipoyl-大号-酪氨酸甲酯的合成和评价了它们的细胞毒性和抗菌活性。使用不同的化学试剂合成糖苷配基部分。使用路易斯酸\（\ hbox {BF} _ {3。} \ hbox {Et} _ {2} \ hbox {O} \）对糖苷配基部分与不同的碳水化合物进行糖基化。针对一组四个癌细胞系测试了所有合成的化合物。糖基化的N-脂肪酰基-L-酪氨酸对所有细胞系均具有中等活性\（\ hbox {IC} _ {50} \）值在\（15.6 {-} 45.6 \; {\ upmu} \ hbox {M} \）范围内。但是，油酸类似物（10a，10d）对MDA的\（\ hbox {IC} _ {50} \）值分别为15.6，\（17.6 \; {\ upmu} \ hbox {M} \）

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1298-y
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (S)-methyl 2-(hexanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  糖和脂肪酸对N-脂肪酰基-L-酪氨酸糖苷配基生物活性的影响

  摘要：

  摘要在本研究中，一系列的脂肪酸为基础的（短期，中期和长期的不饱和链）糖基化的ñ -脂肪酸酰基大号-tyrosines和Ñ -lipoyl-大号-酪氨酸甲酯的合成和评价了它们的细胞毒性和抗菌活性。使用不同的化学试剂合成糖苷配基部分。使用路易斯酸\（\ hbox {BF} _ {3。} \ hbox {Et} _ {2} \ hbox {O} \）对糖苷配基部分与不同的碳水化合物进行糖基化。针对一组四个癌细胞系测试了所有合成的化合物。糖基化的N-脂肪酰基-L-酪氨酸对所有细胞系均具有中等活性\（\ hbox {IC} _ {50} \）值在\（15.6 {-} 45.6 \; {\ upmu} \ hbox {M} \）范围内。但是，油酸类似物（10a，10d）对MDA的\（\ hbox {IC} _ {50} \）值分别为15.6，\（17.6 \; {\ upmu} \ hbox {M} \）

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1298-y

文献信息

• NOVEL COMPOUND ACCELERATING SECRETION OF HUMAN-DERIVED ANTI-MICROBIAL PEPTIDE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND COMPOSITION HAVING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Neopharm Co., Ltd.

  公开号：US20130190397A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Disclosed is a compound having an acceleration effect on the secretion of human β-defensin, LL-37, which is a human-derived anti-microbial peptide, a method for preparing same, and a composition for accelerating the secretion of anti-microbial peptide having same as an active ingredient, and the compound and the composition using same of the present invention enhance the anti-microbial effect and the immunity control effect that the anti-microbial peptide has in the body by accelerating the secretion of the anti-microbial peptide in the body.

  本发明揭示了一种具有促进人类β-防御素LL-37分泌的加速效果的化合物，该化合物是一种源自人体的抗微生物肽，提供了制备该化合物的方法以及以其为活性成分的促进抗微生物肽分泌的组合物。本发明的化合物和组合物通过加速体内抗微生物肽的分泌，增强了抗微生物肽在人体内具有的抗微生物效果和免疫控制效果。
• Compound accelerating secretion of human-derived anti-microbial peptide, method for preparing same, and composition having same as active ingredient
  申请人：Neopharm Co., Ltd.

  公开号：US08809390B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  Disclosed is a compound having an acceleration effect on the secretion of human β-defensin, LL-37, which is a human-derived anti-microbial peptide, a method for preparing same, and a composition for accelerating the secretion of anti-microbial peptide having same as an active ingredient, and the compound and the composition using same of the present invention enhance the anti-microbial effect and the immunity control effect that the anti-microbial peptide has in the body by accelerating the secretion of the anti-microbial peptide in the body.

  本发明揭示了一种化合物，其对人类β-防御素LL-37的分泌具有加速作用，LL-37是一种人源抗微生物肽，还揭示了一种制备该化合物的方法以及一种以该化合物为活性成分的加速抗微生物肽分泌的组合物。本发明的化合物和组合物通过加速体内抗微生物肽的分泌，增强了抗微生物肽在体内的抗微生物和免疫调节作用。
• Metal-free functionalization of tyrosine residues in short peptides and study of the morphological alterations
  作者：Santanu Karmakar、Genji Sukumar、Seelam Prasanthkumar、Babli K. Jha、Prathama S. Mainkar、Kiranmai Nayani、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/d3cc06115a

  日期：——

  Consequently, the self-assembly of the peptide compounds has been studied at the nanoscopic level before and after functionalization. The results suggest that the peptide derivatives comprising amide groups promote intermolecular H-bonding interactions and the difference in –OH and –NH2 functional groups is found to be responsible for the morphological changes. Morphological transitions from 1D nanowires to

  在无金属条件下实现了酚区酪氨酸残基的有效官能化。该策略涉及通过受控的氧化脱芳构化将短肽中的酪氨酸残基转化为4-氨基苯丙氨酸或4-氨基-3-甲氧基苯丙氨酸。这种转化在一锅中实现，具有良好的产率和优异的区域选择性。因此，在功能化之前和之后，在纳米级水平上研究了肽化合物的自组装。结果表明，包含酰胺基团的肽衍生物促进分子间氢键相互作用，并且发现–OH和–NH 2官能团的差异是造成形态变化的原因。在官能团修饰过程中观察到从一维纳米线到二维纳米片的形态转变。
• Functionalization of tyrosine containing short peptides via oxidative dearomatization strategy
  作者：Babli K. Jha、Santanu Karmakar、Jadhav Rahul Dhanaji、Prathama S. Mainkar、Kiranmai Nayani、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154377

  日期：2023.3
• Synthesis of Glycoprotein Inhibitory Agents Sinuxylamide A-E
  作者：Annapurna, K.、Rao, K. Srinivasa、Narsaiah, A. Venkat

  DOI：10.56042/ijc.v61i10.64005

  日期：——