5-(chloromethyl)-3-(4-chlorophenyl)oxazolidin-2-one | 99184-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-(4-chlorophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-chloromethyloxazolidin-2-one；5-chloromethyl-3-(4-chloro-phenyl)-oxazolidin-2-one；5-Chlormethyl-3-(4-chlor-phenyl)-oxazolidin-2-on；5-(chloromethyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-oxooxazolidine；5-(Chloromethyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 99184-18-6
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 246.093
• InChiKey: WJFFNTWRAIJTPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.8-132.5 °C
• 沸点：
  363.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-3-(4-chlorophenyl)oxazolidin-2-one 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 氮气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到methyl 4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof

  摘要：

  一种由化学式（I）表示的噁唑啉衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为H、可选卤代烷基、可选卤代烷氧基、OH、卤、NO.sub.2、氨基（可选带有乙酰基或烷基）、COOH、烷氧羰基、CN、烷酰基、2-噁唑基，或R.sup.1和R.sup.2可结合在一起表示--(CH.sub.2).sub.p--或--O(CH.sub.2).sub.q O--（p为3-5，q为1-3）形成环，m和n各自为0或1，R.sup.4和R.sup.5为H或烷基，X为C或N，Y为CH.sub.2 OH、CHO或COOR.sup.6（R.sup.6为烷基、苄基或H），A为烷基、羰基或磺酰基，B为烷基，E为烷基，可用卤素取代或烯基，Z为O或S，除了n为0，m为1且Y为CH.sub.2 OH的化合物外，以及除了n为0，Y为COOR.sup.6（R.sup.6为烷基）的化合物外，其盐，其制备方法，含有该衍生物作为活性成分的抗高脂血症组合物，以及治疗高脂血症的方法，包括给予该衍生物。

  公开号：

  US05480899A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl allyl(phenyl)carbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到5-(chloromethyl)-3-(4-chlorophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过卤素诱导的环化反应从叔丁基烯丙基氨基甲酸酯直接合成恶唑烷-2-酮

  摘要：

  成功开发了一种新的合成途径，涉及2-恶唑烷酮衍生物，涉及卤代叔丁基烯丙基（苯基）氨基甲酸酯的卤素诱导的环化反应。为了优化反应，在不同的反应条件下对各种卤化试剂进行了评估。有趣的是，对于所有氯代，溴代和碘代化合物，已经完全建立了在脂肪族部位含有一个卤素原子或在对位上的芳基中取代了两个卤素原子（包括多余的卤素原子）的2-恶唑烷酮衍生物的合成路线。卤代未取代的芳基恶唑烷酮或p通过选择合适的卤化试剂和反应条件，例如反应时间和温度，可以选择性地制备-卤代-芳基恶唑烷酮。通过使用这种开发的方法成功地合成了商业化的抗抑郁药托洛沙酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.063

文献信息

• A Phosphonium Ylide as a Ligand for [3 + 2] Coupling Reactions of Epoxides with Heterocumulenes under Mild Conditions
  作者：Yasunori Toda、Kousuke Hashimoto、Yoko Mori、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01101

  日期：2020.8.21

  The potential of carbonyl-stabilized phosphonium ylides as ligands for novel catalysis was explored. We found that the combination of phosphonium ylides and metal halide salts efficiently catalyzed the reaction of epoxides with carbon dioxide under mild conditions. Five-membered cyclic carbonates, including disubstituted cyclic carbonates, were obtained in good yields with the use of 1 atm of carbon

  探索了羰基稳定的磷化氢作为新型催化剂的配体的潜力。我们发现，在温和的条件下，yl叶立德和金属卤化物盐的组合有效地催化了环氧化物与二氧化碳的反应。在35°C下使用1 atm的二氧化碳，可以得到高收率的五元环状碳酸酯，包括二取代的环状碳酸酯。在类似的催化体系下，在与异氰酸酯的反应中，末端环氧化物可以转化为N-芳基恶唑烷酮。
• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Isocyanates and Epoxides
  作者：Yasunori Toda、Shuto Gomyou、Shoya Tanaka、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02722

  日期：2017.11.3

  Preparation of a range of oxazolidinones, including enantioenriched N-aryl-substituted oxazolidinones, in which tetraarylphosphonium salts (TAPS) catalyze the [3 + 2] coupling reaction of isocyanates and epoxides effectively, is described. The key finding is a Brønsted acid/halide ion bifunctional catalyst that can accelerate epoxide ring opening with high regioselectivity. Mechanistic studies disclosed

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。
• Vanadium^V(salen) catalysed synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1039/c4ra04427d

  日期：——

  vanadiumV(salen) complex V+O(salen) EtOSO3− and tetrabutylammonium bromide forms a highly active catalyst system for the reaction between epoxides and isocyanates leading to oxazolidinones. The reaction conditions were optimized and the optimal conditions (80 °C in toluene for 5 hours with 2 mol% of vanadium catalyst and 2 mol% of tetrabutylammonium bromide cocatalyst) applied to eight epoxides and six aromatic

  钒的组合V（沙仑）络合物V + O（沙仑）EtOSO 3 -和四丁基溴化铵形成用于环氧化物之间的反应的高活性催化剂体系和异氰酸酯导致恶唑烷酮。优化了反应条件，并将最佳条件（在80℃的甲苯中5个小时，使用2 mol％的钒催化剂和2 mol％的四丁基溴化铵助催化剂）应用于8个环氧化物和6个芳族异氰酸酯，得到18个恶唑烷酮，转化率为34 –98％的主要区域异构体的分离化学产率为23–89％。
• Bimetallic Aluminum(salen) Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates
  作者：Thilo Baronsky、Christopher Beattie、Ross W. Harrington、Reyhan Irfan、Michael North、Javier G. Osende、Carl Young

  DOI：10.1021/cs4001046

  日期：2013.4.5

  aluminum(salen) complex [Al(salen)]2O is shown to catalyze the synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. The reaction is demonstrated to proceed with overall retention of epoxide stereochemistry, and both aromatic and aliphatic isocyanates can be used as substrates. In contrast to the corresponding reactions between epoxides and carbon dioxide or carbon disulfide which are also catalyzed by [Al(salen)]2O

  双金属铝（salen）络合物[Al（salen）] 2 O已显示催化环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮。已证明该反应在整体保留环氧立体化学的情况下进行，并且芳族和脂族异氰酸酯均可用作底物。与同样由[Al（salen）] 2 O催化的环氧化物与二氧化碳或二硫化碳之间的相应反应相反，在与异氰酸酯的反应中不需要助催化剂。提出了一种机制，该机制涉及在催化循环过程中破坏和重整Al–O–Al单元，这得到了使用单金属催化剂获得的结果的支持。
• An Approach to Synthesis of 3-Aryl-2-Oxazolidinones and In Situ`Click` Assembly of 1,2,3-Triazole Oxazolidinones
  作者：Xingxian Zhang、Cheng Li、Wei Chen、Xiang Wu

  DOI：10.2174/157017810791112414

  日期：2010.4.1

  A facile and efficient addition of isocyanates with epoxides in the presence of MgI2 etherate was reported in good yields. The corresponding 2-oxazolidinone could be easily converted into 1,2,3-triazole-oxazolidinone by click reaction in excellent yield.

  据报道，在 MgI2 乙醚酸盐存在下，异氰酸酯与环氧化物的加成反应简便高效，收率良好。通过点击反应，相应的 2-恶唑烷酮能轻松转化为 1,2,3-三唑-恶唑烷酮（收率极高）。