4-chloro-2-(cyclohexylamino)benzoic acid | 729610-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(cyclohexylamino)benzoic acid
• CAS: 729610-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: SXGSROOSEOGVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(cyclohexylamino)benzoic acid 生成 3-chloro-N-cyclohexylaniline
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxycarbostyril-alkancarbonsäuren und Dihydrobenzazepinolon-carbonsäureester. III. Mitt

  摘要：

  AbstractDie Kondensation von N‐Carbomethoxypropionyl‐N‐cyclohexyl‐anthranilsäureestern ergab nach alkalischer Hydrolyse der Reaktionsgemische neben den auf Grund früherer Versuche erwarteten 1‐Cyclohexyl‐4‐hydroxycarbostyril‐3‐essigsäuren (2‐Cyclohexylaminobenzoyl)‐β‐propionsäuren. Die Vermutung, daß die letzteren ihre Entstehung einer mit der Carbostyrilring‐Bildung konkurrierenden 7‐Ringsynthese verdanken, ließ sich experimentell beweisen, insbesondere durch die Isolierung von 1‐Cyclohexyl‐8‐chlor‐2,5‐dioxo‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐1‐benzazepin unter milderen Verseifungsbedingungen.

  DOI：

  10.1002/ardp.19713040209
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 环己胺 在 2-O-methyl-L-inositol 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到4-chloro-2-(cyclohexylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Quebrachitol 或二甘醇促进的铜 (II)-催化芳基卤化物和 N-亲核试剂的 C-N 偶联

  摘要：

  在本文中，我们报告了天然配体 quebrachitol (QCT) 作为 Cu(II) 催化剂的促进剂，它对各种胺和相关芳基卤化物的 N-芳基化非常有效。通过使用二甘醇（DEG）作为配体和溶剂，以高收率获得了一系列二芳胺衍生物。C-N偶联反应在温和的条件下进行并表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690707

文献信息

• “On Water” promoted N-arylation reactions using Cu (0)/myo-inositol catalytic system
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Yuanguang Chen、Yang Fu、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.033

  日期：2019.7

  Myo-inositol is originally applied as a cardiovascular medicine in clinic, which can be multi-ton manufactured via extraction from the byproducts in agricultural product processing such as defatted rice bran and corn-soaking water. Herein, the application of myo-inositol (MI) as a novel versatile tridentate O-donor ligand has been first described for promoting Cu-catalyzed amination reaction in aqueous

  肌醇最初在临床上用作心血管药物，可以通过从农产品加工中的脱脂米糠和玉米浸泡水等副产物中提取而制成数吨产品。在本文中，首先描述了肌醇（MI）作为新型通用的三齿O-供体配体的应用，其用于促进水性介质中Cu催化的胺化反应。