3-chloro-N-cyclohexylaniline | 32605-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-chloro-N-cyclohexylaniline
• CAS: 32605-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• 分子量: 209.719
• InChiKey: ULFKZCXJMXVRKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3-chloro-N-cyclohexylaniline 生成 N-Cyclohexyl-bernsteinsaeure-m-chloranilid
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxycarbostyril-alkancarbonsäuren und Dihydrobenzazepinolon-carbonsäureester. III. Mitt

  摘要：

  AbstractDie Kondensation von N‐Carbomethoxypropionyl‐N‐cyclohexyl‐anthranilsäureestern ergab nach alkalischer Hydrolyse der Reaktionsgemische neben den auf Grund früherer Versuche erwarteten 1‐Cyclohexyl‐4‐hydroxycarbostyril‐3‐essigsäuren (2‐Cyclohexylaminobenzoyl)‐β‐propionsäuren. Die Vermutung, daß die letzteren ihre Entstehung einer mit der Carbostyrilring‐Bildung konkurrierenden 7‐Ringsynthese verdanken, ließ sich experimentell beweisen, insbesondere durch die Isolierung von 1‐Cyclohexyl‐8‐chlor‐2,5‐dioxo‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐1‐benzazepin unter milderen Verseifungsbedingungen.

  DOI：

  10.1002/ardp.19713040209
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(cyclohexylamino)benzoic acid 生成 3-chloro-N-cyclohexylaniline
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxycarbostyril-alkancarbonsäuren und Dihydrobenzazepinolon-carbonsäureester. III. Mitt

  摘要：

  AbstractDie Kondensation von N‐Carbomethoxypropionyl‐N‐cyclohexyl‐anthranilsäureestern ergab nach alkalischer Hydrolyse der Reaktionsgemische neben den auf Grund früherer Versuche erwarteten 1‐Cyclohexyl‐4‐hydroxycarbostyril‐3‐essigsäuren (2‐Cyclohexylaminobenzoyl)‐β‐propionsäuren. Die Vermutung, daß die letzteren ihre Entstehung einer mit der Carbostyrilring‐Bildung konkurrierenden 7‐Ringsynthese verdanken, ließ sich experimentell beweisen, insbesondere durch die Isolierung von 1‐Cyclohexyl‐8‐chlor‐2,5‐dioxo‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐1‐benzazepin unter milderen Verseifungsbedingungen.

  DOI：

  10.1002/ardp.19713040209

文献信息

• Transition-Metal-Free N-Arylation of Amines by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Ze-Yu Tian、Xiao-Xia Ming、Han-Bing Teng、Yu-Tian Hu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201802269

  日期：2018.9.18

  primary amines under the standard conditions, the bis(N‐phenyl) products were predominantly formed. This method was also applicable to the synthesis of bioactive N‐phenyl amino acid derivatives. The control experiments, the deuterium labelling study, and the presence of regioisomers of N‐arylated products when using 4‐substituted triarylsulfonium triflates suggested that the reaction might proceed through

  本文介绍了一种简单有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯对各种胺进行无过渡金属N-芳基化的方法。在t BuOK或KOH存在下，脂族和芳族胺均在80°C下平稳转化，从而以高至高收率获得了相应的单N芳基化产物。反应物的摩尔比和碱的选择对反应有很大的影响。当在标准条件下将大量过量的[Ph 3 S] [OTf]和t BuOK用于伯胺时，主要形成了双（N-苯基）产物。该方法也适用于生物活性氮的合成-苯基氨基酸衍生物。对照实验，氘标记研究以及使用4-取代的三芳基ulf三氟甲磺酸酯时N芳基化产物的区域异构体的存在表明，该反应可能会通过芳烃中间体进行。本方案证明，三芳基ulf盐在C Ar -N键的构建中是通用的芳基化试剂。
• Two Component Recyclable Heterogeneous Catalyst, Process for Preparation Thereof and its Use for Preparation of Amines
  申请人：Likhar Pravin R.

  公开号：US20110313158A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention describes the development of highly efficient, recyclable two component system, CuAl-hydrotalcite/rac 1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol catalytic system for the N-alkylation of electron deficient aryl chlorides in presence of potassium carbonate as a base at room temperature in 3-6 h, wherein the process is provided for the preparation of various secondary amines via C—N coupling reaction of aliphatic amines(aliphatic open chain, acyclic, benzyl amines and heterocyclic amines) with various aryl chlorides.

  该发明描述了开发高效、可回收的两组分体系，CuAl-水滑石/rac 1,1′-联萘-2,2′-二酚催化系统，用于在室温下在3-6小时内以碳酸钾为碱催化芳基氯化物的N-烷基化反应，其中该过程提供了通过脂肪胺（脂肪开链、无环、苄胺和杂环胺）与各种芳基氯化物进行C—N偶联反应制备各种二级胺的方法。
• Parameterization of Arynophiles: Experimental Investigations towards a Quantitative Understanding of Aryne Trapping Reactions
  作者：Theresa M. McCormick、David R. Stuart、Bryan E. Metze、Avik Bhattacharjee

  DOI：10.1055/a-1845-3066

  日期：2022.11

  Arynes are highly reactive intermediates that may be used strategically in synthesis by trapping with arynophilic reagents. However, ‘arynophilicity’ of such reagents is almost completely anecdotal and predicting which ones will be efficient traps is often challenging. Here, we describe a systematic study to parameterize the arynophilicity of a wide range of reagents known to trap arynes. A relative

  芳烃是高反应性中间体，可通过用亲芳试剂进行捕集来战略性地用于合成。然而，此类试剂的“亲氨性”几乎完全是轶事，预测哪些试剂将成为有效的陷阱通常具有挑战性。在这里，我们描述了一项系统研究，以参数化已知可捕获芳烃的各种试剂的亲芳性。通过使用呋喃作为参考芳烃和 3-氯苄作为芳烃，提出了基于一锅竞争实验的相对反应量表。在周环反应、亲核加成和σ-键插入反应用亲芳基 (A) 值参数化，并且可以使用多种芳炔前体。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• SUBSTITUIERTE ARYLIMIDAZ0L0NE UND -TRIAZ0L0NE ALS INHIBITOREN DER VASOPRESSIN-REZEPTOREN
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP2027096A1

  公开（公告）日：2009-02-25