1-benzyl-3-cyclohexylthiourea | 78080-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-cyclohexylthiourea
• CAS: 78080-33-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂S
• mdl: MFCD00445068
• 分子量: 248.392
• InChiKey: WUJPBZFYSNBQRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >37.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-cyclohexylthiourea 在 三乙烯二胺 作用下， 以 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-N'-cyano-N''-cyclohexylguanidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route To Cyanoguanidines

  摘要：

  A facile and versatile method for the preparation of cyanoguanidines 7 from amines 3 and isothiocyanates 4 via a methylation, cyanamide-treatment sequence is described.

  DOI：

  10.1080/00397919908086163
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 苄胺 在 五甲基二乙烯三胺 、 水 、 sulfur 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-3-cyclohexylthiourea
  参考文献：
  名称：

  单质硫水溶液无需色谱法多组分合成硫脲

  摘要：

  异氰化物、胺和元素硫的新型三组分无色谱反应的开发使我们能够在水中直接合成硫脲。考虑到大量的有机和无机碱，我们首先优化了从元素硫制备多硫化物水溶液的方法。使用多硫化物溶液，我们能够省略原本必须进行的色谱法，并通过简单的过滤直接从反应混合物中分离结晶产物，将硫保留在溶液相中。以这种方式合成的各种硫脲证实了我们的方案的合理底物和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/open.202000250

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• 포스파구아니딘 4족 금속 올레핀 중합 촉매
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨(520020158236)

  公开号：KR20190060809A

  公开（公告）日：2019-06-03

  본 구현예는 화학식 I의 포스파구아니딘 금속 착체 및 a-올레핀 중합 시스템에서의 이들 착체의 이용에 관한 것이다.

  本实施例涉及化学式I的钴基磷钼酸镍金属配合物及其在α-氧化酶聚合系统中的使用。
• Gram Scalable Method to Synthesize Biscarbodiimides and Asymmetric Monocarbodiimides: A Platform to Access an Array of Phosphaguanidines, Amidines, and Guanidines
  作者：Andrew M. Camelio、Arkady Krasovskiy、Brad Bailey、Anna Davis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01281

  日期：2022.2.18

  variety of mono- and bis-carbodiimides in good yield and high purity on multigram scale. Direct addition into these versatile motifs facilitated the rapid synthesis of a library of novel amidinines, guanidines, and phosphaguandines.

  已开发出一种温和、广泛的官能团耐受方法，以在多克规模上以良好的收率和高纯度获得各种​​单碳二亚胺和双碳二亚胺。直接添加到这些多功能基序中有助于快速合成新型脒、胍和磷胍文库。
• Continuous-Flow Synthesis of Thioureas, Enabled by Aqueous Polysulfide Solution
  作者：András Gy. Németh、Renáta Szabó、György Orsy、István M. Mándity、György M. Keserű、Péter Ábrányi-Balogh

  DOI：10.3390/molecules26020303

  日期：——

  We have developed the continuous-flow synthesis of thioureas in a multicomponent reaction starting from isocyanides, amidines, or amines and sulfur. The aqueous polysulfide solution enabled the application of sulfur under homogeneous and mild conditions. The crystallized products were isolated by simple filtration after the removal of the co-solvent, and the sulfur retained in the mother liquid. Presenting

  我们已经开发出以异氰化物、脒或胺和硫为原料的多组分反应中硫脲的连续流动合成。多硫化物水溶液能够在均匀和温和的条件下应用硫磺。除去共溶剂后，通过简单过滤分离结晶产物，硫保留在母液中。通过该程序合成的各种硫脲证实了硫的方便连续流应用的实用性。
• 1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole: a Useful Thiocarbonyl Transfer Reagent for Synthesis of Substituted Thioureas
  作者：Pramod K. Mohanta、Sanchita Dhar、S.K. Samal、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01026-1

  日期：2000.1

  1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole 1 and its N-methyl quaternary salt 2 have been shown to be efficient methyldithiocarbonyl and thiocarbonyl transfer reagents for the synthesis of dithiocarbamates, symmetrical and unsymmetrical mono-, di- and tri-substituted thioureas in high yields under mild and simple non-hazardous reaction conditions.

  1-（甲基二硫代羰基）咪唑1及其N-甲基季盐2已被证明是有效的甲基二硫代羰基和硫代羰基转移试剂，可在温和，温和的条件下以高收率合成二硫代氨基甲酸酯，对称和不对称的单，二和三取代的硫脲。和简单的非危险反应条件。