3,4-dibromo-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 70134-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromo-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: dibromofuroxan；3,4-dibromo-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 70134-71-3
• 化学式: C₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 243.842
• InChiKey: GEYRXCTTWOTLTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 oxalic acid dihydrazide dioxime
  参考文献：
  名称：

  Wieland, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雷(酸)汞[含水或水加乙醇≥20] 在 水 、 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kekule, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1858, vol. 105, p. 293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Synthetic Application of Chloro- and Bromofuroxans
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Hayu Hasebe、Hojin Kim、Takao Tsuneda、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00326

  日期：2020.5.1

  Furoxans are potentially useful heteroaromatic units in pharmaceuticals and agrichemicals. However, the applications for furoxan-based compounds have been hampered due to the underdevelopment of their synthetic methods. Herein, we report a new synthetic approach for the synthesis of chloro- and bromofuroxans. The starting materials were dichloro- and dibromofuroxans, and the substituents were directly

  呋喃喃类化合物在医药和农业化学中是潜在有用的杂芳族单元。然而，由于其合成方法的不发达，基于呋喃喃类化合物的应用受到了阻碍。在这里，我们报告了一种新的合成方法，用于合成氯代和溴代呋喃。起始原料是二氯呋喃和二溴呋喃，并将取代基以模块方式直接引入到呋喃环中。合成的一氟代呋喃并用作安装第二个取代基的底物，以制备进一步的官能化的呋喃喃。
• An expedient synthesis of (±)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid hydrobromide<i>via</i>a 3-bromoisoxazole intermediate
  作者：Robert N. Hanson、Farid A. Mohamed

  DOI：10.1002/jhet.5570340155

  日期：1997.1

  The excitatory, amino acid ±2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid hydrobromide was prepared in gram quantities in an 3.3% overall yield from methylbut 2-ynoate. The key step was the facile preparation of methyl 3-bromo-5-methylisoxazole-4-carboxylate.

  由克丁酸2-丁酸酯制得的兴奋性氨基酸±2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐的克量为3.3％。关键步骤是轻松制备3-溴-5-甲基异恶唑-4-羧酸甲酯。
• 1,3-Dipolar cycloaddition synthesis of 3-bromo-5-substituted isoxazoles, useful intermediates for the preparation of pharmacologically active compounds
  作者：D. Chiarino、M. Napoletano、A. Sala

  DOI：10.1002/jhet.5570240109

  日期：1987.1

  monosubstituted acetylenic derivatives 4 to give 3-bromo-5-substituted isoxazoles 5 in high yield. The experimental conditions necessary to overcome difficulties such as the low reactivity of acetylenic dipolarophiles and the high tendency to dimerization of bromonitrile oxide 2, are discussed; the regioselectivity of this 1,3-dipolar cycloaddition is also studied. The obtained improvements in the synthesis of

  Bromonitrile氧化物2，从容易获得的二溴甲醛肟生成1，与单取代的炔属衍生物进行反应4，得到3-溴-5-异恶唑取代的5以高收率。讨论了克服困难的条件，例如乙炔双极性亲和剂的低反应性和溴代腈氧化物2的二聚化趋势高。还研究了这种1，3-偶极环加成反应的区域选择性。据报道在某些药理活性化合物的合成中获得的改进。
• Birckenbach; Sennewald, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 22
  作者：Birckenbach、Sennewald

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B3, 6.14, page 1229 - 1247
  作者：

  DOI：——

  日期：——