(3-isopropyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)acetic acid | 56879-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3-isopropyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)acetic acid
• 英文别名: [4-Oxo-3-(propan-2-yl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid；2-(4-oxo-3-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-yl)acetic acid
• CAS: 56879-41-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 233.312
• InChiKey: ZTEBWNHCGWEERD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  387.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl [4-oxo-3-(propan-2-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-yl]acetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3-isopropyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 10 版。制备具有真菌毒性的亲水性 4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 的实验

  摘要：

  已尝试以三种不同的方式获得具有真菌毒性活性的一般类型 1 的亲水性化合物。这没有成功。相反，二硫代氨基甲酸酯与马来酸酯的反应以高产率得到若丹宁 5-乙酸酯 5 和酸6。5 和 6 对白色念珠菌部分有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130106

文献信息

• One-Pot Three-Component Route for the Synthesis of Rhodanine Derivatives in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Samaneh Hosseinkhany

  DOI：10.1055/s-0034-1380454

  日期：——

  Abstract A one-pot three-component route for the synthesis of rhodanine derivatives by the reaction of primary amines, carbon disulfide, and maleic anhydride in water is described. The reactions proceed via a sequential Michael addition–intramolecular amide bond formation. Bis(rhodanine) derivatives were also synthesized by using a diamine in this protocol. A one-pot three-component route for the synthesis

  摘要 描述了通过伯胺，二硫化碳和马来酸酐在水中反应合成罗丹宁衍生物的一锅三组分途径。反应通过依次的迈克尔加成-分子内酰胺键形成进行。在该方案中还通过使用二胺合成了双（罗丹宁）衍生物。 描述了通过伯胺，二硫化碳和马来酸酐在水中反应合成罗丹宁衍生物的一锅三组分途径。反应通过依次的迈克尔加成-分子内酰胺键形成进行。在该方案中还通过使用二胺合成了双（罗丹宁）衍生物。
• HANEFELD W.; HINZ W., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 1, 20-26
  作者：HANEFELD W.、 HINZ W.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 10. Mitt. Versuche zur Darstellung fungitoxischer, hydrophiler 4-Oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazine
  作者：Wolfgang Hanefeld、Willy Hinz

  DOI：10.1002/ardp.19803130106

  日期：——

  Es wurde auf drei verschiedenen Wegen versucht, hydrophile Verbindungen des allgemeinen Typs 1 mit fungitoxischer Wirksamkeit zu erhalten. Dies gelang nicht. Statt dessen wurden bei der Umsetzung von Dithiocarbamaten mit Maleinsäureestern in hohen Ausbeuten die Rhodanin‐5‐essigsäureester 5 und daraus die Säuren 6 erhalten. 5 und 6 sind teilweise gut wirksam gegen Candida albicans.

  已尝试以三种不同的方式获得具有真菌毒性活性的一般类型 1 的亲水性化合物。这没有成功。相反，二硫代氨基甲酸酯与马来酸酯的反应以高产率得到若丹宁 5-乙酸酯 5 和酸6。5 和 6 对白色念珠菌部分有效。