3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diyl diacetate | 1579274-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: (S/R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diyldiacetate；[2-Acetyloxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl] acetate；[2-acetyloxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl] acetate
• CAS: 1579274-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: ZNEOZBMYYNPUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diyl diacetate 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到3-{3-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl}propane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的羟基chavicol类似物的合成和抗增殖活性的评估

  摘要：

  最近，我们证明了羟基chavicol是Piper槟榔的主要成分和最具活性的生物酚在微摩尔范围内具有显着的抗增殖活性。本文中，我们介绍了来自两种代表性组织类型（即前列腺和子宫颈）的癌细胞系中具有不同抗增殖活性的15种新颖的羟基查韦科尔类似物的设计，合成和评估，与母体化合物相比，它们显示出令人鼓舞的结果。我们的长期目标是建立一种结构-活性导向的关系，以获取有关此类生物活性分子的新型分子靶标的机理性见解，以进行合理的药物开发。在这些新型类似物上进行的细胞毒性引导实验产生了以下结构因素作为关键的活性调节剂：1）与位置4处的羟基取代基不同，位置3的羟基对于增强活性至关重要2）乙酰氧基基团对于活性而言是不可或缺的，如其他人先前所证实的那样3）2'C–3'C的烯丙基双键可起到积极影响抗增殖活性的作用4）1处的长饱和侧链'-位负调节抗增殖活性，并且5）操纵带有苄基的4位对生物活性谱产生正向影响。根据药物化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.016
• 作为产物：
  描述：

  4-丙烯基-2-甲氧基苯苄 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的羟基chavicol类似物的合成和抗增殖活性的评估

  摘要：

  最近，我们证明了羟基chavicol是Piper槟榔的主要成分和最具活性的生物酚在微摩尔范围内具有显着的抗增殖活性。本文中，我们介绍了来自两种代表性组织类型（即前列腺和子宫颈）的癌细胞系中具有不同抗增殖活性的15种新颖的羟基查韦科尔类似物的设计，合成和评估，与母体化合物相比，它们显示出令人鼓舞的结果。我们的长期目标是建立一种结构-活性导向的关系，以获取有关此类生物活性分子的新型分子靶标的机理性见解，以进行合理的药物开发。在这些新型类似物上进行的细胞毒性引导实验产生了以下结构因素作为关键的活性调节剂：1）与位置4处的羟基取代基不同，位置3的羟基对于增强活性至关重要2）乙酰氧基基团对于活性而言是不可或缺的，如其他人先前所证实的那样3）2'C–3'C的烯丙基双键可起到积极影响抗增殖活性的作用4）1处的长饱和侧链'-位负调节抗增殖活性，并且5）操纵带有苄基的4位对生物活性谱产生正向影响。根据药物化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.016

文献信息

• Four new phenolic compounds from the fruits of Alpinia galanga
  作者：Pei Liu、Sheng-Li Wu、Tian Wang、Xue-Mei Zhang、Chang-An Geng

  DOI：10.1016/j.phytol.2023.04.001

  日期：2023.6

  Eleven phenolic compounds including four new ones, (R)-4-(1-methoxypropyl)phenol (1), (S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diyldiacetate (2), (R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diyldiacetate (3) and 3′-demethoxycrataegusanoid E (4), were isolated from the fruits of Alpinia galanga. The structures of new compounds were elucidated on the basis of extensive spectroscopic data (1D and

  十一种酚类化合物，包括四种新化合物，( R )-4-(1-甲氧基丙基)苯酚 ( 1 ), ( S )-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diyldiacetate ( 2 ), ( R )-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diyldiyldiacetate ( 3 ) 和 3'-demethoxycrataegusanoid E ( 4 ) 是从高良姜的果实中分离出来的。基于广泛的光谱数据（一维和二维核磁共振、[ α ] D、HRESIMS、紫外和红外）阐明了新化合物的结构。检测了所有分离株对 PTP1B 和α-的抗糖尿病效力糖苷酶和胰高血糖素样肽-1 (GLP-1) 的促进作用。化合物4对PTP1B有显着抑制作用，IC 50值为58.4  μM，化合物6具有α-糖苷酶抑制活性，IC 50值为97
• Synthesis and evaluation of antiproliferative activity of a novel series of hydroxychavicol analogs
  作者：Yogesh Yadav、Eric A. Owens、Vibhuti Sharma、Ritu Aneja、Maged Henary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.016

  日期：2014.3

  regulators: 1) unlike the hydroxyl substituent at position-4, the position-3 hydroxyl is vital for enhanced activity 2) acetoxyl groups are dispensable for activity as corroborated earlier by others 3) allylic double bonds at 2′C–3′C serve to positively influence antiproliferative activity 4) long saturated side chains at 1′-position negatively regulate antiproliferative activity and 5) maneuvering position-4

  最近，我们证明了羟基chavicol是Piper槟榔的主要成分和最具活性的生物酚在微摩尔范围内具有显着的抗增殖活性。本文中，我们介绍了来自两种代表性组织类型（即前列腺和子宫颈）的癌细胞系中具有不同抗增殖活性的15种新颖的羟基查韦科尔类似物的设计，合成和评估，与母体化合物相比，它们显示出令人鼓舞的结果。我们的长期目标是建立一种结构-活性导向的关系，以获取有关此类生物活性分子的新型分子靶标的机理性见解，以进行合理的药物开发。在这些新型类似物上进行的细胞毒性引导实验产生了以下结构因素作为关键的活性调节剂：1）与位置4处的羟基取代基不同，位置3的羟基对于增强活性至关重要2）乙酰氧基基团对于活性而言是不可或缺的，如其他人先前所证实的那样3）2'C–3'C的烯丙基双键可起到积极影响抗增殖活性的作用4）1处的长饱和侧链'-位负调节抗增殖活性，并且5）操纵带有苄基的4位对生物活性谱产生正向影响。根据药物化