N-(3,5-dimethylphenyl)cyclohexylamine | 13342-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)cyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-3,5-xylidene；N-cyclohexyl-3,5-dimethylaniline；N-(3,5-dimethylphenyl)aminocyclohexane；N-Cyclohexyl-3,5-dimethyl-anilin
• CAS: 13342-30-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: NNEGRFSXZNFOIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.7-51.6 °C
• 沸点：
  328.0±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate potassium fluoride 、 pinacol borane 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(3,5-dimethylphenyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  芳烃通过连续的铱催化的硼化和铜催化的偶联反应生成苯胺和芳基醚。

  摘要：

  [反应：见正文] N-烷基苯胺和N-芳基苯胺是通过铱催化的硼化和铜催化的与胺偶联的两步序列由芳烃合成的。通过芳烃硼化的相关顺序，然后与酚偶联，获得二芳基醚。特别地，通过用间位取代的芳烃起始该序列来制备3，5-二取代的芳基胺和芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ol062902w

文献信息

• Scope and Limitations of the Pd/BINAP-Catalyzed Amination of Aryl Bromides
  作者：John P. Wolfe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9916986

  日期：2000.2.1

  Mixtures of Pd(2)(dba)(3) or Pd(OAc)(2) and BINAP catalyze the cross-coupling of amines with a variety of aryl bromides. Primary amines are arylated in high yield, and certain classes of secondary amines are also effectively transformed. The process tolerates the presence of several functional groups including methyl and ethyl esters, enolizable ketones, and nitro groups provided that cesium carbonate is

  Pd（2）（dba）（3）或Pd（OAc）（2）与BINAP的混合物催化胺与各种芳基溴化物的交叉偶联。伯胺以高收率芳基化，某些类型的仲胺也可以有效转化。如果使用碳酸铯作为碱，该方法可耐受几种官能团的存在，包括甲基和乙基酯，可烯醇化的酮和硝基。大多数反应在0.5-1.0 mol％的钯催化剂下完成。在某些情况下，可以使用低至0.05mol％Pd的催化剂水平。如果将Pd（OAc）（2）用作预催化剂，则反应会更快，并且将试剂添加到反应中的顺序对反应速率有很大影响。催化过程可能通过双（膦）钯配合物作为中间体进行。与相应的单齿三芳基膦的配合物相比，这些配合物不易发生不希望的副反应，从而导致收率降低或催化剂失活。
• Buchwald–Hartwig amination using Pd(<scp>i</scp>) dimer precatalysts supported by biaryl phosphine ligands
  作者：Kent O. Kirlikovali、Eunho Cho、Tyler J. Downard、Lilit Grigoryan、Zheng Han、Sooji Hong、Dahee Jung、Jason C. Quintana、Vanessa Reynoso、Sooihk Ro、Yi Shen、Kevin Swartz、Elizabeth Ter Sahakyan、Alex I. Wixtrom、Brandon Yoshida、Arnold L. Rheingold、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1039/c8dt00119g

  日期：——

  synthesis of air-stable Pd(I) dimer complexes featuring biaryl phosphine ligands. Catalytic experiments suggest that these complexes are competent precatalysts that can mediate cross-coupling amination reactions between aryl halides with both aliphatic and aromatic amine nucleophiles. This work represents an expansion of the air-stable precatalyst toolbox for Pd-catalyzed cross-coupling transformations

  我们报道了具有联芳基膦配体的空气稳定的Pd（I）二聚体复合物的合成。催化实验表明，这些络合物是有效的预催化剂，可以介导芳基卤化物与脂肪族和芳香族胺亲核试剂之间的交叉偶联胺化反应。这项工作代表了用于Pd催化的交叉偶联转化的空气稳定的预催化剂工具箱的扩展。
• Visible-light-mediated tungsten-catalyzed C-H amination of unactivated alkanes with nitroarenes
  作者：Qing Wang、Shengyang Ni、Xiaochen Wang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1007/s11426-021-1170-2

  日期：2022.4

  pharmaceutical and material sciences. The existing reports of C-H amination are limited to ammonia, diazo and azide nitrogen sources. This work describes a rapid construction of C-N bonds from accessible nitroarene and alkane feedstock under decatungstate catalysis. A variety of C-H precursors including gaseous, linear, cyclic and benzylic hydrocarbons could adopt this protocol to afford the corresponding alkylamines

  烷基胺是药物和材料科学中的重要基序。现有的 CH 胺化报告仅限于氨、重氮和叠氮氮源。这项工作描述了在十钨酸盐催化下从可获得的硝基芳烃和烷烃原料快速构建 CN 键。包括气态、线性、环状和苄基烃在内的各种 CH 前体可以采用该方案以高效地提供相应的烷基胺
• An Improved Catalyst System for Aromatic Carbon−Nitrogen Bond Formation:  The Possible Involvement of Bis(Phosphine) Palladium Complexes as Key Intermediates
  作者：John P. Wolfe、Seble Wagaw、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9608306

  日期：1996.1.1