N-hydroxy-2-nitrobenzimidoyl chloride | 35447-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-nitrobenzimidoyl chloride
• 英文别名: alpha-Chloro-2-nitrobenzaldoxime；N-hydroxy-2-nitrobenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 35447-75-7
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₃
• 分子量: 200.581
• InChiKey: SQHJGNRLAWHRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  377.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有任何危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925290090
• 储存条件：
  密封，在2°C至-10°C下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-nitrobenzimidoyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 o-nitrobenzonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯并氮杂连接的异恶唑：新型有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127979
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-hydroxy-2-nitrobenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型 3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-甲酰胺对耐药结核分枝杆菌有效的设计、合成、体外和计算机评估

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列新的 3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-甲酰胺，并评估了它们对 Mtb H37Rv 的效力。设计的分子是通过一锅环加成反应合成的，产率很好。所有合成衍生物的抗结核评估确定 6k 对 Mtb 和耐药菌株具有高效（MIC 1 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现所有有效的衍生物都是无毒的。此外，还采用计算机模拟研究来探索设计化合物靶向分枝杆菌膜蛋白 Large-3 的结合模式。所有衍生物都表现出与受体的极好结合模式。优异的硅胶吸收、分布、代谢、

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129545

文献信息

• Site selective synthesis and anti-inflammatory evaluation of Spiro-isoxazoline stitched adducts of arteannuin B
  作者：Javeed Ur Rasool、Gifty Sawhney、Majeed Shaikh、Yedukondalu Nalli、Sreedhar Madishetti、Zabeer Ahmed、Asif Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105408

  日期：2021.12

  A library of new spiroisoxazoline analogues of arteannuin B was synthesized through 1, 3-dipolar cycloaddition in stereoselective fashion and consequently screened for anti-inflammatory activity in RAW 264.7 macrophage cells. Three potent analogues (8i, 8 m, and 8n) were found to attenuate the LPS induced release of cytokines IL-6 and TNF-α more potently than the parent molecule. Also, the inhibition

  青蒿素 B 的新螺异恶唑啉类似物文库通过 1, 3-偶极环加成以立体选择性方式合成，因此筛选 RAW 264.7 巨噬细胞的抗炎活性。发现三种有效的类似物（8i、8m和8n）比母体分子更有效地减弱 LPS 诱导的细胞因子 IL-6 和 TNF-α 的释放。此外，在这些细胞中对 LPS 诱导的一氧化氮产生的抑制显示出中等至高效的功效。在孵育 48 小时后，这三种有效分子均未改变 RAW 264.7 细胞的活力，这表明细胞中表现出的细胞因子和一氧化氮产生的抑制不是由于毒性。此外，这些化合物的 IC 50范围为 0.17 µM-1.57 µM 和 0.09 µM-0.35 µM，分别用于抑制 IL-6 释放和一氧化氮产生。结果揭示了对促炎介质的有效抑制，这是令人鼓舞的并且值得进一步研究以开发用于炎性疾病的新治疗剂。
• 一种3-芳基-4-硝基异噁唑化合物的制备工艺
  申请人：贵州大学

  公开号：CN107382892A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物的制备工艺。包含以下步骤：以通式I的化合物为原料与盐酸羟胺发生亲核加成反应合成通式II的化合物；通式II的化合物与N‑氯代丁二酰亚胺经取代反应得到通式III的化合物；以硝基甲烷为原料与N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应制得1‑二甲基氨基‑2‑硝基乙烯；通式III的化合物与1‑二甲基氨基‑2‑硝基乙烯进行环合反应得到目标产物3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物。此合成路线原料价廉易得，操作条件温和易控，产物易于纯化，是一种新的合成3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物的方法。
• Isoxazole carboxamide derivatives as ghrelin receptor modulators
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060089398A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by ghrelin including anorexia, cancer cachexia, eating disorders, age-related decline in body composition, weight gain, obesity, and diabetes mellitus.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其在治疗上适用的盐或前药，该化合物的制备，含有该化合物的组合物以及在预防或治疗由胃饥素调节的疾病中使用该化合物，包括厌食症、癌症恶病质、进食障碍、与年龄相关的身体组成下降、体重增加、肥胖和糖尿病。
• Heterocycle-to-Heterocycle Route to Quinoline-4-amines: Reductive Heterocyclization of 3-(2-Nitrophenyl)isoxazoles
  作者：Keith C. Coffman、Vy Duong、Alex L. Bagdasarian、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1002/ejoc.201403065

  日期：2014.12

  A variety of quinoline-4-amines were synthesized from substituted 3-(2-nitrophenyl)isoxazoles utilizing Zn0 or Fe0 dust and HOAc via a reductive heterocyclization process. The starting isoxazoles were synthesized from readily available starting materials. A brief survey of functional groups tolerated in this reductive heterocyclization was performed and several 10-amino-3,4-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridin-1(2H)-one

  利用 ZnO 或 FeO 粉尘和 HOAc，通过还原杂环化过程，由取代的 3-(2-硝基苯基)异恶唑合成了多种喹啉-4-胺。起始异恶唑是由容易获得的起始材料合成的。对这种还原性杂环化中耐受的官能团进行了简要调查，并发现了几种 10-氨基-3,4-二氢苯并[b][1,6]萘啶-1(2H)-酮和 9-氨基-3,4-二氢吖啶-1(2H)-合成了一个实例。
• Heterocycle–Heterocycle Strategies: (2-Nitrophenyl)isoxazole Precursors to 4-Aminoquinolines, 1<i>H</i>-Indoles, and Quinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Keith C. Coffman、Teresa A. Palazzo、Timothy P. Hartley、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol400787y

  日期：2013.4.19

  Reductive heterocycle–heterocycle (heterocycle → heterocycle; H–H) transformations that give 4-aminoquinolines, 3-acylindoles, and quinolin-4(1H)-ones from 2-nitrophenyl substituted isoxazoles are reported. When this methodology is applied to 3,5-, 4,5-, and 3,4-bis(2-nitrophenyl)isoxazoles, chemoselective heterocyclization gives quinolin-4(1H)-ones, and 4-aminoquinolines, exclusively.

  据报道，还原性杂环 - 杂环（杂环 → 杂环；H–H）转化为 4-氨基喹啉、3-酰基吲哚和喹啉-4（1 H）-从 2-硝基苯基取代的异恶唑转化。当此方法应用于 3,5-、4,5- 和 3,4-双（2-硝基苯基）异恶唑时，化学选择性杂环化会专门生成喹啉-4（1 H）-酮和 4-氨基喹啉。