(E)-3-(furan-2-yl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 637019-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(2-furyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 637019-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: HQVKSSBNWSCWHD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 (E)-3-(furan-2-yl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以56.4%的产率得到(E)-3-(furan-2-yl)-1-(3-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳族查耳酮的合成及其对拓扑异构酶的抑制活性

  摘要：

  核拓扑异构酶在细胞增殖过程中的关键作用引导拓扑异构酶成为抗癌药物开发的主要目标之一。我们已经设计并合成了22个被环氧化物或硫代环氧化合物取代的杂芳环并入的查尔酮衍生物。还进行了拓扑异构酶酶抑制活性和细胞毒性试验，以评估化合物的药理功效。在拓扑异构酶I抑制试验中，化合物1是最活跃的化合物，在所有化合物中20μM时抑制率为24％，但低于喜树碱。化合物9，11，和13依托泊苷对拓扑异构酶II的抑制作用比依托泊苷更强（几乎相同的幅度（分别在100和20μM时约90％和30％抑制）），比依托泊苷的抑制作用更高（分别为72％和18％抑制）。在细胞毒性试验中，化合物9抑制T47D癌细胞的生长，IC 50值为6.61±0.21μM。另一方面，化合物13（IC 50：4.32±0.18μM）有效抑制MDA-MB468癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.051
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到(E)-3-(furan-2-yl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些含硫​​呋喃、呋喃和喹啉部分的杂环查耳酮衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  合成了 36 种新型杂环查耳酮衍生物并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性菌（包括耐多药临床分离株）具有良好的抗菌活性。这类化合物对变形链球菌表现出高效能，其中MIC为2 µg/mL的衍生物F2与标准药物（诺氟沙星）活性相同，但活性低于苯唑西林。所有化合物在 64 µg/mL 时均不抑制革兰氏阴性菌（大肠杆菌 CCARM 1924 或大肠杆菌 CCARM 1356）的生长。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100005

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Microwave-accelerated conjugate addition of aldehydes to α,β-unsaturated ketones
  作者：J.S. Yadav、K. Anuradha、B.V.Subba Reddy、B. Eeshwaraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.015

  日期：2003.12

  Aldehydes undergo smooth conjugate addition to α,β-unsaturated ketones in the presence of 5-(2-hydroxyethyl)-1,3-thiazolium halides and DBU adsorbed onto the surface of basic alumina under microwave irradiation and solvent-free conditions to afford 1,4-diketones in enhanced yields and reduced reaction times compared to conventional methods.

  在微波辐射和无溶剂条件下，在5-（2-羟乙基）-1,3-噻唑鎓卤化物和DBU吸附到碱性氧化铝表面上的情况下，醛与α，β-不饱和酮进行平滑的共轭加成反应，得到1与传统方法相比，可以提高产率和缩短反应时间生成4-酮。
• Phosphate transport inhibitors
  申请人：Jozefiak H. Thomas

  公开号：US20070021509A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Disclosed are compounds which have been identified as inhibitors of phosphate transport. Many of the compounds are represented by Structural Formula (I): Ar 1 —W—X—Y—Ar 2 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted aryl group or an optionally substituted five membered or six membered non-aromatic heterocylic group fused to an optionally substituted monocylic aryl group. W and Y are independently a covalent bond or a C1-C3 substituted or unsubstituted alkylene group. X is a heteroatom-containing functional group, an aromatic heterocyclic group, substituted aromatic heterocyclic group, non-aromatic heterocyclic group, substituted non-aromatic heterocyclic group, an olefin group or a substituted olefin group. Also disclosed are methods of treating a subject with a disease associated with hyperphosphatemia, as well as a disease mediated by phosphate-transport function. The methods comprise the step of administering an effective amount of the one of the compounds described above.

  本发明涉及已被鉴定为磷酸盐转运抑制剂的化合物。其中许多化合物由结构式（I）表示：Ar1-W-X-Y-Ar2；或其药学上可接受的盐。其中，Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的芳基团或可选取代的五元或六元非芳基杂环团与可选取代的单环芳基团融合。W和Y独立地为共价键或C1-C3取代或未取代的烷基链。X为含杂原子的官能团、芳基杂环团、取代的芳基杂环团、非芳基杂环团、取代的非芳基杂环团、烯烃基或取代的烯烃基。本发明还涉及治疗与高磷血症相关的疾病以及由磷酸盐转运功能介导的疾病的方法。该方法包括给予上述化合物之一的有效量。
• Biological and structure-activity evaluation of chalcone derivatives against bacteria and fungi
  作者：Wender A. Silva、Carlos Kleber Z. Andrade、Hamilton B. Napolitano、Ivo Vencato、Carlito Lariucci、Miriam. R. C. de Castro、Ademir J. Camargo

  DOI：10.1590/s0103-50532013000100018

  日期：——

  The present work describes the antibacterial and antifungal activities of several chalcones obtained by a straight Claisen-Schmidt aldol condensation determined by the minimal inhibitory concentration against different microorganisms (Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi). Solid state crystal structures of seven chalcones were determined by X-ray diffraction (XRD) analysis. Chemometric studies were carried out in order to identify a potential structure-activity relationship.
• Solid-phase synthesis of 1,4-diketones by thiazolium salt promoted addition of aldehydes to chalcones
  作者：Sadagopan Raghavan、Kancharla Anuradha

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00972-3

  日期：2002.7

  The first report of thiazolium salt promoted Michael addition of aldehydes to chalcones (Stetter reaction) on solid-phase is reported. Reaction conditions have also been devised for cleaving the product 1,4-diketone from the solid-support in good yield and high purity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.