N-cyclohexyl-4-phenoxybenzamide | 306764-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-4-phenoxybenzamide
• CAS: 306764-75-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: IPFZQKJPGDOKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-4-phenoxybenzamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (S)-N-(1-(cyclohexylamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)-4-phenoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸插入实现酰胺骨架伸长

  摘要：

  报道了一种通过两个串联分子内重排实现的氨基酸插入的新酰胺键激活范例。该策略仅需要稳定且易于获得的酰胺和氨基酸作为起始原料，不需要任何预官能化以及反应中间体的分离。

  DOI：

  10.1002/chem.202301729
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-cyclohexyl-4-phenoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design, structure–activity relationship analysis, and antitumor activity of diaryl ether derivatives

  摘要：

  为了发现新的抗癌药物，我们合成了一系列二苯醚衍生物。结构-活性关系研究表明，在苯环的对位引入氯或羟基（如5h或5k）显著增强了抗肿瘤活性。化合物5h在HepG2、A549和HT-29细胞中的生长抑制活性强于化合物5k，其IC50值分别为2.57、5.48和30.04 μM。化合物5h还能抑制其他细胞系的生长，包括Hep3B、PLC/PRF5、SMMC-7721、HeLa和A375，其IC50值分别为2.76、4.26、29.66、18.86和10.21 μM。化合物5h的抗肿瘤活性通过集落形成实验得到了验证。进一步的结果表明，化合物5h的抗肿瘤活性可能是通过上调p21和cl-caspase3的表达，并诱导癌细胞凋亡来介导的。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0578-7

文献信息

• Zheng, Man-Yi; Huang, Zhi-Ning; Yang, Shao-Mei, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 727 - 736
  作者：Zheng, Man-Yi、Huang, Zhi-Ning、Yang, Shao-Mei、Han-Liang、Lu-Xu、Wang, Bao-Rui、Wang, Li-Juan、Wang, Hai-Li、Li, Shan-Hua、Li, Fu-Nan

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ENZYMES DE MODIFICATION PAR MÉTHYLATION, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012068589A2

  公开（公告）日：2012-05-24

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.
• Structure-based design, structure–activity relationship analysis, and antitumor activity of diaryl ether derivatives
  作者：Shao-Mei Yang、Zhi-Ning Huang、Zhong-Shi Zhou、Jin Hou、Man-Yi Zheng、Li-Juan Wang、Yu Jiang、Xin-Yi Zhou、Qiu-Yue Chen、Shan-Hua Li、Fu-Nan Li

  DOI：10.1007/s12272-015-0578-7

  日期：2015.10

  To identify novel therapeutic agents to treat cancer, we synthesized a series of diaryl ether derivatives. Structure–activity relationship studies revealed that the presence of a chlorine or hydroxyl at the para-position on the phenyl ring (5h or 5k) significantly enhanced antitumor activity. Compound 5h had stronger growth inhibitory activity in HepG2, A549, and HT-29 cells than compound 5k, with IC50 values of 2.57, 5.48, and 30.04 μM, respectively. Compound 5h also inhibited the growth of other cells lines, including Hep3B, PLC/PRF5, SMMC-7721, HeLa, and A375, with IC50 values of 2.76, 4.26, 29.66, 18.86, and 10.21 μM, respectively. The antitumor activity of compound 5h was confirmed by a colony forming assay. Further, our results indicated that the antitumor activity of compound 5h may be mediated by enhancing expression of p21 and cl-caspase3, and leading to apoptosis of cancer cells.

  为了发现新的抗癌药物，我们合成了一系列二苯醚衍生物。结构-活性关系研究表明，在苯环的对位引入氯或羟基（如5h或5k）显著增强了抗肿瘤活性。化合物5h在HepG2、A549和HT-29细胞中的生长抑制活性强于化合物5k，其IC50值分别为2.57、5.48和30.04 μM。化合物5h还能抑制其他细胞系的生长，包括Hep3B、PLC/PRF5、SMMC-7721、HeLa和A375，其IC50值分别为2.76、4.26、29.66、18.86和10.21 μM。化合物5h的抗肿瘤活性通过集落形成实验得到了验证。进一步的结果表明，化合物5h的抗肿瘤活性可能是通过上调p21和cl-caspase3的表达，并诱导癌细胞凋亡来介导的。
• Amide Skeletal Elongation via Amino Acid Insertion
  作者：Zhengqiang Liu、Lei Zhou、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1002/chem.202301729

  日期：2023.8.15

  A new amide bond activation paradigm through amino acid insertion enabled by two tandem intramolecular rearrangements is reported. This strategy only requires stable and readily available amide and amino acid as the starting materials, which does not need any pre-functionalization as well as the isolation of reaction intermediates.

  报道了一种通过两个串联分子内重排实现的氨基酸插入的新酰胺键激活范例。该策略仅需要稳定且易于获得的酰胺和氨基酸作为起始原料，不需要任何预官能化以及反应中间体的分离。