(E)-3-(2-furanyl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one | 2875-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-furanyl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(2-furyl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；1--2-<2-hydroxy-benzoyl>-ethylen；3-(2-Furyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 2875-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: RTGXXLFEOHIIBM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以22%的产率得到2-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列查尔酮和相关黄酮的合成及其抗菌和抗真菌活性的评价

  摘要：

  背景：2'-羟基苯乙酮和取代的芳族醛经Simmons-Schmidt缩合，然后进行氧化环化反应，合成了一系列查耳酮和黄酮。 方法：根据其光谱数据建立表征的结构。筛选合成的化合物对五种细菌菌株（弗氏柠檬酸杆菌，金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特氏菌，Braenderup沙门氏菌，大肠埃希氏菌）和两种真菌菌株（白色念珠菌，克鲁斯假丝酵母）的抗菌活性。 结果：体外生物测定结果表明，某些目标化合物对病原真菌白色念珠菌和克鲁斯梭菌具有中等（4d，4e）至高（4a）的抗真菌活性。 结论：就抗菌活性而言，只有产品3d和4d表现出较弱的抗菌活性。这些化合物可导致设计具有特定抗真菌活性的新药。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180404130430
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基水杨酰胺 在 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (E)-3-(2-furanyl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  从氨基甲酸酯到查尔酮：连续的阴离子炸薯条重排，阴离子Si→C烷基重排和Claisen–Schmidt缩合

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法，可从苯基二乙基氨基甲酸酯合成各种2'-羟基查耳酮，其特征是连续进行一次Snieckus-Fries重排，阴离子Si→C烷基重排和Claisen-Schmidt缩合。该协议的适用性通过高效合成抗炎天然产物长果皮苷得到了证明。还提供了机制的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02269

文献信息

• NHC-Catalyzed Reaction of Enals with Hydroxy Chalcones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Coumarins
  作者：Anup Bhunia、Atanu Patra、Vedavati G. Puranik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol400562z

  日期：2013.4.5

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation of enals with 2′-hydroxy chalcones afford cyclopentane-fused coumarin derivatives with an excellent level of diastereocontrol. The reaction tolerates a broad range of functional groups; 25 examples are given, and a preliminary mechanistic investigation is provided.

  用2'-羟基查耳酮对烯进行N杂环卡宾催化的环化反应，可得到环戊烷稠合的香豆素衍生物，具有极佳的非对映异构控制水平。该反应可耐受各种官能团。给出了25个示例，并提供了初步的机械研究。
• Mosquito larvicidal studies of some chalcone analogues and their derived products: structure–activity relationship analysis
  作者：Naznin A. Begum、Nayan Roy、Rajibul A. Laskar、Kunal Roy

  DOI：10.1007/s00044-010-9305-6

  日期：2011.3

  A series of chalcone analogues and some of their derivatives were synthesized and subjected to the mosquito larvicidal study. Chalcones having electron releasing group(s) on either ring A or ring B showed high toxicity. Electron withdrawing group(s), especially at ring B, reduced the activity of chalcones. The activity was abruptly decreased due to replacement of ring A by CH3, extension of conjugation

  合成了一系列查尔酮类似物及其一些衍生物，并进行了蚊幼虫研究。在环A或环B上均具有电子释放基团的查耳酮显示出高毒性。吸电子基团，特别是在B环上，降低了查耳酮的活性。由于通过CH 3取代环A ，扩展结合或衍生化查耳酮的α，β-不饱和酮部分，其活性突然降低。这些化合物的定量结构-活性关系（QSAR）研究使用各种空间，电子和物理化学参数进行。使用线性和样条选项的遗传函数近似作为开发QSAR模型的化学计量工具。
• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Design, synthesis, and biological evaluation of <i>Helicobacter pylori</i> inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (<i>Hp</i> IMPDH) inhibitors
  作者：Niteshkumar U. Sahu、Gayathri Purushothaman、Vijay Thiruvenkatam、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21467

  日期：2019.2

  Inosine 5′‐monophosphate dehydrogenase (IMPDH) catalyzes a crucial step in the biosynthesis of guanine nucleotides. Being a validated target for immunosuppressive, antiviral, and anticancer drug development, lately it has been exploited as a promising target for antimicrobial therapy. Extending our previous work on Mycobacterium tuberculosis IMPDH, GuaB2, inhibitor development, we screened a set of

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化鸟嘌呤核苷酸生物合成中的关键步骤。作为免疫抑制，抗病毒和抗癌药物开发的有效靶标，最近它已被用作抗菌治疗的有希望的靶标。扩展了我们先前关于结核分枝杆菌IMPDH，GuaB2，抑制剂开发的工作，我们筛选了23种新的化学实体（NCE），它们被取代的黄酮（系列1）和1,2,3-三唑（系列2）核心结构所取代。体外幽门螺杆菌IMPDH（Hp IMPDH）和人IMPDH2（h IMPDH2）的抑制活性。所有NCE都具有可接受的分子，物理化学和毒性特性。的范围在10μM浓度下，Hp IMPDH和h IMPDH2的抑制分别为9–99.9％和16–57％。最有效的Hp IMPDH抑制剂25c的IC 50值为1.27μM ，无h IMPDH2抑制活性。中等强度，结构新颖的命中分子25c可作为进一步设计和开发高效Hp IMPDH抑制剂的先导。
• Spectroscopic analysis by NMR, FT-Raman, ATR-FTIR, and UV-Vis, evaluation of antimicrobial activity, and in silico studies of chalcones derived from 2-hydroxyacetophenone
  作者：Jayze da Cunha Xavier、Francisco W.Q. de Almeida-Neto、Janaína E. Rocha、Thiago S. Freitas、Priscila R. Freitas、Ana C.J. de Araújo、Priscila T. da Silva、Carlos E.S. Nogueira、Paulo N. Bandeira、Márcia M. Marinho、Emmanuel S. Marinho、Nitin Kumar、Antônio C.H. Barreto、Henrique D.M. Coutinho、Murilo S.S. Julião、Hélcio S. dos Santos、Alexandre M.R. Teixeira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130647

  日期：2021.10

  ciprofloxacin, penicillin, and erythromycin antibiotics were tested against multiresistant strains of Staphylococcus aureus. It was also verified by in vitro and in silico studeis the capacity of these chalcones to inhibit the NorA efflux pump. The MICs values of ciprofloxacin were reduced in the presence of all tested chalcones. For norfloxacin antibiotic, the chalcones A1, A4, A5 and A6 promoted the reduced

  合成了六个 2'-羟基查尔酮，并通过 NMR、FT-拉曼、ATR-FTIR 和 UV-Vis 对其进行了表征。测试了这些单独的查耳酮与环丙沙星，青霉素和红霉素抗生素对金黄色葡萄球菌多耐药株的抵抗力。它还通过体外和计算机验证研究这些查耳酮抑制 NorA 外排泵的能力。在所有测试查耳酮存在的情况下，环丙沙星的 MIC 值都会降低。对于诺氟沙星抗生素，查耳酮A1、A4、A5和A6促进了MIC值的降低。A2 查耳酮是唯一一种与青霉素结合时降低 MIC 值的物质。当与红霉素结合时，任何查耳酮都不能降低 MIC 值。这些结果表明合成的查耳酮的协同效应受呋喃环 (A1)、氯原子和 C4 位 (A2 和 A4) 处的甲氧基、第二个双键 (A5)、和在 C2 位置 (A6) 的氟原子。ADMET 分析预测查耳酮 A2、A3、A5 和 A6 更容易渗透细胞。亲核区使 A5 查耳酮能够与血浆蛋白共价结合，含氧芳香取代的存在使查耳酮