retro-2 | 1429192-00-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: retro-2
• 英文别名: Retro-2 cycl；2-(5-methylthiophen-2-yl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1429192-00-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂OS
• 分子量: 320.415
• InChiKey: BOAPXDSRULBILC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶，10mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

Retro-2 cycl (RN 1-001) 是一种逆行运输抑制剂，能够有效抑制 JCPyV 和 HPV16 伪病毒，其 IC50 值分别为 54 μM 和 160 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  retro-2 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到2-[(5-methylthiophen-2-yl)methylamino]-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT ET À LA PRÉVENTION D'INFECTIONS

  摘要：

  本文提供了化合物的公式(I)或(II)：(I) (II) 其药用可接受的盐、互变异构体、前药和立体异构体，以及药物组合物，其中X、RN、R1、R3、R4、p和m如本文所定义。已发现这些化合物和组合物在治疗或预防病毒感染，例如聚病毒感染方面具有用处，并且进一步被认为在治疗或预防与溶酶体运输相关的其他病原体条件方面有用。还考虑了通过治疗或预防分泌AB5毒素的病原体感染的方法。

  公开号：

  WO2014014814A1
• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 retro-2
  参考文献：
  名称：

  N-Methyldihydroquinazolinone Derivatives of Retro-2 with Enhanced Efficacy against Shiga Toxin

  摘要：

  The Retro-2 molecule protects cells against Shiga toxins by specifically blocking retrograde transport from early endosomes to the trans-Golgi network A SAR study has been carried out to identify more potent compounds. Cyclization and modifications of Retro-2 led to a compound with roughly 100 fold improvement of the EC50 against Shiga toxin cytotoxicity measured in a cell protein synthesis assay. We also demonstrated that only one enantiomer of the dihydroquinazolinone reported herein is bioactive.

  DOI：

  10.1021/jm4002346

文献信息

• 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives for use in the treatment of viral infections
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2722047A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  Use of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one cyclic derivatives of formula (I) for the treatment of infection with viruses entering cells by endocytosis, especially filovirus such as Ebolavirus

  使用2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮环衍生物（化学式I）治疗通过内吞作用进入细胞的病毒感染，尤其是类似埃博拉病毒的丝状病毒。
• NEW COMPOUNDS HAVING A PROTECTIVE ACTIVITY AGAINST TOXINS WITH INTRACELLULAR ACTIVITY
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150291568A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention concerns a new family of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one compounds of general formula (I), and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as ricin or Shiga toxin, for example, using retrograde transport to intoxicate cells.

  本发明涉及一种新的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮化合物家族，其一般式为(I)，并将其用作抑制具有细胞内活性的毒素的毒性作用的药物，例如利辛或志贺毒素，通过逆行转运使细胞中毒。
• [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN-4(1 H)-ONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE-4(1H)-ONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2014060588A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Use of 2,3-dihydroquinazolin-4(lH)-one cyclic derivatives of formula (I) for the treatment of infection with viruses entering cells by endocytosis, especially filovirus such as Ebolavirus.

  使用式(I)的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮环衍生物治疗通过内吞作用进入细胞的病毒感染，尤其是埃博拉病毒等丝状病毒。
• Quinazolinone Derivatives for Use in the Treatment of Chlamydiales Infections
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20160311815A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to a method for treating a Chlamydiae infection comprising the administration of a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof: Wherein, R1, R2, R3, R4 and p are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种治疗衣原体感染的方法，包括向需要治疗的受体内给予式（I）化合物的治疗有效量：其中，R1、R2、R3、R4和p如权利要求1所定义。
• QUINAZOLINONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CHLAMYDIALES INFECTIONS
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP3085374A1

  公开（公告）日：2016-10-26

  The present invention relates to a method for treating a Chlamydiae infection comprising the administration of a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof: Wherein, R1, R2, R3, R4 and p are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种治疗衣原体感染的方法，包括向有需要的受试者施用治疗有效量的式（I）化合物： 其中，R1、R2、R3、R4和p如权利要求1中所定义。