N-(methoxycarbonyl)urethane | 27654-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)urethane
• 英文别名: ethyl methyl iminodiformate；μ-imido-dicarbonic acid ethyl ester-methyl ester；μ-Imido-dikohlensaeure-aethylester-methylester；Ammoniak-dicarbonsaeure-methyl-aethylester；Carbomethoxy-carbamidsaeure-aethylester；Iminodicarbonsaeure-methyl-aethylester；methyl N-ethoxycarbonylcarbamate
• CAS: 27654-82-6
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: OVQHPTDODDUNCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-[1,2,3]triazole-1-carboxylic acid ethyl ester 以 苯 为溶剂， 生成 N-(methoxycarbonyl)urethane
  参考文献：
  名称：

  Graziano,M.L.; Scarpati,R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 205 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpectedly Stable (Chlorocarbonyl)(<i>N-</i>ethoxycarbonylcarbamoyl)disulfane, and Related Compounds That Model the Zumach–Weiss–Kühle (ZWK) Reaction for Synthesis of 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-diones
  作者：George Barany、Doyle Britton、Lin Chen、Robert P. Hammer、Madeleine J. Henley、Alex M. Schrader、Victor G. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01826

  日期：2015.11.20

  trapping the title intermediate with N-methylaniline; and for (N-ethoxycarbonylcarbamoyl)(N′-methyl-N′-phenylcarbamoyl)disulfane, which is a short-lived intermediate in the reaction of the title (chlorocarbonyl)(carbamoyl)disulfane with excess N-methylaniline. The new chemistry and structural information reported herein is expected to contribute to accurate modeling of the ZWK reaction trajectory.

  Zumach-Weiss-Kühle (ZWK) 反应通过O-乙基硫代氨基甲酸酯加 (氯羰基) 亚磺酰氯与乙基氯化物和氯化氢作为副产物形成，氨基甲酰氯或异氰酸酯作为产率降低的副产物产生。然而，当 ZWK 反应以（N-乙氧基硫代羰基）氨基甲酸酯为起始材料时，不会发生杂环化为推定的“Dts-氨基甲酸酯” 。相反，该反应直接提供（氯羰基）（N-乙氧基羰基氨基甲酰基）二硫烷，一种相当稳定的结晶化合物；修改条件在 (氯羰基)[1-乙氧基-( N-乙氧羰基）甲亚氨基]二硫烷中间体。标题(氯羰基)(氨基甲酰基)二硫烷不能转化为难以捉摸的Dts衍生物，而是在热解时得到( N-乙氧基羰基)氨基甲酰氯，或在用叔胺处理时得到( N-乙氧基羰基)异氰酸酯。已经发现了这些化合物的其他转化，为已知和新物种提供了条目。报告了标题（氯羰基）（氨基甲酰基）二硫烷的 X 射线晶体结构；为（甲氧羰基）（N-乙氧羰基氨基甲酰基）
• Diels; Nawiasky, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3679
  作者：Diels、Nawiasky

  DOI：——

  日期：——
• Graziano,M.L.; Scarpati,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1971, vol. 101, p. 314 - 321
  作者：Graziano,M.L.、Scarpati,R.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of ethyl chlorosodiocarbamate with organic azides
  作者：Harry H. Gibson、Matthew R. Macha、Sherry J. Farrow、Terry L. Ketchersid

  DOI：10.1021/jo00160a025

  日期：1983.6
• GIBSON, H. H.;MASHA, M. R.;FARROW, S. J.;KETCHERSID, T. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 12, 2062-2065
  作者：GIBSON, H. H.、MASHA, M. R.、FARROW, S. J.、KETCHERSID, T. L.

  DOI：——

  日期：——