8-allylscopoletin | 91903-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-allylscopoletin
• 英文别名: 8-allyl-7-hydroxy-6-methoxy-2H-chromen-2-one；7-Hydroxy-6-methoxy-8-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 91903-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: CZSKAQHAJZNGFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allylscopoletin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到9,10-dihydro-9-hydroxy-6-methoxy-2H,8H-benzo[1,2-b;3,4-b]dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nagaiah; Krupadanam, G. L. David; Srimannarayana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 4, p. 858 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  东莨菪内酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-allylscopoletin
  参考文献：
  名称：

  Nagaiah; Krupadanam, G. L. David; Srimannarayana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 4, p. 858 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-closing-metathesis-based synthesis of annellated coumarins from 8-allylcoumarins
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.3762/bjoc.14.278

  日期：——

  conveniently accessible through a microwave-promoted tandem Claisen rearrangement/Wittig olefination/cyclization sequence. They serve as a versatile platform for the annellation of five- to seven-membered rings using ring-closing olefin metathesis (RCM). Furano-, pyrano-, oxepino- and azepinocoumarins were synthesized from the same set of precursors using Ru-catalyzed double bond isomerizations and RCM in a defined

  可通过微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯化/环化序列方便地获得8-烯丙基香豆素。它们是使用闭环烯烃复分解（RCM）进行五元至七元环环合的通用平台。使用Ru催化的双键异构化和RCM按定义的顺序，从同一组前体中合成呋喃并，吡喃并，氧杂环丁烷和氮杂环庚烷香豆素。一类产品吡喃并[2,3-f]亚甲基-2,8-二酮无法通过丙烯酸酯的直接RCM获得，但可通过辅助串联催化RCM /烯丙基氧化序列从类似的烯丙基醚获得。
• Application of the BHQ benzannulation reaction to the synthesis of benzo-fused coumarins
  作者：James A. Bull、Cristina Luján、Michael G. Hutchings、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.077

  日期：2009.7

  A new approach to the synthesis of the 6H-benzo[d]naphthal[,2-b]pyran-6-one ring system present in the gilvocarcin family of antibiotics is described. The key feature of this approach is the application of a new benzannulation strategy (the 'BHQ Reaction') whereby readily available ortho-allylaryl trichloroacetates are transformed into naphthalene derivatives via a cascade of reactions involving an initial ATRC reaction followed by the extrusion of CO2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nagaiah; Krupadanam, G. L. David; Srimannarayana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 4, p. 858 - 862
  作者：Nagaiah、Krupadanam, G. L. David、Srimannarayana

  DOI：——

  日期：——