ethyl 2-(hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate | 220175-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: 2-[alpha-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)benzyl]acrylic acid ethyl ester；ethyl 2-[hydroxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 220175-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₃
• 分子量: 274.24
• InChiKey: WEWGROLBYSFYGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-2-Bromomethyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Method for the Isomerization of Secondary Functional Allylic Alcohols into their Primary Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2220
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 2-(hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与二芳基碘试剂的芳基化和芳基磺酰化

  摘要：

  我们报道了一种有机光氧化还原催化的 MBH 乙酸酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐 (DAIR) 的立体选择性烯丙基芳基化反应，以中等至良好的产率提供相应的三取代烯烃。该方法可以扩展到三组分偶联，涉及 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）作为二氧化硫替代物，用于合成生物学相关的烯丙基砜。这两个反应都是在温和的条件下进行的，具有广泛的范围、稳健性和明显的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03146

文献信息

• Enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes via organocatalytic allylic alkylation
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc47645f

  日期：——

  An enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes has been developed which proceeds via enantiogroup differentiating organocatalytic allylic alkylation. Densely functionalized products with two vicinal stereocenters were obtained generally with good to excellent diastereoselectivity (up to >20 : 1 dr) and superb enantioselectivity (up to >99 : 1 er).

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。
• Water mediated trapping of active methylene intermediates generated by IBX-induced oxidation of Baylis–Hillman adducts with nucleophiles
  作者：Jia-Neng Tan、Haoquan Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c0gc00274g

  日期：——

  Baylis–Hillman adduct with IBX. The generated product, a methylene intermediate, could be trapped in situ by many nucleophiles in water, such as styrenes, β-dicarbonyl compounds, benzamide and less reactive indoles. This strategy offers an alternative way to methylenylation of β-dicarbonyl compounds with formaldehyde for the formation of a methylene intermediate, thus allows the use of some nucleophiles that

  水 被证明是有效的 溶剂 为了 氧化作用 Baylis–Hillman加合物的 IBX。生成的产品亚甲基中间体，可能被许多亲核试剂原位捕获水，例如苯乙烯 β-二羰基 化合物 苯甲酰胺和较少的反应性吲哚。该策略提供了另一种方法的亚甲基化β-二羰基 与 甲醛 形成一个 亚甲基 中间体，因此允许使用化学上不稳定的某些亲核试剂 甲醛。指某东西的用途水 作为 溶剂，良好的回收利用能力 IBX 从绿色化学的角度来看，氧化剂和广泛的底物范围使这些反应非常有吸引力。
• Electron-Donor–Acceptor Complex-Enabled Flow Methodology for the Hydrotrifluoromethylation of Unsaturated β-Keto Esters
  作者：Gabriel M. F. Batista、Pedro P. de Castro、Hélio F. Dos Santos、Kleber T. de Oliveira、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03187

  日期：2020.11.6

  (EDA) complex-enabled flow photochemical hydrotrifluoromethylation of unsaturated β-keto esters is described. The developed protocol has an easy experimental procedure and does not require the use of transition-metal-based photocatalysts, allowing the isolation of 14 new compounds in up to 86% yield. Control experiments and computational studies revealed that the reaction proceeds through a Michael-type

  描述了一种新型的电子给体-受体（EDA）络合物使不饱和β-酮酯流动光化学加氢三氟甲基化反应。所开发的方案具有简单的实验程序，不需要使用过渡金属基光催化剂，从而可以以高达86％的产率分离出14种新化合物。对照实验和计算研究表明，该反应通过三氟甲基的迈克尔型1,4-加成反应进行，随后是质子转移步骤。此外，该反应可放大至1mmol，并且最终产物可用于制备异恶唑酮和吡唑啉酮作为三氟取代的杂环。
• Catalytic Enantioselective Vinylogous Allylic Alkylation of Coumarins
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02421

  日期：2017.9.15

  An unprecedented, organocatalytic enantioselective vinylogous γ-allylic alkylation of 4-methylcoumarins has been developed. Using allylic carbonates as the allyl source, this reaction is catalyzed by Lewis basic dimeric Cinchona alkaloid (QD)2PHAL and proceeds exclusively in a γ- and branched-selective manner to produce densely functionalized coumarin derivatives generally in good yields with good

  已经开发了空前的4-甲基香豆素的有机催化对映选择性乙烯基γ-烯丙基烷基化反应。使用路易斯酸碱性二聚体金鸡纳生物碱（QD）2 PHAL催化该反应使用烯丙基碳酸酯作为烯丙基源，并且该反应仅以γ和支化选择性方式进行，从而通常以高收率和良好至高对映选择性生产出高密度官能化香豆素衍生物。 （最多97：3 er）。
• Ligand-Dependent Regiodivergent Enantioselective Allylic Alkylations of α-Trifluoromethylated Ketones
  作者：Yi Zhu、Yifan Ni、Chenxi Lu、Xiaochen Wang、Yi Wang、Xiao-Song Xue、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00329

  日期：2021.4.2

  catalytic and enantioselective addition of α-CF3 enolates allows for expeditious access to functionalized chiral building blocks with CF3-containing stereogenicity. The computational studies reveal that the choice of ligand in a designed palladium-complex system regulates the regioselectivity and stereoselectivity of the asymmetric allylic alkyation of α-CF3 ketones and Morita–Baylis–Hillman adducts.

  CF 3单元的不对称引入是一种强大的工具，可用于修改药代动力学特性并减缓药物化学中的代谢降解。催化和对映选择性加成α-CF的3个烯醇化物允许迅速存取到官能化的手性结构单元与CF 3含stereogenicity。计算研究表明，配位体在设计钯-复杂的系统的选择调节α-CF的不对称烯丙位alkyation的区域选择性和立体选择性3酮和森田-的Baylis-希尔曼加合物。